4-(7-Methoxy-1-benzofuran-2-yl)-6-methylchromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(7-Methoxy-1-benzofuran-2-yl)-6-methylchromen-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₄O₄
• mdl: MFCD04145560
• 分子量: 306.318
• InChiKey: CGADRYYCWWWZTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 6-methyl-4-bromomethylcoumarin 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到4-(7-Methoxy-1-benzofuran-2-yl)-6-methylchromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  由4-（溴甲基）香豆素合成香兰素醚作为抗炎剂。

  摘要：

  使4-（溴甲基）香豆素1与香兰素2和2A反应以获得相应的醚3和5。使醚3与氰基乙酸乙酯反应以获得不饱和酯4。将醚5转化为相应的4- （2'-苯并[b]呋喃基）香豆素6通过分子内醇醛缩合。已经筛选了八种化合物的抗炎活性。在这些中，发现具有对甲酰基的5，6-苯并-4-2′-苯并[b]呋喃基）香豆素（6c）和芳氧基甲基香豆素（4）是最活跃的。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(03)00016-3

文献信息

• Synthesis of vanillin ethers from 4-(bromomethyl) coumarins as anti-inflammatory agents
  作者：Manjunath Ghate、D Manohar、V Kulkarni、R Shobha、S.Y Kattimani

  DOI：10.1016/s0223-5234(03)00016-3

  日期：2003.3

  4-(Bromomethyl) coumarins 1 have been reacted with vanillins, 2 and 2A to obtain the corresponding ethers 3 and 5. Ethers 3 have been reacted with ethyl cyanoacetate to obtain the unsaturated esters 4. Ethers 5 have been converted to the corresponding 4-(2'-benzo[b] furanyl) coumarins 6 by an intramolecular aldol condensation. Eight compounds have been screened for their anti-inflammatory activity

  使4-（溴甲基）香豆素1与香兰素2和2A反应以获得相应的醚3和5。使醚3与氰基乙酸乙酯反应以获得不饱和酯4。将醚5转化为相应的4- （2'-苯并[b]呋喃基）香豆素6通过分子内醇醛缩合。已经筛选了八种化合物的抗炎活性。在这些中，发现具有对甲酰基的5，6-苯并-4-2′-苯并[b]呋喃基）香豆素（6c）和芳氧基甲基香豆素（4）是最活跃的。