dimethyl 3-(9'-anthracenyl)-4,5-isoxazole-dicarboxylate | 349100-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: dimethyl 3-(9'-anthracenyl)-4,5-isoxazole-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 3-anthracen-9-yl-1,2-oxazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 349100-71-6
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₅
• 分子量: 361.354
• InChiKey: XUKUXWKISVIVLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-(9'-anthracenyl)-4,5-isoxazole-dicarboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到dimethyl 3-(10'-chloro-9'-anthracenyl)-4,5-isoxazoledicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-（10'-卤-9'-蒽基）异恶唑羧酸酯的制备

  摘要：

  10卤代（Cl或Br）蒽-9-腈氧化物（1a，b）是直接从DMF中用N-卤代琥珀酰亚胺（NCS或NBS）处理9-蒽基醛肟而获得的。3-（10'-卤代9'-蒽基）-5-异恶唑酯（5a，5b中和图6A，B）中制备经由 1，将得到的腈氧化物之间3-偶极环加成1A（或1B）和两种不同的双极性亲和剂：分别为β-吡咯烷基巴豆酸乙酯（乙酰乙酸乙酯的烯胺）或乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）。蒽9-腈氧化物或3-（9'-蒽基）异恶唑分子中蒽的10（或10'）位（3,4）容易被DMF中的N-卤代嘧啶卤化。X射线研究表明5a拥有两个芳香环系统，它们位于共面74.4°处。连接两个环系统的键为1.4893（18）Å，表明两个环系统之间只有部分共轭。晶格显示出蒽环从头到尾的独特分子间堆叠。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400321
• 作为产物：
  描述：

  9-anthracenylaldoxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 dimethyl 3-(9'-anthracenyl)-4,5-isoxazole-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新型的插入式异恶唑基双-Lexitropsin缀合物的设计与合成

  摘要：

  直接由9-蒽醛肟和N-氯代琥珀酰胺（NCS）生成的9-蒽腈氧化物与乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）反应，得到相应的3-（9'-蒽-烯基）-异恶唑-4,5-二羧酸酯（3）在非常短的时间内具有良好的产量。（3）与氢化的lexitropsin（5）之间以1：2的摩尔比进行双重活化反应，产生了双-lexitropsin产物（6）（主要产物）和mono-lexitropsin产物（7）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380216