N-benzoyl-2,3-dimethylindole | 53676-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-2,3-dimethylindole
• 英文别名: 1-benzoyl-2,3-dimethyl-1H-indole；(2,3-dimethylindol-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 53676-44-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: CPHMUZKVQFIWHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  336.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-2,3-dimethylindole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以85%的产率得到1-benzoyl-2,3-bis(bromomethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2,3-喹二甲烷的简单路线-咔唑的简便合成

  摘要：

  2,3-二甲基吲哚很容易转化为N-苯甲酰基-2,3-二溴甲基吲哚，后者在适当的亲二烯体存在下，在DMF中用碘化钠处理后，可提供咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91303-6
• 作为产物：
  描述：

  在 混旋樟脑磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以96%的产率得到N-benzoyl-2,3-dimethylindole
  参考文献：
  名称：

  氟作为吲哚和色氨酸区域发散合成的无痕导向基团

  摘要：

  尽管有充足的证据表明高价 F-碘提供了独特的反应性，但机理研究远远落后。为了阐明此类 F 试剂的异常行为，我们对苯乙烯的化学发散转化进行了计算和实验研究。我们将螺环 F-环丙烷鉴定为 C, H-氟化和 C, H-胺化途径的常见中间体。这种关键化合物的命运取决于由 N 取代基控制的阳离子电荷离域程度。利用这种现象，可以进行多种不同的转化，即导致吲哚和色氨酸的区域发散合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08350

文献信息

• Acylation, cyanoethylation and alkylation of methyl and phenyl indolylmagnesium salts: Influence of the substituents on the<i>c-</i>and<i>N</i>-reaction products
  作者：J. Gonzalo Rodríguez、Anahí Urrutia

  DOI：10.1002/jhet.5570360119

  日期：1999.1

  influence of the substitution on indolylmagnesium salts in the reaction with benzoyl chlo ride, acrylonitrile and methyl iodide, giving the C- and N-derivatives, have been carried out. The yield in the C- and N-product depends upon the electronic character and position of the substituent (methyl or phenyl) on the indole ring and of the ethereal solvent as well as the concentration and molar ratio of the reagents

  已经分析了在与苯甲酰基氯，丙烯腈和甲基碘的反应中取代基对吲哚基镁盐的影响，得到了C-和N-衍生物。C-和N-产物的产率取决于吲哚环和醚溶剂上取代基（甲基或苯基）的电子特性和位置，以及试剂的浓度和摩尔比。用丙烯腈的2-或3-苯基取代的吲哚基镁盐总是给出1-（2-氰基乙基）吲哚衍生物。
• Eight‐Step Total Synthesis of Phalarine by Bioinspired Oxidative Coupling of Indole and Phenol
  作者：Lei Li、Kuo Yuan、Qianlan Jia、Yanxing Jia

  DOI：10.1002/anie.201900199

  日期：2019.4.23

  the benzofuro[3,2‐b]indoline framework could be obtained by PIDA‐mediated direct oxidative coupling of 2,3‐disubstituted‐indoles with phenols. Application of this chemistry allows for an eight‐step total synthesis of phalarine from commercially available tryptamine.

  我们首次报道，可通过PIDA介导的2,3-二取代吲哚与酚的直接氧化偶合获得苯并呋喃[3,2- b ]二氢吲哚骨架。该化学方法的应用使得可以从市售的色胺中进行八步法合成全草胺。
• Synthesis of benzofuro[3,2-b]indolines via regioselective electrooxidative coupling of indoles and phenols
  作者：Keyuan Li、Yuan Wang、Lijun Chen、Lei Li、Yanxing Jia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152603

  日期：2021.1

  A green and regioselective electrooxidative coupling reaction between indoles and phenols for the synthesis of benzofuro[3,2-b]indolines was developed. A variety of benzofuro[3,2-b]indolines were prepared in moderate to excellent yields. A plausible mechanism was proposed.

  建立了吲哚和酚之间的绿色和区域选择性电氧化偶联反应，用于合成苯并呋喃[3,2- b ]二氢吲哚。制备了中等至优异收率的各种苯并呋喃[3,2- b ]二氢吲哚。提出了一个合理的机制。
• Dearomative (3 + 2) Cycloadditions of Unprotected Indoles
  作者：Bram Ryckaert、Jan Hullaert、Kristof Van Hecke、Johan M. Winne

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01214

  日期：2022.6.17

  The (3 + 2) cycloaddition of various indoles with a dithioallyl cation affords dearomatized cyclopentannulated adducts, with complete control of regioselectivity and excellent chemo- and diastereoselectivity. The success of the reaction critically relies on the use of an excess of very strong Brønsted acid, which paradoxically prevents carbocationic side reactions. The reaction tolerates sensitive

  各种吲哚与二硫代烯丙基阳离子的 (3 + 2) 环加成反应提供了脱芳构化的环戊烷基加合物，具有完全控制区域选择性和优异的化学和非对映选择性。反应的成功关键依赖于使用过量的非常强的布朗斯台德酸，这自相矛盾地防止了碳正离子的副反应。该反应耐受敏感的官能团，如碱性胺或游离羟基，我们证明了它在高度官能化、未保护的吲哚的后期衍生化中的用途。
• 224. Addition reactions of the indole nucleus
  作者：S. G. P. Plant、M. L. Tomlinson

  DOI：10.1039/jr9330000955

  日期：——

表征谱图