4‐chloromethylene‐6‐isopropyl‐2H‐chromene‐2‐one | 847377-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4‐chloromethylene‐6‐isopropyl‐2H‐chromene‐2‐one
• 英文别名: 4-chloromethyl-6-isopropyl-2H-chromene-2-one；4-chloromethyl-6-isopropyl-coumarin；4-(Chloromethyl)-6-isopropyl-2H-chromen-2-one；4-(chloromethyl)-6-propan-2-ylchromen-2-one
• CAS: 847377-73-5
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₂
• mdl: MFCD04181370
• 分子量: 236.698
• InChiKey: CACWJXMMNAZKJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  359.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4‐chloromethylene‐6‐isopropyl‐2H‐chromene‐2‐one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 [(6-isopropyl-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  香豆素-4-基甲基膦酸的合成

  摘要：

  合成了新的香豆素-4-基甲基膦酸酯和香豆素-4-基甲基膦酸并测试了抗病毒活性。

  DOI：

  10.1007/s10600-019-02766-9
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯酚 、 4-氯乙酰乙酸乙酯 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以54%的产率得到4‐chloromethylene‐6‐isopropyl‐2H‐chromene‐2‐one
  参考文献：
  名称：

  香豆素取代的苯并咪唑鎓盐对人前列腺和卵巢癌细胞的细胞毒作用

  摘要：

  摘要香豆素和苯并咪唑衍生物具有包括抗癌在内的单独的生物活性。在这项研究中，我们旨在合成香豆素-苯并咪唑杂种以研究其抗癌特性。为此目的，合成了六个6-取代的-4-氯亚甲基香豆素衍生物。通过4-氯亚甲基香豆素与N-苄基苯并咪唑衍生物的反应合成了十六种香豆素取代的苯并咪唑氯化物。所有合成的化合物的特征在于NMR，IR光谱技术和元素分析。（^ {1} \ hbox {H} \）和\（^ {13} \ hbox {C} \）。通过[3-（4,5-二甲基噻唑）-2-基] -2,5-二苯基-2 H测试所有化合物的细胞毒性-对人前列腺（PC-3）和卵巢（A2780）癌细胞进行溴化四唑鎓（MTT）分析。所有化合物对两种癌细胞系均在\（100 \，\ upmu \ hbox {M} \）处表现出明显的细胞毒性。而且，一些化合物在两种细胞系中都在\（1 \，\ upmu \ hbox {M} \）处表现出显着的

  DOI：

  10.1007/s12039-019-1647-0

文献信息

• Inhibition of paraoxonase 1 by coumarin‐substituted N‐heterocyclic carbene silver(I), ruthenium(II) and palladium(II) complexes
  作者：Mert Olgun Karataş、Gamze Çalgın、Bülent Alıcı、Başak Gökçe、Nahit Gençer、Tuğba Taşkın Tok、Oktay Arslan、Işın Kılıç‐Cıkla、Namık Özdemir

  DOI：10.1002/aoc.5130

  日期：2019.10

  We synthesized three coumarin‐substituted benzimidazolium chlorides and their silver(I), ruthenium(II) and palladium(II) N‐heterocyclic carbene (NHC) complexes. All compounds were characterized using appropriate spectroscopic techniques and elemental analyses. Single‐crystal X‐ray structure of a Pd(II)–NHC complex (6b) was also determined. The inhibitory properties of all compounds were tested on the

  我们合成了三种香豆素取代的苯并咪唑氯化物及其银（I），钌（II）和钯（II）N-杂环卡宾（NHC）配合物。所有化合物均使用适当的光谱技术和元素分析进行​​了表征。还确定了Pd（II）–NHC络合物（6b）的单晶X射线结构。测试了所有化合物对人对氧磷酶1（PON1）的抑制特性。除配合物6b是最活跃的IC 50抑制剂外，所有配合物均表现出比其相应的苯并咪唑鎓盐更弱的抑制性能。在这项研究中报道的化合物中，其值为3.01μM。动力学评估表明，该复合物以非竞争性方式抑制PON1活性。还对6b进行了分子对接研究，以获得对结合模式的更多了解。
• Synthesis and properties of 4-(3-amino-2-benzofuranyl)-coumarins
  作者：M. S. Frasinyuk、S. V. Gorelov、S. P. Bondarenko、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10593-010-0417-1

  日期：2009.10

  The alkylation of o-cyanophenol by 4-chloromethylcoumarins and subsequent intramolecular condensation by the cyano and methylene groups gives substituted 4-(3-amino-2-benzo-furanyl)coumarins. We studied the reactions of these compounds with acylating agents as well as with aldehydes, which lead to the 6H-[1]benzofuro[3,2-b]chromeno[4,3-d]pyridin-6-one system as the result of consecutive transformations

  4-氯甲基香豆素将邻氰基苯酚烷基化，然后氰基和亚甲基进行分子内缩合，得到取代的4-（3-氨基-2-苯并呋喃基）香豆素。我们研究了这些化合物与酰化剂以及与醛的反应，结果导致生成6H- [1]苯并呋喃[3,2-b] chromeno [4,3-d]吡啶-6-一系统连续变换。
• GANGLIOSIDE GD2 AS A MARKER AND TARGET ON CANCER STEM CELLS
  申请人：Board of Regents , The University of Texas System

  公开号：US20150044233A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  Methods for determining the presence of cancer stem cells by detecting GD2 expression. Also provided are methods for reducing proliferation of cancer stem cells by contacting the cells with a GD2 targeting agent, such as an anti-GD2 antibody or a GD3 synthase inhibitor. GD3 synthase inhibitor compounds are also provided.
• US9846160B2
  申请人：——

  公开号：US9846160B2

  公开（公告）日：2017-12-19
• [EN] GANGLIOSIDE GD2 AS A MARKER AND TARGET ON CANCER STEM CELLS<br/>[FR] GANGLIOSIDE GD2 EN TANT QUE MARQUEUR ET CIBLE SUR DES CELLULES SOUCHES CANCÉREUSES
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2013130603A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  Methods for determining the presence of cancer stem cells by detecting GD2 expression. Also provided are methods for reducing proliferation of cancer stem cells by contacting the cells with a GD2 targeting agent, such as an anti-GD2 antibody or a GD3 synthase inhibitor. GD3 synthase inhibitor compounds are also provided.