2-(3-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanol | 1019652-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanol
• 英文别名: 2-(3-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-ol；1′-(3-methoxyphenyl)-2′-(4′′-methoxyphenyl)ethan-2′-ol；1-(4-methoxy-phenyl)-2-(3-methoxy-phenyl)-ethanol
• CAS: 1019652-05-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: NEWIUHNZUGCOKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanol 在 p-tolyl-λ³-iodanediyl bis(2,2,2-trifluoroacetate) 、 三乙胺 、 copper(II) hexafluoroacetylacetonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 8.25h， 以27%的产率得到5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  温和条件下直接形成芳基 C−O 键合成功能化二氢苯并呋喃

  摘要：

  描述了一种通过直接形成芳基 CO 键来合成二氢苯并呋喃的方法。该反应的机械途径与之前描述的类似转化不同，允许温和的反应条件，预计与功能化底物兼容。

  DOI：

  10.1002/anie.201605648
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 1-羟基苯并三唑 、 magnesium 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2-(3-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  铁和铜催化的芳基C–N和C–O键的形成合成功能化的吲哚和二氢苯并呋喃

  摘要：

  描述了一种简单有效的一锅两步分子内芳基C–N和C–O键形成过程，该过程可利用铁和铜催化制备各种苯并稠合的杂环骨架。对活化的芳基环进行高度区域选择性，三氟甲磺酸铁（III）催化的碘化，然后进行铜（I）催化的分子内N-或O-芳基化步骤，生成二氢吲哚，二氢苯并呋喃和六元类似物。该方法的一般适用性和官能团耐受性由新木脂素天然产物（+）-奥布他呋喃的全合成例示。还进行了使用Fukui函数的DFT计算，从而为高度区域选择性的芳烃碘化过程提供了分子轨道原理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02888

文献信息

• Synthesis of Functionalized Dihydrobenzofurans by Direct Aryl C−O Bond Formation under Mild Conditions
  作者：Joseph Alvarado、Jeremy Fournier、Armen Zakarian

  DOI：10.1002/anie.201605648

  日期：2016.9.12

  A method for the synthesis of dihydrobenzofurans by a direct aryl C−O bond formation is described. A mechanistic pathway for the reaction, distinct from previously described similar transformations, allows for mild reaction conditions that are expected to be compatible with functionalized substrates.

  描述了一种通过直接形成芳基 CO 键来合成二氢苯并呋喃的方法。该反应的机械途径与之前描述的类似转化不同，允许温和的反应条件，预计与功能化底物兼容。
• Bu₄N⁺ Alkoxide-Initiated/Autocatalytic Addition Reactions with Organotrimethylsilanes
  作者：Manas Das、Donal F. O’Shea

  DOI：10.1021/jo5007637

  日期：2014.6.20

  The use of Me3SiO(-)/Bu4N(+) as a general activator of organotrimethylsilanes for addition reactions has been established. The broad scope of the method offers trimethylsilanes (including acetate, allyl, propargyl, benzyl, dithiane, heteroaryl, and aryl derivatives) as bench-stable organometallics that can be readily utilized as carbanion equivalents for synthesis. Reactions are achieved at rt without the requirement of specialized precautions that are commonplace for other organometallics.
• Asymmetric Synthesis of Corsifuran A by an Enantioselective Oxazaborolidine Reduction
  作者：Harry Adams、Nathan J. Gilmore、Simon Jones、Mark P. Muldowney、Stephan H. von Reuss、Ramesh Vemula

  DOI：10.1021/ol800239q

  日期：2008.4.1

  Corsifuran A has been prepared in an enantiomerically pure form for the first time by an asymmetric reduction procedure, allowing confirmation of the absolute stereochemistry of the natural product as (R).
• Synthesis of Functionalized Indolines and Dihydrobenzofurans by Iron and Copper Catalyzed Aryl C–N and C–O Bond Formation
  作者：Martyn C. Henry、Hans Martin Senn、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02888

  日期：2019.1.4

  triflimide-catalyzed iodination, followed by a copper(I)-catalyzed intramolecular N- or O-arylation step leading to indolines, dihydrobenzofurans, and six-membered analogues. The general applicability and functional group tolerance of this method were exemplified by the total synthesis of the neolignan natural product, (+)-obtusafuran. DFT calculations using Fukui functions were also performed, providing a molecular

  描述了一种简单有效的一锅两步分子内芳基C–N和C–O键形成过程，该过程可利用铁和铜催化制备各种苯并稠合的杂环骨架。对活化的芳基环进行高度区域选择性，三氟甲磺酸铁（III）催化的碘化，然后进行铜（I）催化的分子内N-或O-芳基化步骤，生成二氢吲哚，二氢苯并呋喃和六元类似物。该方法的一般适用性和官能团耐受性由新木脂素天然产物（+）-奥布他呋喃的全合成例示。还进行了使用Fukui函数的DFT计算，从而为高度区域选择性的芳烃碘化过程提供了分子轨道原理。