5(6)-乙氧甲酰-2-(4-羟基苯基)-苯并咪唑 | 129011-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5(6)-乙氧甲酰-2-(4-羟基苯基)-苯并咪唑
• 英文名称: ethyl 2-(4-hydroxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(4-hydroxyphenyl)-1H-benzimidazole-5-carboxylate；ethyl 2-(4-hydroxyphenyl)-3H-benzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 129011-98-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: ZPCQLMOLGCRQPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.1±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(6)-乙氧甲酰-2-(4-羟基苯基)-苯并咪唑 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-hydroxyphenyl)-3H-benzoimidazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Yadagiri, Bathini; Lown, J. William, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 7, p. 955 - 963

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-硝基苯甲酸乙酯 在 sodium hydrogensulfite 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5(6)-乙氧甲酰-2-(4-羟基苯基)-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a potent and highly fluorescent sirtuin inhibitor

  摘要：

  一种高度荧光的去乙酰化酶抑制剂被发现对多种癌细胞系具有生长抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c5md00307e

文献信息

• Discovery of a potent and highly fluorescent sirtuin inhibitor
  作者：Y. K. Yoon、M. A. Ali、A. C. Wei、T. S. Choon、A. N. Shirazi、K. Parang

  DOI：10.1039/c5md00307e

  日期：——

  Highly fluorescent sirtuin inhibitor was discovered to possess growth inhibitory effect against multiple cancer cell lines.

  一种高度荧光的去乙酰化酶抑制剂被发现对多种癌细胞系具有生长抑制作用。
• Synthesis and evaluation of antimycobacterial activity of new benzimidazole aminoesters
  作者：Yeong Keng Yoon、Mohamed Ashraf Ali、Ang Chee Wei、Tan Soo Choon、Rusli Ismail

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.06.025

  日期：2015.3

  A total of 51 novel benzimidazoles were synthesized by a 4-step reaction starting from basic compound 4-fluoro-3-nitrobenzoic acid under relatively mild reaction conditions. The structure of the novel benzimidazoles was confirmed by mass spectra as well as H-1 NMR spectroscopic data. Out of the 51 novel synthesized compounds, 42 of them were screened for their antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv strain using BacTiter-Glo (TM) Microbial Cell Viability (BTG) method. Results of activity screened using Alamar Blue method was also provided for comparison purposes. Two of the novel benzimidazoles synthesized showed moderately good activity with 1050 of less than 15 mu M. Compound 5g, ethyl 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-(2-morpholinoethyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate, was found to be the most active with IC50 of 11.52 mu M. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Yadagiri, Bathini; Lown, J. William, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 7, p. 955 - 963
  作者：Yadagiri, Bathini、Lown, J. William

  DOI：——

  日期：——