(2S,3S)-1,4-bis(benzyloxy)butane-2,3-diylbis(trifluoromethanesulfonate) | 1004761-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1,4-bis(benzyloxy)butane-2,3-diylbis(trifluoromethanesulfonate)
• 英文别名: [(2S,3S)-1,4-bis(phenylmethoxy)-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)butan-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1004761-01-6
• 化学式: C₂₀H₂₀F₆O₈S₂
• 分子量: 566.496
• InChiKey: RNXXADFTKQMNIH-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1,4-bis(benzyloxy)butane-2,3-diylbis(trifluoromethanesulfonate) 、 3-羟基-2-碘苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 以70%的产率得到3,3'-{[(2R,3R)-1,4-bis(benzyloxy)butane-2,3-diyl]bis(oxy)}bis(2-iodobenzaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  从中心到轴向再到中心手性：反式-4,5,9,10-四羟基-9,10-二氢菲体系的对映选择性构建

  摘要：

  已经完成了抗生素贝那霉素、普拉迪霉素和 FD 594 的核心反式-4,5,9,10-四羟基-9,10-二氢菲母体系统的对映选择性合成。该合成采用手性系链方法并利用有效的中心到轴向到中心手性转移。成功的关键是在温和的反应条件下“亚胺导向”的阻滞非对映选择性乌尔曼偶联。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700583
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (-)-1,4-O-二苯基-L-苏醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(2S,3S)-1,4-bis(benzyloxy)butane-2,3-diylbis(trifluoromethanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  从中心到轴向再到中心手性：反式-4,5,9,10-四羟基-9,10-二氢菲体系的对映选择性构建

  摘要：

  已经完成了抗生素贝那霉素、普拉迪霉素和 FD 594 的核心反式-4,5,9,10-四羟基-9,10-二氢菲母体系统的对映选择性合成。该合成采用手性系链方法并利用有效的中心到轴向到中心手性转移。成功的关键是在温和的反应条件下“亚胺导向”的阻滞非对映选择性乌尔曼偶联。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700583

文献信息

• From Central to Axial to Central Chirality: Enantioselective Construction of thetrans-4,5,9,10-Tetrahydroxy-9,10-dihydrophenanthrene System
  作者：Georgi Stavrakov、Manfred Keller、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/ejoc.200700583

  日期：2007.12

  Enantioselective synthesis of the core trans-4,5,9,10-tetrahydroxy-9,10-dihydrophenanthrene parent system of the antibiotics benanimicin, pradimicin and FD 594 has been accomplished. The synthesis employs a chiral tether approach and makes use of efficient central to axial to central chirality transfer. Key to success was an “imine-directed” atropdiastereoselective Ullmann coupling under mild reaction

  已经完成了抗生素贝那霉素、普拉迪霉素和 FD 594 的核心反式-4,5,9,10-四羟基-9,10-二氢菲母体系统的对映选择性合成。该合成采用手性系链方法并利用有效的中心到轴向到中心手性转移。成功的关键是在温和的反应条件下“亚胺导向”的阻滞非对映选择性乌尔曼偶联。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)