4-((benzyloxy)methyl)-1,1'-biphenyl | 102077-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((benzyloxy)methyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-Phenyl-4-(phenylmethoxymethyl)benzene
• CAS: 102077-54-3
• 化学式: C₂₀H₁₈O
• 分子量: 274.362
• InChiKey: JDHQVVSFEHMNIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴代联苯 、 2-苄氧基乙醇 在 cerium(III) chloride 、 9,10-二联苯蒽 、 C₁₂H₂₀N₂NiO₄⁽²⁺⁾*2Cl^(1-) 、 C₁₆H₂₃O₂^(1-)*K⁽¹⁺⁾ 、 sodium phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以51%的产率得到4-((benzyloxy)methyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  协同铈镍催化光催化脱羟甲基芳基化反应

  摘要：

  在使用廉价铈和镍催化剂的温和反应条件下，现在可以将容易获得的游离醇用作选择性 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 交叉偶联中操作简单且稳健的碳亲核试剂。在自动化高通量实验的推动下，空间位阻的苯甲酸酯配体已被确定为强大的铈配合物，使铈催化在新兴的金属光氧化还原催化中的协同合作成为可能。广泛的游离醇和芳族卤化物可以轻松地用于这种转化，代表了 C(sp 3 )–C(sp 2) 游离醇和芳基卤之间的键结构与甲醛的挤出。此外，还进行了机理研究，确定了三苯甲酸铈 (III) 配合物作为可行的中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00618

文献信息

• Silver(I)-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Aldehydes to Structurally Diverse Cyclic and Acyclic Ethers
  作者：Ting Liang、Guichao Dong、Chuang Li、Xin Xu、Zhou Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00270

  日期：2022.3.11

  A range of medium-sized cyclic ethers (5 to 11 membered) have been effectively synthesized through intramolecular reductive coupling of dialdehydes initiated by 50 ppm to 0.5% of AgNTf2 with hydrosilane at 25 °C. The catalytic system is also suitable for the coupling of two different monoaldehydes to provide unsymmetrical ethers. This protocol features broad functional group compatibility, high product

  通过由 50 ppm 至 0.5% 的 AgNTf 2引发的二醛在 25 °C 下与氢硅烷进行分子内还原偶联，已有效合成了一系列中等尺寸的环醚（5 至 11 元） 。该催化体系还适用于偶联两种不同的单醛以提供不对称醚。该协议具有广泛的官能团兼容性、高产品多样性、高效率和在复杂生物相关分子的后期修饰中的实用性。
• Cross-Coupling of Mesylated Phenol Derivatives with Potassium Alkoxymethyltrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Floriane Beaumard

  DOI：10.1021/ol201469r

  日期：2011.8.5

  Cross-coupling of mesylated phenol derivatives with various potassium alkoxymethyltrifluoroborates has been achieved. The corresponding aryl and heteroaryl alkoxymethyl compounds have been obtained with equal facility with both electron-rich and electron-poor substituents on the activated alcohol.
• 791. The relative stabilising influences of substituents on free alkyl radicals. Part III. The cleavage of monosubstituted dibenzyl ethers by Grignard reagents in the presence of cobaltous chloride
  作者：R. L. Huang、Sing Sow Si-Hoe

  DOI：10.1039/jr9570003988

  日期：——
• Photocatalytic Dehydroxymethylative Arylation by Synergistic Cerium and Nickel Catalysis
  作者：Yuegang Chen、Xin Wang、Xu He、Qing An、Zhiwei Zuo

  DOI：10.1021/jacs.1c00618

  日期：2021.4.7

  broad range of free alcohols and aromatic halides can be facilely employed in this transformation, representing a new paradigm for the C(sp3)–C(sp2) bond construction between free alcohols and aryl halides with the extrusion of formaldehyde. Moreover, mechanistic investigations have been conducted, leading to the identification of a tribenzoate cerium(III) complex as a viable intermediate.

  在使用廉价铈和镍催化剂的温和反应条件下，现在可以将容易获得的游离醇用作选择性 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 交叉偶联中操作简单且稳健的碳亲核试剂。在自动化高通量实验的推动下，空间位阻的苯甲酸酯配体已被确定为强大的铈配合物，使铈催化在新兴的金属光氧化还原催化中的协同合作成为可能。广泛的游离醇和芳族卤化物可以轻松地用于这种转化，代表了 C(sp 3 )–C(sp 2) 游离醇和芳基卤之间的键结构与甲醛的挤出。此外，还进行了机理研究，确定了三苯甲酸铈 (III) 配合物作为可行的中间体。