flavanthrinin | 130827-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: flavanthrinin
• 英文别名: 2,7-dihydroxy-4-methoxyphenanthrene；4-methoxyphenanthrene-2,7-diol
• CAS: 130827-45-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: CJYQJCATAOEZRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  flavanthrinin 在 phosphomolybdic acid 、 silica gel 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到blestriarene C
  参考文献：
  名称：

  磷钼酸在硅胶载体上的新型氧化酚偶联反应：二聚菲衍生物的区域选择性仿生合成

  摘要：

  天然存在的二聚体菲衍生物，cirrhopetalanthrin（仿生合成图3a）和flavanthrin（7A），和它们的结构类似物图3c，图3e，图5a和图7c是在非常高的产率通过区域选择性氧化来实现它们各自的酚单体的联接图2a，6a中，2c，2e，4a和6c以及在硅胶载体上的磷钼酸。不同于腔肠素（6a）和芦硫苷（6c），2,7-二羟基-3,4,6-三甲氧基-9,10-二氢菲（6e）在相似的氧化作用下，得到菲二聚体3e。代替了预期的9,10-二氢菲二聚体7e。β-萘酚几乎可以定量得到相应的1,1'-二聚体1a。从化合物及其各自的乙酰基衍生物的各种光谱数据确定了新的二聚化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82403-0
• 作为产物：
  描述：

  9,10-dehydrocoelonin diacetate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以15 mg的产率得到flavanthrinin
  参考文献：
  名称：

  来自兰花 Eria flava 的两种芪类

  摘要：

  摘要 Flavanthridin 和 flavanthrinin 这两种新的芪类化合物是从兰花 Eria flava 中分离出来的，它们还提供了 2,7-dihydroxy-4-methoxy-9,10-dihydrophenanthrene (coelonin)、它的 1,1'-二聚体 (flavanthrin) 和 3 ,7-二羟基-2,4-二甲氧基菲的先前已知结构。黄芪和黄芪的结构分别为3,7-二羟基-2,4-二甲氧基-9,10-二氢菲和2,7-二羟基-4-甲氧基菲。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)87141-g

文献信息

• MAJUMDER, P. L.;BANERJEE, S., PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 3052-3055
  作者：MAJUMDER, P. L.、BANERJEE, S.

  DOI：——

  日期：——
• Novel oxidative phenol-coupling reaction with phosphomolybdic acid on silica gel support: Regioselective biomimetic synthesis of dimeric phenanthrene derivatives
  作者：P.L. Majumder、Mausumi Basak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82403-0

  日期：1991.9

  Biomimetic synthesis of the naturally occurring dimeric phenanthrene derivatives, cirrhopetalanthrin (3a) and flavanthrin (7a), and their structural analogues 3c, 3e, 5a and 7c was achieved in very high yields by regioselective oxidative coupling of their respective phenolic monomers 2a, 6a, 2c, 2e, 4a and 6c with phosphomolybdic acid on a silica gel support. Unlike coelonin (6a) and lusianthridin

  天然存在的二聚体菲衍生物，cirrhopetalanthrin（仿生合成图3a）和flavanthrin（7A），和它们的结构类似物图3c，图3e，图5a和图7c是在非常高的产率通过区域选择性氧化来实现它们各自的酚单体的联接图2a，6a中，2c，2e，4a和6c以及在硅胶载体上的磷钼酸。不同于腔肠素（6a）和芦硫苷（6c），2,7-二羟基-3,4,6-三甲氧基-9,10-二氢菲（6e）在相似的氧化作用下，得到菲二聚体3e。代替了预期的9,10-二氢菲二聚体7e。β-萘酚几乎可以定量得到相应的1,1'-二聚体1a。从化合物及其各自的乙酰基衍生物的各种光谱数据确定了新的二聚化合物的结构。
• Two stilbenoids from the orchid Eria flava
  作者：P.L. Majumder、S. Banerjee (Née Bhattacharyya)

  DOI：10.1016/0031-9422(90)87141-g

  日期：1990.1

  Abstract Flavanthridin and flavanthrinin, two new stilbenoids, were isolated from the orchid Eria flava which also afforded 2,7-dihydroxy-4-methoxy-9,10-dihydrophenanthrene (coelonin), its 1,1′-dimer (flavanthrin) and 3,7-dihydroxy-2,4-dimethoxyphenanthrene of previously known structures. The structures of flavanthridin and flavanthrinin were established as 3,7-dihydroxy-2,4-dimethoxy-9,10-dihydrophenanthrene

  摘要 Flavanthridin 和 flavanthrinin 这两种新的芪类化合物是从兰花 Eria flava 中分离出来的，它们还提供了 2,7-dihydroxy-4-methoxy-9,10-dihydrophenanthrene (coelonin)、它的 1,1'-二聚体 (flavanthrin) 和 3 ,7-二羟基-2,4-二甲氧基菲的先前已知结构。黄芪和黄芪的结构分别为3,7-二羟基-2,4-二甲氧基-9,10-二氢菲和2,7-二羟基-4-甲氧基菲。