(R)-methyl 3-(benzoylamino)butanoate | 121054-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 3-(benzoylamino)butanoate
• 英文别名: 3(R)-benzamidobutanoic acid methyl ester；methyl (3R)-3-benzamidobutanoate
• CAS: 121054-32-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: SUNYLXIDXRRXFI-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 3-(benzoylamino)butanoate 在 钾硼氢 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到3(R)-benzamido-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  一种光学纯的3-氨基-1-丁醇的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种制备光学纯的3‑氨基‑1‑丁醇的方法，该方法是将3‑苯甲酰胺基‑2‑丁烯酸酯用手性钌‑双膦配体化合物作为不对称加氢的催化剂，进行催化氢化反应，高度选择性的生成3(R)/(S)‑苯甲酰胺基丁酸酯；再用硼氢化物还原酯羰基，生成3(R)/(S)‑苯甲酰胺基‑1‑丁醇；最后用盐酸水解脱苯甲酰基后即得光学纯的3(R)/(S)‑氨基‑1‑丁醇。本发明方法原料价廉易得，工艺操作简便，不需要拆分，收率高，成本低，环境友好，产品光学纯度高，更适合于工业化生产。

  公开号：

  CN104961640B
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-benzamido-5-methoxy-5-oxopentanoic acid 在 1-氧化-2-巯基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (R)-methyl 3-(benzoylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Conjugate Addition of Silylketene Acetals to β-Enamidomalonates. Synthesis of β-Amino Acid Derivatives

  摘要：

  Conjugate addition of silylketene acetals or enolsilanes to enamidomalonates proceeds with excellent chemical efficiency and good selectivity using Cu(OTf)(2) and a chiral bisoxazoline. The effect of the Lewis acid, ligand, the N-acyl substituent, and the nucleophile on yield and selectivity for the addition product have been evaluated.

  DOI：

  10.1021/ol026333d

文献信息

• Diastereoselektive Alkylierung von 3-Aminobutansäure in der 2-Stellung
  作者：Heinrich Estermann、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19880710724

  日期：1988.11.2

  Diastereoselective Alkylation 3-Aminobutanoic Acid in the 2-Position

  2位非对映选择性烷基化3-氨基丁酸
• 一种（R）-3-氨基丁醇的合成方法
  申请人：台州达辰药业有限公司

  公开号：CN110683960A

  公开（公告）日：2020-01-14

  本发明属于医药化工领域，具体涉及一种手性药物中间体(R)‑3‑氨基丁醇的制备方法。本发明采用(R)‑3‑氨基丁酸为原料，经酯化、氨基保护、还原、脱保护四个基本步骤得到了化学纯度和光学纯度都很好的产品。本发明采用的原料易得，价格便宜，相较于现有的化学拆分和手性引入，大幅提高了收率，降低了成本，而且易于实现规模化生产，是一种安全风险小，具有较高优势的合成方法。
• Synthesis of a New Chiral Bisphospholane Ligand for the Rh(I)-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Isomeric β-Acylamido Acrylates
  作者：Jens Holz、Axel Monsees、Haijun Jiao、Jinsong You、Igor V. Komarov、Christine Fischer、Karlheinz Drauz、Armin Börner

  DOI：10.1021/jo020453h

  日期：2003.3.1

  The highly stereoselective synthesis of a chiral silylphospholane has been described, which can be advantageously used as a building block under base-free conditions for the construction of diphosphines related to DuPHOS. The utility of silylphospholane is shown in the synthesis of a new bisphospholane ligand 1 (MalPHOS), which is characterized by a maleic anhydride backbone. The ligand forms with

  已经描述了手性甲硅烷基膦酸酯的高度立体选择性的合成，其可以在无碱条件下有利地用作构建与DuPHOS有关的二膦的结构单元。在合成新的双膦环烷配体1（MalPHOS）中显示了甲硅烷基膦环烷的效用，该双膦环烷配体1的特征是马来酸酐骨架。配体与Rh（I）形成比类似Me-DuPHOS复合物具有更大咬合角P-Rh-P的复合物。两种配合物均已在具有药物相关性的不饱和α-和β-氨基酸前体的不对称氢化中进行了测试。在某些情况下，与Me-DuPHOS配合物相比，这种新型催化剂更具优势，特别是当使用（Z）构型的β-酰氨基丙烯酸酯作为底物时。
• 一种3(R)/(S)-氨基-1-丁醇的制备方法
  申请人：嵊州市油脂化工有限公司

  公开号：CN105001098B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明提供了一种3(R)/(S)‑氨基‑1‑丁醇的制备方法。该方法是将3‑苯甲酰胺基‑2‑丁烯酸酯用手性钌‑双膦配体化合物作为不对称加氢的催化剂，进行催化氢化反应，高度选择性的生成3(R)/(S)‑苯甲酰胺基丁酸酯；再用盐酸和醇的混合溶媒脱去苯甲酰基，生成3(R)/(S)‑氨基丁酸酯盐酸盐；最后用硼氢化物还原酯羰基后，即得光学纯的3(R)/(S)‑氨基‑1‑丁醇。本发明方法原料价廉易得，工艺操作简便，不需要拆分，收率高，成本低，环境友好，产品光学纯度高，更适合于工业化生产。
• Kinetic Studies on the Stability and Reactivity of β-Amino Alkylzinc Iodides Derived from Amino Acids
  作者：Ian Rilatt、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1021/jo801754k

  日期：2008.11.21

  glutamic acid-derived reagents 3 and 25. The main factor influencing reactivity, therefore, is determined to be the proximity of the ester group, rather than the nature of the nitrogen protecting group. Finally, beta-amino alkylzinc iodides 46-48 containing Weinreb amides have been prepared, rate constants for their decomposition through elimination determined, and their synthetic potential for the preparation

  β-氨基烷基碘化锌本质上对β消除和质子化不稳定。这项研究的目的是确定这些过程的速率，并且还了解锌试剂中官能团的存在如何影响Negishi交叉偶联反应中一系列β-氨基烷基碘化锌的反应性。β-苯甲酰胺基烷基碘化碘通过质子分解发生分解，试剂4b中碳-锌键自质子化的一级速率常数确定为5.2 x 10（-6）s（-1）（在291 K）。相反，氨基甲酸酯衍生物2通过一阶消除过程分解。源自谷氨酸的同源试剂3通过β消除可以更快地分解，其一级速率常数为24 x 10（-6）s（-1）（在291 K）。试剂23和25 其中Boc基团已被三氟乙酰基取代的化合物，与相应的试剂2和3相比，对β的消除更稳定，鉴于三氟乙酰胺基是一个更好的离去基团，这一结果令人震惊。而且，这种替换也将消除的机制改变为二阶过程。已确定了试剂2、3、23和25与碘代苯的Negishi交叉偶联的伪二级速率常数，揭示了谷氨酸衍生试剂3和25的较