2-(2-methylphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e]isoindol-1-one | 1236385-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2-(2-methylphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e]isoindol-1-one
• 英文别名: 2-(2-methylphenyl)-4,5-dihydro-3H-benzo[g]isoindol-1-one
• CAS: 1236385-52-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: WJKFZNYTXRDVDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛,1-溴-3,4-二氢- 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 2-(2-methylphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e]isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化1-溴烯丙基溴与苯胺的羰基化环化反应，生成1-芳基-1H-吡咯-2（5H）-1

  摘要：

  在催化量的钯催化剂和碱存在下，在一氧化碳压力下，在一氧化碳压力下用苯胺将1-溴烯丙基溴化物羰基化环化，得到相应的1-芳基-1 H-吡咯-2（5 H）-酮中等至良好的产量。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2887

文献信息

• Palladium-catalyzed three-component cyclization: Synthesis of hydroisoindol-1-ones from 2-bromocyclohex-1-enecarbaldehydes, anilines and carbon monoxide
  作者：Chan Sik Cho、Hyo Bo Kim、Sang Yeon Lee

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.03.025

  日期：2010.6

  2-Bromocyclohex-1-enecarbaldehydes react with anilines under carbon monoxide pressure in DMF at 60 °C in the presence of a catalytic amount of PdCl2(PhCN)2 to afford the corresponding hydroisoindol-1-ones in good yields.

  在催化量的PdCl 2（PhCN）2存在下，在60°C的DMF中，2-溴环己-1-烯甲醛与苯胺在一氧化碳压力下反应，以高收率提供相应的氢化异吲哚-1-酮。
• Palladium-catalyzed carbonylative cyclization of 1-bromoallyl bromides with anilines leading to 1-aryl-1<i>H</i> -pyrrol-2(5<i>H</i> )-ones
  作者：Chan Sik Cho、Jong Ik Son、Nam Sik Yoon

  DOI：10.1002/aoc.2887

  日期：2012.10

  1‐Bromoallyl bromides are carbonylatively cyclized with anilines under carbon monoxide pressure in DMF in the presence of a catalytic amount of a palladium catalyst along with a base to give the corresponding 1‐aryl‐1H‐pyrrol‐2(5H)‐ones in moderate to good yield. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  在催化量的钯催化剂和碱存在下，在一氧化碳压力下，在一氧化碳压力下用苯胺将1-溴烯丙基溴化物羰基化环化，得到相应的1-芳基-1 H-吡咯-2（5 H）-酮中等至良好的产量。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.