1-(R,S)-cis-trans-permetrinic acid | 55667-40-8

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(R,S)-cis-trans-permetrinic acid
• 英文别名: (3S)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 55667-40-8；55701-03-6；55701-05-8；55701-06-9；55701-07-0；55701-08-1；55701-09-2；59042-49-8；59042-50-1
• 化学式: C₈H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 209.072
• InChiKey: LLMLSUSAKZVFOA-NJXYFUOMSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-90°C
• 沸点：
  290.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

化学性质
本品为白色结晶，熔点为90℃，不溶于水，但能溶解于苯、甲苯和氯仿等有机溶剂。

用途
1R-顺式二氯菊酸是合成顺式氯菊酯和溴氰菊酯的中间体。

生产方法
该化合物可通过拆分(±)顺式二氯菊酸获得。常用的拆分剂包括L-(+)-苏型-N,N-二甲基对硝基苯基-1,3-丙二醇、1-苯基-2-对甲基苯基乙胺以及(—)-1-对甲基苯乙胺等。

具体步骤如下：将(±)顺式二氯菊酸与(—)-1-对甲基苯胺置于圆底烧瓶中，逐步加热至完全溶解。随后冷却至室温，形成(+)顺式二氯菊酸和拆分剂(—)胺的盐类化合物。通过甲醇重结晶后，用1mol/L NaOH溶液处理并用乙醚萃取。水相部分则使用1mol/L HCl酸化，并再次利用乙醚进行萃取以去除杂质。最终产物经脱溶处理即得1R-顺式二氯菊酸，其光学纯度高达98.1%。如果选用(—)-1-苯基-2-对甲基苯基乙胺作为拆分剂，则得到的1R-顺式二氯菊酸光学纯度较低。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(R,S)-cis-trans-permetrinic acid 、 L-脯氨酸叔丁酯 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到N-perm-L-proline tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Konopinska, Danuta; Sobotka, Wieslaw, Polish Journal of Chemistry, 1989, vol. 63, # 1-3, p. 303 - 306

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Schädlingsbekämpfungsmittel, ihre Herstellung und Verwendung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0061032A1

  公开（公告）日：1982-09-29

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue synergistische Mischungen aus den bekannten Wirkstoffen [(Pentafluorphenyl)-methyl]-(-)-1R, 3S-3-(2,2-dichlorethenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat und 0.0-Dimethyl-0-2,2-dichlorvinylphosphat (Dichlorvos) und gegebenenfalls von O-Isopropoxyphenyl-N-methylcarbamat (Propoxur), diese Wirkstoffkombinationen enthaltende Formulierungen (Mittel), deren Herstellung und Verwendung zur Bekämpfung von Arthropoden.

  本发明涉及已知活性成分[(五氟苯基)甲基]-(-)-1R、3S-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯和 0.0-二甲基-0-2,2-二氯乙烯基磷酸酯（敌敌畏）以及适当情况下的 O-异丙氧基苯基-N-甲基氨基甲酸酯（丙溴磷）、含有这些活性化合物组合的制剂（药剂）、其制备方法以及用于控制节肢动物的用途。
• ENZYMES AND METHODS FOR PREVENTING AND TREATING PYRETHROID EXPOSURE IN ANIMALS
  申请人：Ecto Development Corporation

  公开号：US20210379164A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  Compositions and methods for treating an animal who has been exposed to pyrethroid are provided. An effective amount of a pyrethroid detoxifying enzyme to prevent or treat pyrethroid toxicity. The pyrethroid detoxifying enzyme is one or more pyrethroid-hydrolyzing carboxylesterases.
• [EN] FUNGICIDAL HALOMETHYL KETONES AND HYDRATES AND THEIR MIXTURES<br/>[FR] HALOMÉTHYL CÉTONES ET HYDRATES FONGICIDES ET LEURS MÉLANGES
  申请人：[en]FMC CORPORATION

  公开号：WO2021183707A2

  公开（公告）日：2021-09-16

  Disclosed is a fungicidal composition comprising (a) at least one compound selected from the compounds of Formula 1, including all geometric and stereoisomers, tautomers, A-oxides, and salts thereof, wherein E, L, J, A and T are as defined in the disclosure; and (b) at least one additional fungicidal compound. Also disclosed is a method for controlling plant diseases caused by fungal plant pathogens comprising applying to the plant or portion thereof, or to the plant seed, a fungicidally effective amount of a compound of Formula 1, an A-oxide, or salt thereof (e.g., as a component in the aforesaid composition). Also disclosed is a composition comprising: (a) at least one compound selected from the compounds of Formula 1 described above, A- oxides, and salts thereof; and at least one invertebrate pest control compound or agent.