3,3-dibromoxindole | 92635-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dibromoxindole
• 英文别名: 3,3-dibromooxindole；3,3-dibromoindolin-2-one；3,3-dibromo-1-methoxy-2-oxindole；3,3-Dibrom-indolin-2-on；2H-Indol-2-one, 3,3-dibromo-1,3-dihydro-；3,3-dibromo-1H-indol-2-one
• CAS: 92635-28-4
• 化学式: C₈H₅Br₂NO
• 分子量: 290.942
• InChiKey: CDSCASXRVKUXCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  349.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dibromoxindole 在 甲醇 作用下， 以98%的产率得到靛红
  参考文献：
  名称：

  吲哚方便地转化为3,3-二溴代吲哚然后再转化为靛红

  摘要：

  用NBS（分别为2,3或4摩尔当量）在-丁醇中的N-溴代吲哚，3-未取代的吲哚或3-甲酰基吲哚得到3,3-二溴代吲哚，它们在水解时容易产生相应的靛红。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80017-9
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到3,3-dibromoxindole
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物。XXXIV。Trisindoline，一种新的抗生素吲哚三聚体，由弧菌属细菌产生。与海洋海绵体Hyrtios altum分开。

  摘要：

  从与冲绳海海绵Hyrtios altum分离的弧菌属细菌的培养物中分离出了一种新的名为吲哚松林的抗生素吲哚三聚体（1）以及一种已知的二氧杂哌嗪布雷维酰胺F（2）。Trisindoline（1）的结构是根据理化证据和化学合成确定的。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2449

文献信息

• [EN] SPIROCYCLIC INDOLINES AS IL-17 MODULATORS<br/>[FR] INDOLINES SPIROCYCLIQUES UTILISÉES COMME MODULATEURS D'IL-17
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2018229079A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  A series of substituted spirocyclic 2-oxoindoline derivatives, and analogues thereof, being potent modulators of human IL-17 activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including inflammatory and autoimmune disorders.

  一系列替代的螺环式2-氧吲哚衍生物及其类似物，作为强效的人IL-17活性调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病，包括炎症性和自身免疫性疾病方面具有益处。
• Pyrimidine derivatives for the treatment of abnormal cell growth
  申请人：Kath Charles John

  公开号：US20050256125A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention relates to a compound of the formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, hydrate, or prodrug thereof, wherein R 1 -R 4 and Ar are as defined herein. Such novel pyrimidine derivatives are useful in the treatment of abnormal cell growth, such as cancer, in mammals. This invention also relates a method of using such compounds in the treatment of abnormal cell growth in mammals, especially humans, and to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及公式1的化合物或其药用可接受盐、溶剂化合物、水合物或前药，其中R1-R4和Ar如本文所定义。这种新颖的嘧啶衍生物在哺乳动物体内治疗异常细胞生长（如癌症）中很有用。本发明还涉及一种使用这些化合物在哺乳动物体内（尤其是人类）治疗异常细胞生长的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。
• Oxidation of indoles with pyridinium bromide perbromide a simple and efficient synthesis of 7-azaoxindoles
  作者：Anthony Marfat、Michael P. Carta

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83852-1

  日期：1987.1

  Indoles and azaindoles on treatment with pyridinium bromide perbromide (PBPB) in t-butanol give 3,3-dibromooxindoles which, upon further reduction, yield the corresponding oxindoles.

  在叔丁醇中用过溴化吡啶鎓溴化吡啶（PBPB）处理的吲哚和氮杂吲哚得到3,3-二溴代吲哚，进一步还原后，生成相应的羟吲哚。
• Electrochemical Rearrangement of 3-Hydroxyoxindoles into Benzoxazinones
  作者：Marie Vayer、Miryam Pastor、Christiane Kofink、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03569

  日期：2022.1.14

  We report an unexpected rearrangement of 3-hydroxyoxindoles into benzoxazinones using electrochemistry. Our reaction employs mild and environmentally friendly conditions, and the benzoxazinone products are obtained in moderate to excellent yields. Mechanistic experiments suggest that a peroxide intermediate is likely involved.

  我们报告了使用电化学将 3-羟基羟吲哚意外重排成苯并恶嗪酮。我们的反应采用温和且环保的条件，苯并恶嗪酮产品的收率适中至极好。机械实验表明可能涉及过氧化物中间体。
• Acylhydrazones as kinase modulators
  申请人：Leonard Kristi

  公开号：US20070066610A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The invention is directed to acylhydrazones compounds of Formula I: where R 1 , R 2 and A are as defined herein, the use of such compounds as protein tyrosine kinase modulators, particularly inhibitors of c-Met, and the use of such compounds to reduce or inhibit kinase activity of c-Met in a cell or a subject, and modulate c-Met expression in a cell or subject, and the use of such compounds for preventing or treating in a subject a cell proliferative disorder and/or disorders related to c-Met. The present invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention and to methods for treating conditions such as cancers and other cell proliferative disorders.

  该发明涉及公式I的酰肼化合物：其中R1、R2和A如本文所定义，所述化合物的用途为蛋白酪氨酸激酶调节剂，特别是c-Met的抑制剂，并用于减少或抑制细胞或主体中c-Met的激酶活性，调节细胞或主体中c-Met的表达，并用于预防或治疗主体中的细胞增殖障碍和/或与c-Met相关的疾病。本发明还涉及包含本发明化合物的制药组合物以及治疗癌症和其他细胞增殖障碍的方法。