hydroxy-(3,5-dimethylphenyl)-acetic acid ethyl ester | 885058-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hydroxy-(3,5-dimethylphenyl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(3,5-dimethylphenyl)-2-hydroxyacetate
• CAS: 885058-65-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: XWWUMSUIKFJGJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydroxy-(3,5-dimethylphenyl)-acetic acid ethyl ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于不对称催化羟吲哚合成的手性N-杂环卡宾配体。

  摘要：

  当使用新的手性N-杂环卡宾配体时，Pd催化的含杂原子取代基的酰胺烯酸酯的不对称分子内α-芳基化反应可高收率和高达97％ee的对映选择性，产生手性3-烷氧基或3-氨基氧吲哚。

  DOI：

  10.1039/b810858g
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲酰基甲酸乙酯 在 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到hydroxy-(3,5-dimethylphenyl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烷基膦还原活化的羰基：形成α-羟基酯和酮。

  摘要：

  通过烷基膦还原活化的羰基，例如α-酮酯，苯甲酸酯，1,2-环己二酮和α-酮膦酸酯，可以在室温下以良好或优异的收率得到相应的α-羟基酯或酮。在氘和18O标记实验的基础上，研究了质子转移和分子内水解的机理。

  DOI：

  10.1039/b516467b

文献信息

• Reduction of activated carbonyl groups by alkyl phosphines: formation of α-hydroxy esters and ketones
  作者：Wen Zhang、Min Shi

  DOI：10.1039/b516467b

  日期：——

  Reduction of activated carbonyl groups such as alpha-keto esters, benzils, 1,2-cyclohexanedione, and alpha-ketophosphonates by alkyl phosphines afforded the corresponding alpha-hydroxy esters or ketones in good to excellent yields in THF at room temperature. The mechanism of the proton transfer and intramolecular hydrolysis has been studied on the basis of deuterium and 18O labeling experiments.

  通过烷基膦还原活化的羰基，例如α-酮酯，苯甲酸酯，1,2-环己二酮和α-酮膦酸酯，可以在室温下以良好或优异的收率得到相应的α-羟基酯或酮。在氘和18O标记实验的基础上，研究了质子转移和分子内水解的机理。
• Chiral N-heterocyclic carbene ligands for asymmetric catalytic oxindole synthesis
  作者：Yi-Xia Jia、J. Mikael Hillgren、Emma L. Watson、Stephen P. Marsden、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/b810858g

  日期：——

  The Pd-catalysed asymmetric intramolecular alpha-arylation of amide enolates containing heteroatom substituents gives chiral 3-alkoxy or 3-aminooxindoles in high yield and with enantioselectivities up to 97% ee when a new chiral N-heterocyclic carbene ligand is used.

  当使用新的手性N-杂环卡宾配体时，Pd催化的含杂原子取代基的酰胺烯酸酯的不对称分子内α-芳基化反应可高收率和高达97％ee的对映选择性，产生手性3-烷氧基或3-氨基氧吲哚。