fraxetin diacetate | 73815-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: fraxetin diacetate
• 英文别名: fraxetin 2Ac；7,8-diacetoxy-6-methoxy-coumarin；7,8-Diacetoxy-6-methoxy-cumarin；Fraxetin-acetat；7-Acetyloxy-6-methoxy-2-oxochromen-8-yl acetate；(8-acetyloxy-6-methoxy-2-oxochromen-7-yl) acetate
• CAS: 73815-12-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₇
• 分子量: 292.245
• InChiKey: CQPIRZNBGXJOQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fraxetin diacetate 在 乙酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到秦皮素
  参考文献：
  名称：

  使用乙酸铵作为中性催化剂在水性介质中进行温和，高度选择性且非常容易的芳族乙酸酯脱保护步骤

  摘要：

  发现乙酸铵在室温下在中性条件下在甲醇水溶液中存在各种敏感官能团的情况下，能有效催化芳族乙酸酯的选择性脱保护，从而以优异的收率得到相应的苯酚。该方法已用于从几种天然存在的生物活性酚类化合物的乙酸酯上脱保护，并从抗癌化合物cleomiscosin A制备venkatasin（一种天然香豆素-木脂素）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01635-6
• 作为产物：
  描述：

  秦皮素 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 fraxetin diacetate
  参考文献：
  名称：

  A coumarino-lignan from Jatropha glandulifera

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)85045-1

文献信息

• McCullagh et al., Transactions of the Royal Society of Canada, 1929, vol. <3> 23V, p. 159,162
  作者：McCullagh et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kondo et al., Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1955, vol. 29, p. 950
  作者：Kondo et al.

  DOI：——

  日期：——
• Shimada, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 67
  作者：Shimada

  DOI：——

  日期：——
• Shimada, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1937, vol. 57, p. 618,621; dtsch. Ref. S. 148, 150
  作者：Shimada

  DOI：——

  日期：——
• A mild, highly selective and remarkably easy procedure for deprotection of aromatic acetates using ammonium acetate as a neutral catalyst in aqueous medium
  作者：C Ramesh、G Mahender、N Ravindranath、Biswanath Das

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01635-6

  日期：2003.2

  Ammonium acetate was found to catalyze efficiently the selective deprotection of aromatic acetates in the presence of various sensitive functionalities in aqueous methanol under neutral conditions at room temperature to yield the corresponding phenols in excellent yields. The method has been utilized for deprotection of acetates of several naturally occurring bioactive phenolic compounds and for preparation

  发现乙酸铵在室温下在中性条件下在甲醇水溶液中存在各种敏感官能团的情况下，能有效催化芳族乙酸酯的选择性脱保护，从而以优异的收率得到相应的苯酚。该方法已用于从几种天然存在的生物活性酚类化合物的乙酸酯上脱保护，并从抗癌化合物cleomiscosin A制备venkatasin（一种天然香豆素-木脂素）。