ethyl 2-amino-4-(2,4-dichlorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-4-(2,4-dichlorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-amino-4-(2,4-dichlorophenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c][1]benzopyran-3-carboxylate；2-amino-4-(2,4-dichlorophenyl) 3-carboethoxy-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-5-one；2-amino-4-(2,4-dichlorophenyl)-3-carboethoxy-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-5-one；ethyl 2-amino-4-(2,4-dichlorophenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carboxylate；ethyl 2-amino-4-(2,4-dichlorophenyl)-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₅Cl₂NO₅
• 分子量: 432.26
• InChiKey: CURQUTOACWBJAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 ethyl 2-cyano-3-(2,4-dichlorophenyl)acrylate 在 potassium fluoride 、 Montmorillonite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以86%的产率得到ethyl 2-amino-4-(2,4-dichlorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Amino-4-Aryl-5-Oxo-4,5-Dihydropyrano[3,2-c] Chromene Derivatives Catalysed by KF-Montmorillonite

  摘要：

  在 KF-蒙脱石的催化下，4-羟基香豆素和取代的肉桂醛发生反应，合成了一系列 2-氨基-4-芳基-5-氧代-4,5-二氢吡喃并[3,2-c]色烯衍生物。通过红外光谱和 1H NMR 光谱数据对其结构进行了表征，并通过 X 射线衍射分析对其进行了确认。

  DOI：

  10.3184/030823408x347585

文献信息

• Amine modified nanozeolites for the three component synthesis of chromenes
  作者：Fatemeh Babaei、Sakineh Asghari、Mahmoud Tajbakhsh

  DOI：10.1007/s11164-019-03858-5

  日期：2019.9

  New amine modified nanozeolites were prepared and characterized using FT-IR, TGA, DTG, SEM, and TEM. Then the synthesized nanozeolites were employed as novel, recyclable and safe catalysts for the one-pot, three-component condensation of 4-hydroxycoumarin with aldehydes and malononitrile to produce new and known pyrano[2,3-c]chromenes as potent biologically active compounds. This novel method has many advantages, such as high product yield and a simple work-up procedure.

  制备了新型胺修饰纳米沸石，并使用傅立叶变换红外光谱（FT-IR）、热重分析仪（TGA）、热重分析仪（DTG）、扫描电镜（SEM）和电子显微镜（TEM）对其进行了表征。然后，将合成的纳米沸石作为新型、可回收和安全的催化剂，用于 4- 羟基香豆素与醛类和丙二腈的一锅三组分缩合反应，生成新的和已知的吡喃并[2,3-c]苯并吡喃，这些化合物具有很强的生物活性。这种新方法有许多优点，如产品收率高、操作过程简单等。
• 一种制备2-氨基-4-芳基-4H-吡喃并[3，2-c] 香豆素衍生物的方法
  申请人：安徽工业大学

  公开号：CN106565735B

  公开（公告）日：2019-03-26

  本发明提供一种制备2‑氨基‑4‑芳基‑4H‑吡喃并[3，2‑c]香豆素衍生物的方法，属于离子液体催化技术领域。该制备反应中芳香醛、活泼亚甲基化合物和4‑羟基香豆素的摩尔比为1：1：1，碱性离子液体催化剂的摩尔量是所用芳香醛的5～8％，以毫升计的反应溶剂乙醇的体积量是以毫摩尔计的芳香醛摩尔量的3～5倍，回流反应时间为7～35min。反应结束后冷却至室温，抽滤，滤渣真空干燥后得到2‑氨基‑4‑芳基‑4H‑吡喃并[3，2‑c]香豆素衍生物。本发明与其它碱性离子液体作催化剂的制备方法相比，具有催化剂使用量少且循环使用中损失量少、可循环使用次数多，产物提纯过程简单，整个反应条件温和以及便于工业化大规模生产等特点。
• Design, preparation, and characterization of Fe₃O₄nanoparticles encapsulating<i>β</i>‐cyclodextrin‐bearing guanidine as a highly efficient and reusable heterogeneous base catalyst for synthesis of 3,4‐dihydropyrano[3,2‐<i>c</i>]chromenes
  作者：Soraya Rahmatinejad、Hossein Naeimi

  DOI：10.1002/aoc.5862

  日期：2020.10

  materials showing biological activities. Here, a simple and convenient procedure for the synthesis of 3,4‐dihydropyrano[3,2‐c]chromene derivatives is described. For this purpose, Fe3O4 nanoparticles supported on β‐cyclodextrin‐guanidine were successfully prepared and used as catalyst. The structure of this catalyst was assigned by Fourier transform infrared spectroscopy, X‐ray diffraction, scanning electron

  ne烯亚结构是存在于多种具有生物活性的药物，天然产物和材料中的重要结构基序。在这里，描述了一种简单而方便的合成3,4-二氢吡喃并[3,2- c ]色烯衍生物的方法。为此，将Fe 3 O 4纳米颗粒负载在β上环糊精胍已成功制备并用作催化剂。该催化剂的结构通过傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，扫描电子显微镜，热重分析和振动样品磁力计技术进行分配。制备的纳米复合材料可用作高活性，多相和可重复使用的纳米催化剂，用于4-羟基香豆素，芳族醛和氰基乙酸乙酯的一锅，三组分反应。该方法具有条件温和，收率高，产品易于后处理和纯化简单，催化剂负载少，成本效率高和催化剂可重复使用等优点。
• Copper‐amine complex immobilized on nano NaY zeolite as a recyclable nanocatalyst for the environmentally friendly synthesis of 2‐amino‐4 <i>H</i> ‐chromenes
  作者：Mohammadreza Azizi Amiri、Ghasem Firouzzadeh Pasha、Mahmood Tajbakhsh、Sakineh Asghari

  DOI：10.1002/aoc.6886

  日期：2022.12

  catalytic activity of the synthesized nano-sample was evaluated in a three-component synthesis of 2-amino-4H-chromene derivatives, which resulted in high reaction yields and short reaction times under green conditions. The catalyst is separated by filtration and can be reused for at least seven consecutive runs without significant loss of catalytic activity. The nature of the supported [2-(3-[(2-ami

  通过用 3-氯丙基三甲氧基硅烷 (CPTMS) 和 [2-(3-[(2-氨基乙基)硫代]丙基}硫代)乙基]胺对纳米 NaY 沸石进行后改性制备纳米 NaY 沸石负载的铜-胺络合物然后与Cu（I）离子配位。各种技术，如傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、X 射线粉末衍射 (XRD)、动态光散射 (DLS)、热重分析 (TGA)、差热分析 (DTA)、扫描电子显微照片 (SEM)、透射电子显微镜 （TEM)、Brunauer-Emmett-Teller (BET)、t-plot、能量色散光谱 (EDS)、电感耦合等离子体 (ICP) 和元素分析用于表征合成催化剂的结构。合成的纳米样品的催化活性在 2-氨基-4 H的三组分合成中进行了评估-色烯衍生物，在绿色条件下产生高反应产率和短反应时间。催化剂通过过滤分离，可重复使用至少七次连续运行而不会显着损失催化活性。沸石表面负载的 [2-(3-[(
• Synthesis and characterization of functionalized nano NaY zeolite with metformin and use for the synthesis of 2-amino-4H-chromenes
  作者：Niloofar Haghdadi、Sakineh Asghari、Ghasem Firouzzadeh Pasha

  DOI：10.1007/s11164-024-05258-w

  日期：2024.5

  catalyst, simple product separation from the reaction mixture and generality of the method, easy handling, low catalyst cost, and mild reaction conditions make this approach an eco-friendly procedure for synthesizing the chromenes. The obtained results demonstrated that the presented catalytic procedure could be effective in the synthesis of other useful products under green reaction conditions. Graphical

  本研究通过用3-氯丙基三甲氧基硅烷(CPTMS)对纳米NaY沸石(YZ)进行后改性，然后合成纳米NaY沸石负载二甲双胍(YZ/PS/Met)作为一种环保且可重复使用的纳米催化剂。与二甲双胍（Met）反应。采用傅里叶变换红外光谱(FT-IR)、X射线衍射(XRD)、动态光散射(DLS)、热重分析等多种技术对二甲双胍功能化纳米NaY沸石(YZ/PS/Met)进行了表征(TGA)、场发射扫描电子显微镜 (FESEM)、能量色散 X 射线光谱 (EDS)、Brauer-emmett-teller (BET)、t 图和元素分析。然后，选择2-氨基-4H-色烯的合成来研究(YZ/PS/Met)的催化活性，该方法在室温下提供了良好的产率(81-98%)、反应时间短、和绿色溶剂（EtOH）。该催化剂可以轻松地从反应介质中去除，并可连续重复使用七次，而不会显着降低催化剂性能。 NaY 表面附着的二甲双胍 (Met)