diorcinol I

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diorcinol I
• 英文别名: 3-(3-Hydroxy-5-methylphenoxy)-5-methyl-2-(3-methylbut-2-enyl)phenol
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: BWQCFWKDNNIYPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-5-甲基苯酚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium phosphate monohydrate 、 sodium hydride 、 乙硫醇 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 diorcinol I
  参考文献：
  名称：

  抗 MRSA 活性二氢酚和类似物的全合成。

  摘要：

  据报道，二癸醇和相关的异戊二烯二芳基醚对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 临床分离株具有活性。在这些系列中，我们通过使用高效且高度发散的合成策略，报告了二癸醇 D、I、J 的首次全合成、轮枝素的拟议结构以及最近分离的抗菌二芳基醚。这些全合成仅用五到七步即可提供二芳基醚，并采用 Pd 催化的二芳基醚偶联作为关键步骤。全合成导致了从植物病原真菌中分离出来的天然产物轮枝菌素的结构修改。此外，还对这些结构进行了测试，以确定它们对不同 MRSA 菌株以及其他革兰氏阳性和阴性细菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/chem.202002442

文献信息

• Microwave-Assisted Cu-Catalyzed Diaryletherification for Facile Synthesis of Bioactive Prenylated Diresorcinols
  作者：Seoyoung Jo、Bohun Kang、Jong-Wha Jung

  DOI：10.3390/molecules28010062

  日期：——

  ortho-prenyl phenol via directed lithiation and subsequent alkylation. This study provides valuable insights for the preparation of other bioactive prenylated diresorcinols. Furthermore, considering that prenylated benzenoids are biosynthetic precursors of various polycyclic natural products, this synthetic route could be expanded to more complex bioactive compounds possessing diaryl ethers.

  异戊二烯化二间苯二酚表现出多种生物活性，包括细胞毒性、抗菌和抗真菌活性。因此，为异戊二烯化二间苯二酚建立简便有效的合成路线有助于将其开发为具有新作用模式的化学探针或药物。在这项研究中，探索了微波辅助铜催化作为一种​​经济高效且环境友好的方法，用于空间位阻邻异戊烯化酚和芳基卤化物的交叉偶联，以生产具有生物活性的异戊二烯化二间苯二酚、二苯二酚 I 和 leotiomycene B。微波辅助催化不仅包括操作简单和快速加热，而且还包括更短的反应时间和更高的化学产率。此外，通过定向锂化和随后的烷基化，实现了苯酚的高度区域选择性异戊二烯化，用于制备邻异戊二烯苯酚。该研究为制备其他具有生物活性的异戊二烯化二间苯二酚提供了宝贵的见解。此外，考虑到异戊二烯化苯环化合物是各种多环天然产物的生物合成前体，该合成路线可以扩展到具有二芳基醚的更复杂的生物活性化合物。
• Total Synthesis of Anti‐MRSA Active Diorcinols and Analogues
  作者：G. Jacob Boehlich、Jessica Vries、Olivia Geismar、Mirja Gudzuhn、Wolfgang R. Streit、Sebastian G. Wicha、Nina Schützenmeister

  DOI：10.1002/chem.202002442

  日期：2020.8.6

  lines, we report the first total synthesis of diorcinol D, I, J, the proposed structure of verticilatin and recently isolated antibacterial diaryl ether by using an efficient and highly divergent synthetic strategy. These total syntheses furnish the diaryl ethers in only five to seven steps employing a Pd‐catalyzed diaryl ether coupling as the key step. The total synthesis led to the structural revision

  据报道，二癸醇和相关的异戊二烯二芳基醚对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 临床分离株具有活性。在这些系列中，我们通过使用高效且高度发散的合成策略，报告了二癸醇 D、I、J 的首次全合成、轮枝素的拟议结构以及最近分离的抗菌二芳基醚。这些全合成仅用五到七步即可提供二芳基醚，并采用 Pd 催化的二芳基醚偶联作为关键步骤。全合成导致了从植物病原真菌中分离出来的天然产物轮枝菌素的结构修改。此外，还对这些结构进行了测试，以确定它们对不同 MRSA 菌株以及其他革兰氏阳性和阴性细菌的抗菌活性。