1,3,6,8‐tetrahydroxy‐9H‐xanthen‐9‐one | 39731-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,3,6,8‐tetrahydroxy‐9H‐xanthen‐9‐one
• 英文别名: 1,3,6,8-tetrahydroxy-9H-xanthen-9-one；1,3,6,8-tetrahydroxyxanthone；1,3,6,8-tetrahydroxy-xanthen-9-one；1,3,6,8-Tetrahydroxy-xanthen-9-on；1,3,6,8-tetrahydroxy-xanthone；1,3,6,8-Tetrahydroxyxanthon；1,3,6,8-tetrahydroxyxanthen-9-one
• CAS: 39731-51-6
• 化学式: C₁₃H₈O₆
• 分子量: 260.203
• InChiKey: CMBUJUMLPKDEOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  350 °C (decomp)
• 沸点：
  646.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.766±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,6,8‐tetrahydroxy‐9H‐xanthen‐9‐one 在 乙醚 、 丙酮 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 1,3,6,8-Tetramethoxyxanthone
  参考文献：
  名称：

  Tanase, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1941, vol. 61, p. 341,346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1.3.6.8-Tetrahydroxyxanthen 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,3,6,8‐tetrahydroxy‐9H‐xanthen‐9‐one
  参考文献：
  名称：

  Tanase, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1941, vol. 61, p. 341,346

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regiospecific Prenylation of Hydroxyxanthones by a Plant Flavonoid Prenyltransferase
  作者：Ruishan Wang、Ridao Chen、Jianhua Li、Xiao Liu、Kebo Xie、Dawei Chen、Ying Peng、Jungui Dai

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00417

  日期：2016.8.26

  prenyltransferase with substrate flexibility from Morus alba, is demonstrated. Among the enzymatic products, 2-dimethylallyl-1,3,7-trihydroxyxanthone (3a) effectively attenuated glutamate-induced injury in SK-N-SH neuroblastoma cells. These results suggest a potential approach for the synthesis of bioactive prenylated xanthones by a substrate-relaxed flavonoid prenyltransferase.

  C-烯丙基化的氧杂蒽酮是分布在植物和微生物中的具有药理吸引力的专门代谢产物。氧杂蒽的异戊烯基化通常有助于这些化合物的结构多样性和生物活性。然而，有效的氧杂蒽酮的区域特异性异戊烯化仍然具有挑战性。在这项研究中，一些结构上不同的hydroxyxanthones（的的区域专一性异戊烯化3 - 10）由MaIDT，植物类黄酮异戊二烯基转移酶与来自基板的灵活性桑白皮，是证明。在酶促产物中，2-二甲基烯丙基-1,3,7-三羟基黄酮（3a）有效减轻了SK-N-SH神经母细胞瘤细胞中谷氨酸诱导的损伤。这些结果表明通过底物松弛的类黄酮异戊二烯基转移酶合成生物活性的烯丙基化的氧杂蒽的潜在方法。
• New chiral stationary phases for liquid chromatography based on small molecules: Development, enantioresolution evaluation and chiral recognition mechanisms
  作者：Ye' Zaw Phyo、Joana Teixeira、Maria Elizabeth Tiritan、Sara Cravo、Andreia Palmeira、Luís Gales、Artur M.S. Silva、Madalena M.M. Pinto、Anake Kijjoa、Carla Fernandes

  DOI：10.1002/chir.23142

  日期：2020.1

  the development of new chiral stationary phases (CSPs) for liquid chromatography (LC) based on chiral derivatives of xanthones (CDXs). Based on the most promising CDX selectors, 12 new CSPs were successfully prepared starting from suitable functionalized small molecules including xanthone and benzophenone derivatives. The chiral selectors comprising one, two, three, or four chiral moieties were covalently

  最近，我们报道了基于氧杂蒽酮（CDXs）的手性衍生物的液相色谱（LC）的新手性固定相（CSP）的开发。基于最有前途的CDX选择器，成功地从合适的功能化小分子（包括one吨酮和二苯甲酮衍生物）制备了12种新的CSP。将包含一个，两个，三个或四个手性部分的手性选择剂共价键合到色谱载体上，并进一步填充到LC不锈钢柱（150×2.1 mm ID）中。使用不同种类的手性化合物通过LC评估了新CSP的对映选择性。在评估新的CSP时观察到了对映体分离某些CDX的特异性。除了，通过使用分子对接方法的计算研究对手性识别机理进行了评估，这与色谱参数相符。X射线分析用于建立手性选择器3D结构。
• Enzymatic Synthesis of Acylphloroglucinol 3-<i>C</i> -Glucosides from 2-<i>O</i> -Glucosides using a <i>C</i> -Glycosyltransferase from <i>Mangifera indica</i>
  作者：Dawei Chen、Lili Sun、Ridao Chen、Kebo Xie、Lin Yang、Jungui Dai

  DOI：10.1002/chem.201600411

  日期：2016.4.18

  synthesis of acylphloroglucinol 3‐C‐glucosides from 2‐O‐glucosides was exploited using a novel C‐glycosyltransferase (MiCGTb) from Mangifera indica. Compared with previously characterized CGTs, MiCGTb exhibited unique de‐O‐glucosylation promiscuity and high regioselectivity toward structurally diverse 2‐O‐glucosides of acylphloroglucinol and achieved high yields of C‐glucosides even with a catalytic amount

  使用来自Mangifera india的新型C-糖基转移酶（MiCGTb）开发了一种绿色且经济高效的方法，可从2- O-葡萄糖苷方便地合成酰基间苯三酚3- C-葡萄糖苷。与先前表征的CGT相比，MiCGTb对酰基间葡糖醇的结构多样的2- O-葡萄糖苷表现出独特的de- O-葡萄糖基混合性和高区域选择性，即使催化量的尿苷5'-二磷酸（UDP）也可实现高产量的C-葡萄糖苷。这些发现首次证明了单一酶方法在生物活性C合成中的巨大潜力。天然和非天然酰基间苯三酚2- O-葡糖苷中的葡糖苷。
• Substrate and catalytic promiscuity of secondary metabolite enzymes: <i>O</i>-prenylation of hydroxyxanthones with different prenyl donors by a bisindolyl benzoquinone <i>C</i>- and <i>N</i>-prenyltransferase
  作者：Sylwia Tarcz、Xiulan Xie、Shu-Ming Li

  DOI：10.1039/c4ra00337c

  日期：——

  demonstrate the acceptance of a number of hydroxyxanthones by AstPT in the presence of not only dimethylallyl but also geranyl and farnesyl diphosphate. Structural elucidation by HR-MS and NMR analyses proved the O-prenylation of all thirteen isolated enzyme products with different prenyl moieties. These results demonstrated the remarkable substrate and catalytic promiscuity of AstPT, which was recognised

  烯丙基化的氧杂蒽酮是具有广泛生物活性（包括抗微生物和抗肿瘤活性）的次生代谢产物。在nidulans中已鉴定出一种蒽酮O-异戊二烯基转移酶XptB 。最近，我们表征了来自曲霉菌的双吲哚基苯醌C-和N-异戊烯基转移酶AstPT，对异戊二烯基供体二磷酸二烯丙基烯丙基和受体双吲哚基苯醌均具有异常高的底物特异性。在这项研究中，我们证明了在不仅存在二甲基烯丙基，还存在香叶基和法呢基二磷酸酯的情况下，AstPT接受了许多羟基黄嘌呤。通过HR-MS和NMR分析对结构进行了阐明，证明了具有不同异戊二烯基部分的所有十三种分离的酶产物的O-异戊烯基化。这些结果表明，AstPT具有显着的底物和催化混杂性，在这项研究之前，AstPT被认为是一种特定的酶。
• Syntheses of benzophenone-xanthone hybrid polyketides and their antibacterial activities
  作者：Takeshi Kodama、Takuya Ito、Dya Fita Dibwe、So-Yeun Woo、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.017

  日期：2017.6

  4',5'-trimethoxyphenyl)methyl)-xanthone (3) showed significant activities against S. aureus, with MIC values of 10.0, 10.0, and 25.0μM, respectively. Analogs (±)-1 and (±)-2 also exhibited antibacterial activities against B. subtilis, with MIC values of 50.0 and 12.5μM, respectively. Furthermore, (+)-3 enhanced the antibacterial activity against S. aureus, with a MIC value of 10μM.

  Muchimangins是由Securidaca longepedunculata生产的二苯甲酮-蒽酮杂化聚酮化合物。然而，由于它们的生物活性是该植物中的次要成分，因此尚未对其进行充分研究。为了评估霜霉菌素作为候选抗菌剂的可能性，利用对甲苯磺酸一水合物进行布朗斯台德酸催化反应，由2,4,5-三甲氧基二苯甲醇和相应的氧杂蒽类化合物合成了五个霜霉菌类似物。对革兰氏阳性菌，金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌以及革兰氏阴性菌，肺炎克雷伯菌和大肠杆菌的抗菌测定表明，多木甘菊类似物（±）-1,3,6,8-四羟基-4-（苯基） -（2'，4'，5'-三甲氧基苯基）甲基）-蒽酮（1），（±）-1,3,6-三羟基-4-（苯基-（2'，4'，5' -（三甲氧基苯基）甲基）-蒽酮（2）和（±）-1,3-二羟基-4-（苯基-（2'，4'，5'-三甲氧基苯基）甲基）-蒽酮（3）对金黄色葡萄球菌的MIC值分别为10.0、10