8-hydroxyeupolauridine | 1300116-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-hydroxyeupolauridine
• 英文别名: 8-Hydroxyeupolauridine；2,8-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-1,3,5(16),6,8,10(15),11,13-octaen-12-ol
• CAS: 1300116-42-0
• 化学式: C₁₄H₈N₂O
• 分子量: 220.23
• InChiKey: CTGUKNNRGTZRCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧苯基)-3-氧代丙酸乙酯 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 ammonium acetate 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 8-hydroxyeupolauridine
  参考文献：
  名称：

  马达加斯加旱林中Ambavia gerrardii 抗增殖欧月桂苷生物碱的分离与合成(1)

  摘要：

  对马达加斯加特有植物Ambavia gerrardii对 A2780 卵巢癌细胞系的抗增殖活性的研究导致分离出三种新的生物碱 8-羟基紫檀香苷( 1 )、9-甲氧基紫檀香苷( 2 ) 和 11-甲氧基紫檀香素 ( 3) ) 和三种已知的生物碱4 – 6。1和2的结构通过合成确认。化合物3，4和6显示出中度至良好的抗增殖活性，与IC 50对 A2780 人卵巢癌细胞系的 IC 50值分别为 10.3、3.5 和 0.60 μM ，对 H460 人肺癌细胞系的IC 50值分别为 0.57、1.77 和 0.58 μM。

  DOI：

  10.1021/np200093n

文献信息

• Isolation and Synthesis of Antiproliferative Eupolauridine Alkaloids of <i>Ambavia gerrardii</i> from the Madagascar Dry Forest
  作者：Ende Pan、Shugeng Cao、Peggy J. Brodie、Martin W. Callmander、Richard Randrianaivo、Stephan Rakotonandrasana、Etienne Rakotobe、Vincent E. Rasamison、Karen TenDyke、Yongchun Shen、Edward M. Suh、David G. I. Kingston

  DOI：10.1021/np200093n

  日期：2011.5.27

  Investigation of the Madagascan endemic plant Ambavia gerrardii for antiproliferative activity against the A2780 ovarian cancer cell line led to the isolation of the three new alkaloids 8-hydroxyeupolauridine (1), 9-methoxyeupolauridine 1-oxide (2), and 11-methoxysampangine (3) and the three known alkaloids 4–6. The structures of 1 and 2 were confirmed by synthesis. Compounds 3, 4, and 6 showed moderate

  对马达加斯加特有植物Ambavia gerrardii对 A2780 卵巢癌细胞系的抗增殖活性的研究导致分离出三种新的生物碱 8-羟基紫檀香苷( 1 )、9-甲氧基紫檀香苷( 2 ) 和 11-甲氧基紫檀香素 ( 3) ) 和三种已知的生物碱4 – 6。1和2的结构通过合成确认。化合物3，4和6显示出中度至良好的抗增殖活性，与IC 50对 A2780 人卵巢癌细胞系的 IC 50值分别为 10.3、3.5 和 0.60 μM ，对 H460 人肺癌细胞系的IC 50值分别为 0.57、1.77 和 0.58 μM。