5'-{[(2Z)-4-氨基丁-2-烯-1-基](甲基)氨基}-5'-脱氧腺苷 | 123642-27-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 中文名称: 5'-{[(2Z)-4-氨基丁-2-烯-1-基](甲基)氨基}-5'-脱氧腺苷
• 英文名称: 5'-<<(Z)-4-Amino-2-butenyl>methylamino>-5'-deoxyadenosine
• 英文别名: 5'-{[(Z)-4-aminobut-2-en-1-yl]methylamino}-5'-deoxyadenosine；5'-(((Z)-4-amino-2-butenyl)methylamino)-5'-deoxyadenosine；5'-{[(Z)-4-amino-2-butenyl]methylamino}-5'-deoxyadenosine；MDL 73811；MDL73811；5'-({(Z)-4-amino-2-butenyl}methylamino)-5'-deoxyadenosine；Abeado；(2R,3S,4R,5R)-2-[[[(Z)-4-aminobut-2-enyl]-methylamino]methyl]-5-(6-aminopurin-9-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 123642-27-3
• 化学式: C₁₅H₂₃N₇O₃
• 分子量: 349.393
• InChiKey: YWJCZGDVJQLZET-GGHFOJMISA-N

物化性质

• 沸点：
  656.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3'-异丙叉腺苷 在 甲醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 5'-{[(2Z)-4-氨基丁-2-烯-1-基](甲基)氨基}-5'-脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  改进的MDL 73811的合成-一种有效的AdoMetDC抑制剂和抗锥虫类化合物

  摘要：

  抽象的 MDL 73811（一种有效的AdoMetDC（S-腺苷甲硫氨酸脱羧酶）抑制剂和具有体内活性的抗锥虫类化合物）的改进合成已由市售2'，3'- O-异丙基-亚丙基腺苷分四步完成。使用Mitsunobu化学方法对于5'-甲胺部分的可靠和可扩展引入至关重要，这是以前报道的使用传统活化/置换化学方法所遇到的问题。该合成中的所有反应均以克为单位进行，导致收率比原始合成提高了五倍。 MDL 73811（一种有效的AdoMetDC（S-腺苷甲硫氨酸脱羧酶）抑制剂和具有体内活性的抗锥虫类化合物）的改进合成已由市售2'，3'- O-异丙基-亚丙基腺苷分四步完成。使用Mitsunobu化学方法对于5'-甲胺部分的可靠和可扩展引入至关重要，这是以前报道的使用传统活化/置换化学方法所遇到的问题。该合成中的所有反应均以克为单位进行，导致收率比原始合成提高了五倍。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561608

文献信息

• S-Adenosylmethionine decarboxylase inhibitors
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0351475A1

  公开（公告）日：1990-01-24

  This invention relates to novel chemical compounds useful as S-adenosylmethionine decarboxylase inhibitors, of the formula H₂N-Q--Al wherein Al represents 5'-deoxyadenosyl.      represents adenosinyl, R represents H, methyl or ethyl and Q represents moieties of formulae Ia to If depicted as follows: wherein R₁ is H or F, n is 1 or 2, V₁ is H or CH₃, V₂ is H or COOH, and each of W, X, Y, and Z are H, F, Cl or Br. To the processes useful for their preperation and to their use in the treatment of a variety of condition and disease states associated with a rapid proliferation of cell growth.

  这项发明涉及一种新型化合物，可用作S-腺苷甲硫氨酸脱羧酶抑制剂，其化学式为H₂N-Q--Al，其中Al代表5'-去氧腺苷基。     代表腺苷基，R代表H、甲基或乙基，Q代表如下所示的化学式Ia至If的基团：其中R₁为H或F，n为1或2，V₁为H或CH₃，V₂为H或COOH，而W、X、Y和Z中的每一个均为H、F、Cl或Br。还涉及用于其制备的方法以及它们在治疗与细胞增殖快速增加相关的各种疾病和病症中的应用。
• 5'-{[(Z)-4-Amino-2-butenyl]methylamino}-5'-deoxyadenosine: a potent enzyme-activated irreversible inhibitor of S-adenosyl-L-methionine decarboxylase from Escherichia coli
  作者：P. Casara、P. Marchal、J. Wagner、C. Danzin

  DOI：10.1021/ja00207a024

  日期：1989.12

  Synthese de desoxy-5' [amino-4 butene-2yl methyl] amino-5' adenosine a partir de butene-2diol-1,4 et de desoxy-5' O-isopropylidene-2',3' methylamino-5' adenosine. Etude de son activite biologique

  合成 de desoxy-5' [amino-4 butene-2ylmethyl]amino-5' 腺苷和部分 de butene-2diol-1,4 et de desoxy-5' O-isopropylidene-2',3'methylamino-5' 腺苷. 生物活动练习曲
• CHEMOPROTEOMIC PROFILING OF PROTEIN ELECTROPHILIC AND OXIDATIVE POST-TRANSLATIONAL MODIFICATIONS
  申请人：Zenagem, LLC

  公开号：US20190204336A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  Chemoproteomic methods for detecting and profiling electrophilic post-translational modifications (PTMs) and oxidative PTMs in proteins are described. The methods including contacting a proteomic mixture with a probe having hydrazine and alkyne moieties or oxyamine and alkyne moieties to form a covalent linkage between the hydrazine or oxyamine moiety of the probe and the electrophilic PTM or oxidative PTM of the protein. The resulting alkyne-derivatized proteins are labelled with an azide modified tag via a click chemistry reaction. The labelled proteins can then be detected or profiled using techniques such as, for example, fluorescence imaging or mass spectrometry. Also described are protein conjugates having a covalent linkage formed by reaction of a hydrazine or oxyamine moiety of a probe with an electrophilic or oxidative PTM of a protein.

  描述了用于检测和描述蛋白质中电泳性后翻译修饰（PTMs）和氧化性PTMs的化学蛋白质组学方法。该方法包括将蛋白质组混合物与具有肼和炔烃基团或氧肟和炔烃基团的探针接触，以形成探针的肼或氧肟基团与蛋白质的电泳性PTM或氧化性PTM之间的共价键。然后，使用点击化学反应将标记有炔基衍生的蛋白质标记为带有偶氮修饰标签的蛋白质共轭物。标记的蛋白质可以使用荧光成像或质谱等技术检测或描述。还描述了具有共价键的蛋白质共轭物，该共价键是由探针的肼或氧肟基团与蛋白质的电泳性或氧化性PTM反应形成的。
• [EN] NEW ANTI-MYCOBACTERIAL DRUGS AGAINST TUBERCULOSIS<br/>[FR] NOUVEAUX MÉDICAMENTS ANTI-MYCOBACTÉRIENS CONTRE LA TUBERCULOSE
  申请人：UNIV GEORGIA

  公开号：WO2013148174A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention relates to the field of anti-mycobacterial therapeutics, in particular the treatment of tuberculosis, especially including pulmonary multidrug-resistant tuberculosis (MDR-TB), with applications in extensively drug-resistant tuberculosis (XDR-TB) and extremely drug-resistant tuberculosis (XXDR-TB), preferably in combination therapy.

  本发明涉及抗结核治疗领域，特别是肺部多药耐药结核病（MDR-TB）的治疗，包括广泛耐药结核病（XDR-TB）和极度耐药结核病（XXDR-TB），优选采用联合治疗。
• Polyamine-metal chelator conjugates
  申请人：Bergeron J. Raymond

  公开号：US20060211773A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  Many metal collators have polar or charged functional groups, which render them difficult to transport across a cell membrane. Polyimide-metal collator conjugates of the invention are compounds comprising a first moiety which is a metal collator and a second moiety which is a polyimide, where the polyimide moiety includes three or more nitrogen atoms which are capable of being positively charged at physiological pH. A sperms-L1 conjugate has been shown to accumulate in L1210 cells several hundred fold more than the unconjugated L1 chelator.

  许多金属配体具有极性或带电的功能基团，这使它们难以穿过细胞膜。本发明的聚酰亚胺-金属配体共轭物是由第一部分为金属配体，第二部分为聚酰亚胺的化合物组成，其中聚酰亚胺部分包含三个或更多的氮原子，在生理pH下能够呈正电荷。已经证明，精子-L1共轭物在L1210细胞中的积累量比未共轭的L1螯合剂高出数百倍。