6,7-dimethoxy-4-(6'-methoxy-3',4'-methylenedioxyphenyl)-3-hydroxymethylnaphthalene-2-carboxylic acid lactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-4-(6'-methoxy-3',4'-methylenedioxyphenyl)-3-hydroxymethylnaphthalene-2-carboxylic acid lactone
• 英文别名: procumphthalide A；6'-methoxyretrojusticidin B；6,7-dimethoxy-4-(6-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• 化学式: C₂₂H₁₈O₇
• 分子量: 394.381
• InChiKey: BUOJLHSJIGJYII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以70%的产率得到6,7-dimethoxy-4-(6'-methoxy-3',4'-methylenedioxyphenyl)-3-hydroxymethylnaphthalene-2-carboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  (±)-6'-Methoxyretrojusticidin B 的第一次全合成使用区域控制的 Benzannulation：与 Procumphthalide A 的结构不一致及其对 5'-Methoxyretrochinensin 的修正

  摘要：

  我们利用芳基（芳基'）-2,2-二氯环丙基甲醇的区域控制苯环化作为关键步骤，首次全合成了一种新的（±）-6'-甲氧基反硝化菌素B，其被提议为原苯酞A。1 H NMR 光谱数据表明，合成产物 6'-甲氧基-retrojusticidin B 的结构与天然原苯酞 A 的结构不一致。旋转屏障的计算研究合理地支持了 6' 中刚性手性轴的存在-甲氧基retrochinensin B. 对天然原苯酞 A 的修订结构解析得出结论为 5'-甲氧基黄芪甲苷。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258529

文献信息

• First Total Synthesis of (±)-6′-Methoxyretrojusticidin B Using Regiocontrolled Benzannulation: Structural Inconsistency with Procumphthalide A and Its Revision to 5′-Methoxyretrochinensin
  作者：Yoshinori Nishii、Eri Yoshida、Daisuke Yamashita、Ryo Sakai、Yoo Tanabe

  DOI：10.1055/s-0030-1258529

  日期：2010.9

  We achieved the first total synthesis of a novel (±)-6'-methoxyretrojusticidin B, which was proposed as procumphthalide A, utilizing regiocontrolled benzannulation of an aryl(aryl')-2,2-dichlorocyclopropylmethanol as the key step. 1 H NMR spectral data suggested that the structure of the synthesized product, 6'-methoxy-retrojusticidin B, was inconsistent with that of natural procumphthalide A. A computational

  我们利用芳基（芳基'）-2,2-二氯环丙基甲醇的区域控制苯环化作为关键步骤，首次全合成了一种新的（±）-6'-甲氧基反硝化菌素B，其被提议为原苯酞A。1 H NMR 光谱数据表明，合成产物 6'-甲氧基-retrojusticidin B 的结构与天然原苯酞 A 的结构不一致。旋转屏障的计算研究合理地支持了 6' 中刚性手性轴的存在-甲氧基retrochinensin B. 对天然原苯酞 A 的修订结构解析得出结论为 5'-甲氧基黄芪甲苷。