3-methyl-N-prop-1-en-2-ylbut-3-enamide | 29329-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-methyl-N-prop-1-en-2-ylbut-3-enamide
• CAS: 29329-20-2
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: QMTKKUYAFUNCRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-4,6,6-trimethyl-2(1H)-pyridinone 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-methyl-N-prop-1-en-2-ylbut-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  Photolysis of 4,6,6-trimethyl-5,6-dihydro-2(1H)-pyridone. Intermediates and mechanism

  摘要：

  将二氢吡啶酮1a在水中照射，主要产生不饱和酰胺3（73%）、4（8%）和丙酮。还得到了1.3%的光合水合产物5a。在无水甲醇中照射1a得到碳醇胺醚8（57%），而在叔丁醇中会生成烯胺7。对1a的N-甲基衍生物（1b）进行照射，得到90%的起始物和5%的光合水合物5b。该反应的机理路径显示，涉及将化合物1a裂解为酰亚胺6的烯醇形式9，后者根据所用溶剂的不同而产生不同的反应。

  DOI：

  10.1139/v70-460

文献信息

• Photolysis of 4,6,6-trimethyl-5,6-dihydro-2(1<i>H</i>)-pyridone. Intermediates and mechanism
  作者：E. Cavalieri、D. Gravel

  DOI：10.1139/v70-460

  日期：1970.9.1

  Irradiation of dihydropyridone 1a in water yields mainly the unsaturated amides 3 (73%), 4 (8%), and acetone. A 1.3% yield of photohydration product 5a is also obtained. Irradiation of 1a in anhydrous methanol yields carbinolamidoether 8 (57%), whereas in t-butyl alcohol enamide 7 is the reaction product. Irradiation of the N-methyl derivative of 1a (1b) yields 90% of starting material and 5% of a photohydrate 5b. The mechanistic path of the reaction is shown to involve the cleavage of compound 1a to the enolic form 9 of the acylimine 6 which reacts differently depending on the solvent used.

  将二氢吡啶酮1a在水中照射，主要产生不饱和酰胺3（73%）、4（8%）和丙酮。还得到了1.3%的光合水合产物5a。在无水甲醇中照射1a得到碳醇胺醚8（57%），而在叔丁醇中会生成烯胺7。对1a的N-甲基衍生物（1b）进行照射，得到90%的起始物和5%的光合水合物5b。该反应的机理路径显示，涉及将化合物1a裂解为酰亚胺6的烯醇形式9，后者根据所用溶剂的不同而产生不同的反应。