isoeuxanthone | 5042-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: isoeuxanthone
• 英文别名: 1,6-dihydroxy-9-oxoxanthene；1,6-Dihydroxyxanthone；1, 6-dihydroxy-9H-xanthen-9-one；1,6-dihydroxy-9H-xanthen-9-one；1,6-dihydroxyxanthenone；1,6-dihydroxy-xanthone；1,6-dihydroxyxanthen-9-one
• CAS: 5042-08-0
• 化学式: C₁₃H₈O₄
• 分子量: 228.204
• InChiKey: IUSXGFFUHTXSRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoeuxanthone 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 6-(5-(pyridin-2-ylamino)pentyloxy)-1-hydroxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  作为选择性 COX-2 抑制剂的两个新系列 1, 3- 和 1,6- 二羟基呫吨酮衍生物的设计、合成、计算和生物学评价

  摘要：

  背景：多年来，氧杂蒽酮核一直是设计用于抗炎药物开发的衍生物的有趣支架。 目的：当前工作的目的是设计和合成两个系列的新型 3-（5'-取代戊氧基）-1-羟基氧杂蒽酮和 6-（5'-取代戊氧基）-1-羟基氧杂蒽酮衍生物。在体内检查了设计的化合物的抗炎活性。评估合成的氧杂蒽酮衍生物对 IL-10 和 TNF-α 的血清表达的影响，以了解潜在的分子机制。 方法：标题化合物经过虚拟设计和 ADME/T 特性筛选，并与 COX-2 蛋白对接。在作为酰化催化剂的五氧化二磷-甲磺酸混合物存在下，通过水杨酸衍生物和合适的苯酚缩合来合成氧杂蒽酮衍生物。通过角叉菜胶诱导的爪水肿方法评估化合物的体内抗炎活性，并使用ELISA测定评估细胞因子的血清表达。 结果：与标准塞来昔布 (-7.9 Kcal/mol) 和非选择性 COX 抑制剂吲哚美辛 (-6.4 Kcal/mol) 相比，所选化合物的对接评分分别介于 -10

  DOI：

  10.2174/1570180818666210427093459
• 作为产物：
  描述：

  1,6-Dimethoxyxanthon 在 氢碘酸 、 苯酚 作用下， 反应 8.0h， 以91%的产率得到isoeuxanthone
  参考文献：
  名称：

  γ-吡喃酮化合物。IV：单和双氧合的氧杂蒽和氧杂氧丙醇胺的合成和抗血小板作用。

  摘要：

  由二苯甲酮前体合成黄原醇，单和双氧合的氧杂蒽，以及1,3-，2,3-，3,4-，3,5-，1,6-，2,6-和3,6-二氧合的氧杂蒽由Friedel-Crafts酰化，然后进行碱催化的环化反应以消除甲醇。3-羟-吨酮，黄酮醇，2,3-二羟x吨酮二乙酸盐和3,4-二羟di吨酮及其二乙酸盐对花生四烯酸和胶原诱导的聚集表现出有效的抗血小板作用。3,5-二羟基黄酮及其双乙酸盐，1,6-二甲氧基黄酮和3,6-二羟基黄酮及其二乙酸盐对花生四烯酸诱导的聚集表现出有效的抗血小板作用。

  DOI：

  10.1002/jps.2600820103

文献信息

• Synthesis, SAR and Biological Evaluation of Natural and Non-natural Hydroxylated and Prenylated Xanthones as Antitumor Agents
  作者：Xiaojin Zhang、Xiang Li、Suofu Ye、Yu Zhang、Lei Tao、Yuan Gao、Dandan Gong、Meiyang Xi、Huyan Meng、Mingqian Zhang、Wenlei Gao、Xiaoli Xu、Qinglong Guo、Qidong You

  DOI：10.2174/1573406411208061012

  日期：2012.9.1

  SAR analysis revealed that the anti-proliferative activity of the xanthones is substantially influenced by the position and number of attached hydroxyl and prenyl groups, and the presence of hydroxyl group ortho to the carbonyl function of xanthone scaffold contributes significantly to their cytotoxicity. The new prenylated xanthone 20 with a relatively simple structure, namely 1,3,8-trihydroxy-2-prenylxanthone

  为了探索围绕带有羟基和异戊二烯基部分的蒽酮骨架的详细结构-活性关系（SAR），已合成了29种天然和非天然羟基化和异戊烯化的氧杂蒽酮，并评估了它们对五种人的体外抗增殖活性癌细胞系，包括HepG2（肝细胞癌），HCT-116（结肠癌），A549（肺癌），BGC823（胃癌）和MDAMB-231（乳腺癌）。SAR分析表明，氧杂蒽酮的抗增殖活性受附着的羟基和异戊二烯基的位置和数量的影响很大，而与黄酮骨架的羰基功能邻位的羟基的存在显着影响了它们的细胞毒性。发现具有相对简单结构的新的异戊烯酮黄酮20，即1,3,8-三羟基-2-异戊二烯酮吨酮，对所有五个癌细胞系均表现出与α-Mangostin相当的有效抗肿瘤活性。进一步的机理研究表明，化合物20诱导HepG2细胞凋亡并导致细胞周期停滞在S期。这些结果突出了化合物20作为新型有效的广谱抗肿瘤药物未来开发的潜在新的潜在候选者。
• An efficient and convenient microwave-assisted chemical synthesis of (thio)xanthones with additional in vitro and in silico characterization
  作者：Donatella Verbanac、Subhash C. Jain、Nidhi Jain、Mahesh Chand、Hana Čipčić Paljetak、Mario Matijašić、Mihaela Perić、Višnja Stepanić、Luciano Saso

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.074

  日期：2012.5

  chemical scaffold for the synthesis of new drug candidates. One of the main obstacles in utilization of these compounds was related to the difficulties in their chemical synthesis. Most of the known methods require two steps, and are limited to specific reagents not applicable to a large number of starting materials. In this paper a new and improved method for chemical synthesis of xanthones is presented

  氧杂蒽酮及其硫代衍生物是一类具有多种药理和生物学活性的多效化合物。尽管这些活动主要是在实验室条件下确定的，但该类本身具有很大的潜力，可以用作有希望的化学支架，用于合成新的候选药物。利用这些化合物的主要障碍之一与它们的化学合成困难有关。大多数已知方法需要两个步骤，并且限于不适用于大量起始材料的特定试剂。本文提出了一种新的和改进的化学合成氧杂蒽酮的方法。通过应用新方法，我们已在较短的反应时间（50 s）和较高的收率（> 80％）。最后，进行了不同细菌种类的初步体外筛选和细胞毒性评估，以及计算机活性评估。获得的结果证实了这类分子的潜在药理学用途。
• 1-Substituted-6-(2-substituted aminoethoxy)xanthen-9-ones
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US03988335A1

  公开（公告）日：1976-10-26

  The disclosure is directed to 1,6-bis-(substituted oxy)-xanthen-9-ones which have the formula ##SPC1## Where R.sub.1 is morpholino(lower)alkyl, di(lower)alkylamino(lower)-alkyl, or pyrrolidinyl(lower)alkyl; and R.sub.2 is lower alkylamino (lower)alkyl or hydrogen. The compounds are active as immunoregulators or as intermediates in the preparation of immunoregulators. The intermediates also have trichomonacidal activity.

  该披露涉及具有下列结构式的1,6-双-(取代氧基)-黄酮-9-酮化合物：##SPC1##其中R.sub.1是吗啡啉(较低)烷基，二(较低)烷基氨基(较低)-烷基，或吡咯啉(较低)烷基；而R.sub.2是较低烷基氨基(较低)烷基或氢。这些化合物可作为免疫调节剂或免疫调节剂制备中间体。这些中间体还具有滴虫杀灭活性。
• γ-Pyrone Compounds as Potential Anti-cancer Drugs
  作者：Shorong-Shii Liou、Wen-Liang Shieh、Tien-Hsiang Cheng、Shen-Jeu Won、Chun-Nan Lin

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1993.tb05686.x

  日期：2011.4.12

  The γ-pyrones, artomunoxanthotrione epoxide, cyclocommunol, cyclomulberrin, and cyclocommunin exhibited potent inhibition of human PLC/PRF/5 and KB cells in-vitro. Dihydroisocycloartomunin showed significant and potent inhibition of human PLC/PRF/5 and KB cells in-vitro, respectively. Cyclomorusin, dihydrocycloartomunin and artomunoxanthone showed significant inhibition of KB cells in-vitro. Based on the above finding and the reported antileukaemic activity of xanthone psorospermin, a series of natural γ-pyrones was prepared and the inhibition of human PLC/PRF/5 and KB cells in-vitro was measured. Structure-activity analysis indicated the epoxide group substituted at 3-hydroxyl and 2,6-; 3,6-; and 3,5-dihydroxyl xanthone enhanced the anti-tumour activity. The epoxide group substituted at the 6-hydroxyl group of 1,6-dihydroxyxanthone did not show anti-tumour activity.

  γ-吡喃酮类化合物，包括artomunoxanthotrione环氧化物、cyclocommunol、cyclomulberrin和cyclocommunin在体外表现出对人类PLC/PRF/5和KB细胞的强效抑制作用。Dihydroisocycloartomunin在体外对人类PLC/PRF/5和KB细胞分别表现出显著和强效的抑制作用。Cyclomorusin、dihydrocycloartomunin和artomunoxanthone在体外对KB细胞表现出显著的抑制作用。基于上述发现和报道的黄酮类化合物psorospermin的抗白血病活性，制备了一系列天然γ-吡喃酮类化合物，并测量了其在体外对人类PLC/PRF/5和KB细胞的抑制作用。结构活性分析表明，取代3-羟基和2,6-；3,6-；和3,5-二羟基黄酮的环氧化物基团增强了抗肿瘤活性。1,6-二羟基黄酮的6-羟基处取代的环氧化物基团没有显示出抗肿瘤活性。
• Cytotoxic Activity and DNA-Binding Properties of Isoeuxanthone Derivatives
  作者：Hui Fang Wang、Hong Yan、Xianghua Gao、Baolong Niu、Ruijie Guo、Liqiao Wei、Bingshe Xu、Ning Tang

  DOI：10.1248/cpb.c13-00789

  日期：——

  (HepG2) were used to evaluate the cytotoxic activities of xanthone derivatives by acid phosphatase assay. Analyses showed that the oxiranylmethoxy substituted xanthone exhibited more effective cytotoxic activity against the cancer cells than the other substituted xanthones. The effects on the inhibition of tumor cells in vitro agreed with the studies of DNA-binding.

  在这项研究中，通过分光光度法和粘度测量研究了不同基团取代的异异黄酮衍生物与小牛胸腺DNA（ct DNA）的相互作用。结果表明，x吨酮衍生物可以通过an吨酮环的平面插入DNA碱基对中，并且根据计算的猝灭常数值，各种取代基可能影响与DNA的结合亲和力。此外，包括人宫颈癌细胞系（HeLa）和人肝细胞肝癌细胞系（HepG2）在内的两种肿瘤细胞系被用于通过酸性磷酸酶测定来评估x吨酮衍生物的细胞毒活性。分析表明，氧杂氧基甲氧基取代的蒽酮对癌细胞具有比其他取代的氧杂蒽酮更有效的细胞毒活性。