bis-2-hydroxy-3-methylcarbazole | 155519-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: bis-2-hydroxy-3-methylcarbazole
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-3-methyl-9H-carbazol-1-yl)-3-methyl-9H-carbazol-2-ol
• CAS: 155519-83-8
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 392.457
• InChiKey: BZVSIHKEOLSGNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-9H-咔唑-2-醇 在 三氟化硼乙醚 、 C₈₈F₅₆Fe₂N₈O 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84 %的产率得到bis-2-hydroxy-3-methylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  μ-Oxo-bis[(octacosafluoro-meso-tetraphenylporphyrinato)iron(III)] – 氧化反应中的合成、晶体结构和催化活性

  摘要：

  我们描述了 μ - oxo-bis[( octacosafluoro- meso - tetraphenylporphyrinato)iron( III )] [(FeTPPF 28 ) 2 O]的合成和 X 射线晶体结构。这种新型铁络合物是二芳基胺和咔唑的氧化联芳基偶联反应的有效催化剂。在轴向手性联芳基磷酸作为助催化剂存在下的不对称氧化偶联提供了 96% ee的 2,2'-双（芳基氨基）-1,1'-联芳基。用 (FeTPPF 28 ) 2将烯烃瓦克式氧化成相应的酮O 作为催化剂在苯基硅烷存在下在室温下进行，空气作为末端氧化剂。对于内部和脂肪族烯烃，获得了增加的酮/醇产物比。

  DOI：

  10.1039/d2sc06083c

文献信息

• Synthesis of Carbazole Alkaloids by Ring‐Closing Metathesis and Ring Rearrangement–Aromatization
  作者：Kalyan Dhara、Tirtha Mandal、Joydeb Das、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1002/anie.201508746

  日期：2015.12.21

  Aprocess for the assembly of carbazole alkaloids has been developed on the basis of ring‐closing metathesis (RCM) and ringrearrangement–aromatization (RRA) as the key steps. This method is based on allyl Grignard addition to isatin derivatives to provide smooth access to 2,2‐diallyl 3‐oxindole derivatives through a 1,2‐allyl shift. The diallyl derivatives were used as RCM precursors to afford a novel

  咔唑生物碱的组装工艺是在关键步骤闭环复分解（RCM）和环重排芳构化（RRA）的基础上开发的。该方法基于烯丙基格利雅（IRAlly Grignard）除以伊斯丁衍生物之外，从而通过1,2-烯丙基转移可平稳地获得2,2-二烯丙基3-氧吲哚衍生物。二烯丙基衍生物用作RCM前体，以提供一类新的螺环戊烯-3-氧吲哚衍生物，该衍生物经过新颖的RRA反应以提供咔唑衍生物。通过在正交串联催化过程中结合RCM和RRA步骤，缩短了咔唑的合成顺序。咔唑生物碱的直接合成进一步证明了这种方法的实用性，其中包括阿莫konal衍生物，girinimbilol，heptaphylline，
• Asymmetric oxidative coupling of hydroxycarbazoles: Facile synthesis of (+)-bi-2-hydroxy-3-methylcarbazole
  作者：Makoto Sako、Akimasa Sugizaki、Shinobu Takizawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.02.033

  日期：2018.9

  Asymmetric oxidative coupling reactions of hydroxycarbazoles have been established using a chiral dinuclear vanadium complex. To demonstrate the utility of vanadium-catalyzed reactions, we have used them to synthesize (+)-bi-2-hydroxy-3-carbazole in three steps from cyclohexanone and commercially available aniline derivatives.

  使用手性双核钒配合物已经建立了羟基咔唑的不对称氧化偶联反应。为了证明钒催化反应的效用，我们已使用它们从环己酮和可商购的苯胺衍生物的三个步骤中合成了（+）-bi-2-羟基-3-咔唑。
• Synthesis of 1,1′- and 2,2′-Bicarbazole Alkaloids by Iron(III)-Catalyzed Oxidative Coupling of 2- and 1-Hydroxycarbazoles
  作者：Christian Brütting、Raphael F. Fritsche、Sebastian K. Kutz、Carsten Börger、Arndt W. Schmidt、Olga Kataeva、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/chem.201704554

  日期：2018.1.9

  We describe the synthesis of 1,1′‐ and 2,2′‐bicarbazoles by oxidative homocoupling of 2‐ and 1‐hydroxycarbazoles. The oxidative coupling using catalytic amounts of F16PcFe can be applied to both groups of substrates. Although F16PcFe generally provides the best yields for the synthesis of 1,1′‐bicarbazoles, di‐tert‐butyl peroxide affords better results for the 2,2′‐bicarbazoles. In our study, we have

  我们描述了通过2-羟基和1-羟基咔唑的氧化均偶联来合成1,1'-和2,2'-联咔唑。使用催化量的F 16 PCFe的氧化偶合可应用于两组基材。F尽管也16 PCFE通常提供的1,1'- bicarbazoles合成最好的产率，二-叔过氧化丁酯为2,2'-联咔唑提供了更好的结果。在我们的研究中，我们已经完成了双卡巴菌毒素A-C，双糖胺B，2,2'-二羟基-7,7'-二甲氧基-3,3'-二甲基-1,1'-联咔唑，双吡a啉C的首次合成，和双西马嘌呤。铁链烯酮的催化偶合提高了8,8'-二甲烯胺的合成能力，并提供了前所未有的癸酰基产物。1-羟基咔唑的氧化偶合生成了比屈烯醇和第一个总合成的比莫拉佛林B和D.