(RS)-homophenylalaninamide hydrochloride | 422511-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (RS)-homophenylalaninamide hydrochloride
• 英文别名: (+/-)-2-amino-4-phenyl-butyric acid amide; hydrochloride；(+/-)-2-Amino-4-phenyl-buttersaeure-amid; Hydrochlorid；2-Amino-4-phenylbutanamide;hydrochloride
• CAS: 422511-01-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O*ClH
• 分子量: 214.695
• InChiKey: NPZUOBXSFSOHMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.28
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-homophenylalaninamide hydrochloride 在 5-磷酸吡哆醛 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到L-高苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过相应的酰胺和腈底物与多酶系统的动态动力学拆分，酶促合成手性苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  通过定向进化得到了来自无色杆菌的突变的α-氨基-ε-己内酰胺（ACL）消旋酶（L19V / L78T），其对苯丙氨酰胺的底物特异性得到了提高。在大肠杆菌（pACLmut / pDBFB40）中共表达的来自拟人O鱼SV3的突变型ACL消旋酶和热稳定的突变型D-氨基酸酰胺酶（DaaA）被用于合成（R）-苯丙氨酸和非天然（R）-苯丙氨酸衍生物（4-OH，4-F，3-F和2-F-Phe）的动力学动力学分辨率（DKR）。重组大肠杆菌（E.coli）与DaaA和突变ACL消旋酶基因催化（合成- [R ）-苯丙氨酸与84％产率和99％的ee值由（RS）-苯丙氨酰胺（400 mM）在22小时内。（- [R ）-酪氨酸和4-氟- （[R ）-苯丙氨酸也被有效地从相应的酰胺化合物的合成。我们还共同expresed从编码突变ACL消旋酶和L-氨基酸酰胺酶的两个基因缺陷短波单胞在大肠杆菌和执行的高效生产各种（的小号）

  DOI：

  10.1002/adsc.201100923
• 作为产物：
  描述：

  2-(RS)-氨基-4-苯基丁酸乙酯盐酸盐 在 氨 作用下， 生成 (RS)-homophenylalaninamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的分辨率。I. 亮氨酸氨肽酶拆分外消旋苯丙氨酸和γ-苯基-α-氨基丁酸

  摘要：

  DL-苯丙酰胺和DL-苯基-氨基丁酸酰胺通过部分纯化的亮氨酸氨肽酶制剂拆分为L-氨基酸和D-氨基酸酰胺。对于 DL-苯丙酰胺，使用离子交换树脂 Amberlite IRA-400 可以方便地分离消化物中的产物，而对于 DL-苯氨基丁酰胺，则使用不同的溶解度。得到的D-氨基酸酰胺盐酸盐部分经酸水解转化为D-氨基酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.31.529

文献信息

• Total Synthesis of Amiclenomycin, an Inhibitor of Biotin Biosynthesis
  作者：Stéphane Mann、Sophie Carillon、Olivier Breyne、Andrée Marquet

  DOI：10.1002/1521-3765(20020118)8:2<439::aid-chem439>3.0.co;2-5

  日期：2002.1.18

  We describe the first synthesis of amiclenomycin, a natural product that has been found to inhibit biotin biosynthesis and, as a consequence, to exhibit antibiotic properties. Structure 1, with a trans relationship between the ring substituents. had previously been proposed for amiclenomycin on the basis of its 1H NMR spectrum. We have prepared the trans and cis isomers 1 and 2 by unequivocal routes

  我们描述了氨苄菌素的首次合成，氨苄菌素是一种天然产物，已被发现抑制生物素的生物合成，并因此表现出抗生素特性。结构1，在环取代基之间具有反式关系。以前根据其1H NMR光谱提出了对金丝霉素的建议。我们已经通过明确的途径制备了反式和顺式异构体1和2，我们得出的结论是天然产物实际上是顺式异构体2。首先构建了适当取代的环己二烯基环。在1,2-二（苯磺酰基）乙烯与N-烯丙氧基羰基二烯13之间进行环加成反应，然后还原性消除苯基亚磺酰基，得到顺式异构体15。为了获得反式异构体，使用O-三甲基甲硅烷基二烯得到顺式羟基化Diels-Alder加合物33，通过Mitsunobu反应将其转化为相应的反氨基衍生物。通过在醛16和42上的斯特雷克反应引入L-α-氨基酸官能团，然后用固定化的链霉蛋白酶进行酶促水解。
• 1-Substituted Alkyl-1, 2-Dihydro-2-Pyrazinone derivatives
  申请人：TOYO JOZO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0242957A1

  公开（公告）日：1987-10-28

  Compounds of formula (I) wherein R is hydroxyl, halogen, lower alkanoyloxy, R4-carbamoyloxy, arylthio, 1-methyltetrazole-5-yl-thio, 1-imidazolyl, morpholino, or in which R4 is lower alkyl or aryl, Rs is hydrogen, lower alkyl or aryl, R6 is hydrogen, lower alkyl, hydroxy-lower alkyl, aryl, aryl-lower alkanoyl, arylcarbonyl, arylsulfonyl or thienyl-lower alkanoyl, A and A, are lower alkylene, m is an integer of from 4 to 6, n is the integer 2 or 3; R, is alkyl aryl-lower alkyl or aryl; and R2 and R3 are each lower alkyl or together constitute tetramethylene; and pharmacologically acceptable non-toxic salts thereof; wherein aryl means phenyl unsubstututed or substituted by C1-3 alkyl, halogen, nitro or lower alkoxyl; have an inhibitory action on platelet aggregation, vasodilating activity and/or inhibitory action on lipoperoxide generation.

  式(I)化合物 其中 R 是羟基、卤素、低级烷酰氧基、R4-氨基甲酰氧基、芳硫基、1-甲基四唑-5-硫基、1-咪唑基、吗啉基、 或 其中 R4 是低级烷基或芳基，Rs 是氢、低级烷基或芳基，R6 是氢、低级烷基、羟基-低级烷基、芳基、芳基-低级烷酰基、芳基羰基、芳基磺酰基或噻吩基-低级烷酰基，A 和 A，是低级亚烷基，m 是 4 到 6 的整数，n 是 2 或 3 的整数；R，是烷基芳基-低级烷基或芳基；以及 R2 和 R3 分别为低级烷基或共同构成四亚甲基；及其药理上可接受的无毒盐；其中芳基指未被 C1-3 烷基、卤素、硝基或低级烷氧基取代或取代的苯基；具有抑制血小板聚集的作用、血管扩张活性和/或抑制脂过氧化物生成的作用。
• YASO, MASSO;SUZUKI, YUKIO;SHIBATA, KENSUKE;HAYASHI, EIICHI
  作者：YASO, MASSO、SUZUKI, YUKIO、SHIBATA, KENSUKE、HAYASHI, EIICHI

  DOI：——

  日期：——
• US4877875A
  申请人：——

  公开号：US4877875A

  公开（公告）日：1989-10-31
• US4870176A
  申请人：——

  公开号：US4870176A

  公开（公告）日：1989-09-26