2'-amino-7-methyl-2,5'-dioxo-5'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2'-amino-7-methyl-2,5'-dioxo-5'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carbonitrile
• 英文别名: 2'-amino-7-methyl-2,5'-dioxo-1,2-dihydro-5'H-spiro[indole-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carbonitrile；2'-amino-7-methyl-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carbonitrile
• 化学式: C₂₁H₁₃N₃O₄
• 分子量: 371.352
• InChiKey: CMQPZLBLUZFQMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-甲基靛红 、 4-羟基香豆素 、 丙二腈 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到2'-amino-7-methyl-2,5'-dioxo-5'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  靛红、丙二腈和双环 CH 酸的无溶剂和溶剂多组分反应：快速有效地获得药用特权螺环吲哚支架

  摘要：

  由乙酸钠催化的靛红、丙二腈和双环 CH-酸的快速（15 分钟）PASE-“无溶剂”和“溶剂上”多组分反应可有效形成取代的螺-羟基吲哚，产率为 90-98%。这些方法是对具有良好抗癌活性的物质螺-羟基吲哚的快速多组分方法。这些新的“无溶剂”和“溶剂”技术减少了溶剂的使用，从而减少了浪费，并结合了溶剂辅助多米诺反应策略的新概念。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.640

文献信息

• Cross reactions of cyanoacetic acid derivatives with carbonyl compounds 3. One-step synthesis of substituted 2-amino-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromenes
  作者：A. A. Shestopalov、L. A. Rodinovskaya、A. M. Shestopalov、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/s11172-005-0346-9

  日期：2005.4

  Three-component reactions of 4-hydroxycoumarin, carbonyl compounds, and malono-nitrile or alkyl cyanoacetates in ethanol in the presence of Et3N as a catalyst give substituted 2-amino-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromenes.

  在 Et3N 作为催化剂存在下，4-羟基香豆素、羰基化合物和丙二腈或氰基乙酸烷基酯在乙醇中的三组分反应得到取代的 2-amino-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c ]色烯。