2,2′-((3,6-bis((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)-9-oxo-9H-xanthene-1,8-diyl)bis(oxy))-bis(N-(3-(dimethylamino)propyl)acetamide)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2′-((3,6-bis((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)-9-oxo-9H-xanthene-1,8-diyl)bis(oxy))-bis(N-(3-(dimethylamino)propyl)acetamide)
• 英文别名: N-[3-(dimethylamino)propyl]-2-[8-[2-[3-(dimethylamino)propylamino]-2-oxoethoxy]-3,6-bis(3-methylbut-2-enoxy)-9-oxoxanthen-1-yl]oxyacetamide
• 化学式: C₃₇H₅₂N₄O₈
• 分子量: 680.842
• InChiKey: XHTQGEKDNNBCGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯甲酸 在 Eaton′s Reagent 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2,2′-((3,6-bis((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)-9-oxo-9H-xanthene-1,8-diyl)bis(oxy))-bis(N-(3-(dimethylamino)propyl)acetamide)
  参考文献：
  名称：

  对称取代的蒽酮两亲物可增强革兰氏阳性细菌的膜选择性。

  摘要：

  这是设计使用全合成方法模拟抗菌肽的一系列对称x吨酮衍生物的新报告。这种新颖的设计是有利的，因为它的低成本，合成的简单性和多功能性，以及易于通过控制结合的阳离子和疏水部分来调节两亲性。两种水溶性优化化合物6和18，显示出对革兰氏阳性细菌有效的活性，包括MRSA和VRE（MIC = 0.78–6.25μg/ mL），具有快速的杀菌作用，低毒性和没有耐药性。在临床试验或以前的报道中，这两种化合物均显示出比大多数具有膜活性的抗菌剂更高的膜选择性。这些化合物似乎通过破坏细菌的膜来杀死细菌。值得注意的是，使用角膜感染的小鼠模型，其中6种在体内是有效的。这些结果提供了令人信服的证据，表明这些化合物作为多药耐药的革兰氏阳性感染的新型抗菌剂具有治疗潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01403