5-nitro-furan-2-carbaldehyde (4-nitro-phenyl)-hydrazone | 965-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-nitro-furan-2-carbaldehyde (4-nitro-phenyl)-hydrazone
• 英文别名: 5-Nitrofurfural 4-nitrophenylhydrazone；4-nitro-N-[(5-nitrofuran-2-yl)methylideneamino]aniline
• CAS: 965-53-7
• 化学式: C₁₁H₈N₄O₅
• 分子量: 276.208
• InChiKey: SHXJVWKWHUUTFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5-nitro-furan-2-carbaldehyde (4-nitro-phenyl)-hydrazone 、 苄胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-benzyl-6-(5-nitro-furan-2-yl)-2-(4-nitro-phenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-[1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial action of 6-(2-furyl)- and 6-(5-nitro-2-furyl)-2-aryl-4-alkyl(aryl)-2,3,4,5-tetrahydro-1, 2,4-triazines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00760285
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基糠醛 、 4-硝基苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-nitro-furan-2-carbaldehyde (4-nitro-phenyl)-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  硝基呋喃基hydr化合物的抗肿瘤活性与电子缺乏的相关性

  摘要：

  在体外测试了5-硝基-2-呋喃甲醛的苯L衍生物对L-1210鼠白血病的抗肿瘤活性。随着六元芳环电子缺乏的增加，在这些系列化合物中观察到了抗肿瘤活性的显着提高。讨论了可能的作用机制，包括药物减少以及抗菌和抗肿瘤功效。

  DOI：

  10.1002/jps.2600710731

文献信息

• Synthesis and antimicrobial action of 6-(2-furyl)- and 6-(5-nitro-2-furyl)-2-aryl-4-alkyl(aryl)-2,3,4,5-tetrahydro-1, 2,4-triazines
  作者：N. O. Saldabol、L. N. Alekseeva、B. A. Brizga、L. V. Kruzmetra、A. Ya. Zile、Yu. Yu. Popel

  DOI：10.1007/bf00760285

  日期：1968.11
• Correlation of Antitumor Activity and Electron Deficiency of Nitrofuranylhydrazone Compounds
  作者：Robert A. Newman、Michael J. Strauss、Richard Renfrow

  DOI：10.1002/jps.2600710731

  日期：1982.7

  Phenylhydrazone derivatives of 5-nitro-2-furaldehyde were tested for antitumor activity against L-1210 murine leukemia in vitro. A substantial increase in antitumor activity was observed in these series of compounds as the electron deficiency of the six-membered aromatic ring was increased. A possible mechanism of action involving drug reduction as well as antibacterial and antitumor efficacy is discussed

  在体外测试了5-硝基-2-呋喃甲醛的苯L衍生物对L-1210鼠白血病的抗肿瘤活性。随着六元芳环电子缺乏的增加，在这些系列化合物中观察到了抗肿瘤活性的显着提高。讨论了可能的作用机制，包括药物减少以及抗菌和抗肿瘤功效。