3,4-dimethyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate | 64309-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate
• 英文别名: 3,4-dimethyl-7-acetoxycoumarin；7-acetoxy-3,4-dimethylcoumarin；7-acetoxy-3,4-dimethyl-chromen-2-one；7-acetoxy-3,4-dimethyl-coumarin；7-Acetoxy-3,4-dimethyl-cumarin；2H-1-Benzopyran-2-one, 7-(acetyloxy)-3,4-dimethyl-；(3,4-dimethyl-2-oxochromen-7-yl) acetate
• CAS: 64309-70-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• mdl: MFCD02080077
• 分子量: 232.236
• InChiKey: CXEGEDUUGOIOEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate 在 三氯化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl 7-(3,4-dimethyl-8-acetylcoumarinyloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  Vedaldi; Dall'Acqua; Baccichetti, Il Farmaco, 1991, vol. 46, # 11, p. 1381 - 1406

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲基伞形酮 生成 3,4-dimethyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Chakravarti, Journal of the Indian Chemical Society, 1931, vol. 8, p. 129,132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development and Preclinical Studies of Broad-Spectrum Anti-HIV Agent (3′<i>R</i>,4′<i>R</i>)-3-Cyanomethyl-4-methyl-3′,4′-di-<i>O</i>-(<i>S</i>)-camphanoyl-(+)-<i>cis</i>-khellactone (3-Cyanomethyl-4-methyl-DCK)
  作者：Lan Xie、Huan-Fang Guo、Hong Lu、Xiao-Mei Zhuang、An-Ming Zhang、Gang Wu、Jin-Xiu Ruan、Ting Zhou、Donglei Yu、Keduo Qian、Kuo-Hsiung Lee、Shibo Jiang

  DOI：10.1021/jm8003009

  日期：2008.12.25

  discovered that (3'R,4'R)-3-cyanomethyl-4-methyl-3',4'-di-O-(S)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (4, 3-cyanomethyl-4-methyl-DCK) showed promising anti-HIV activity. In these current studies, we developed and optimized successfully a practical 10-step synthesis for scale-up preparation to increase the overall yield of 4 from 7.8% to 32%. Furthermore, compound 4 exhibited broad-spectrum anti-HIV activity against

  在之前的研究中，我们发现 (3'R,4'R)-3-cyanomethyl-4-methyl-3',4'-di-O-(S)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (4 , 3-cyanomethyl-4-methyl-DCK) 显示出有希望的抗 HIV 活性。在这些当前的研究中，我们成功开发并优化了实用的 10 步合成，用于放大制备，将 4 的总产率从 7.8% 提高到 32%。此外，化合物 4 对 CD4+ T 细胞系和外周血单核细胞的野生型和耐药病毒感染表现出广谱抗 HIV 活性，这些病毒感染具有不同亚型和嗜性的实验室适应和原代 HIV-1 分离株. 进一步对化合物 4 进行体外和体内药代动力学研究。这些研究表明4具有中等的细胞渗透性，中等的口服生物利用度，和低系统清除率。这些结果表明，4 应该被开发为一种有前景的抗 HIV 药物，以作为临床试验候选药物进行开发。
• Strong Antibiotic Activity of the Myxocoumarin Scaffold <i>in vitro</i> and <i>in vivo</i>
  作者：Gesa Hertrampf、Kalina Kusserow、Sandra Vojnovic、Aleksandar Pavic、Jonas I. Müller、Jasmina Nikodinovic‐Runic、Tobias A. M. Gulder

  DOI：10.1002/chem.202200394

  日期：2022.6.7

  human health. The discovery of new compounds with potent antibiotic activity is thus of utmost importance. Within this work, we identify strong antibiotic activity of the natural product myxocoumarin B from Stigmatella aurantiaca MYX-030 against a range of clinically relevant bacterial pathogens, including clinical isolates of MRSA. A focused library of structural analogs was synthesized to explore initial

  对现有抗生素的耐药性不断出现，对人类健康构成重大威胁。因此，发现具有有效抗生素活性的新化合物至关重要。在这项工作中，我们鉴定了来自 Stigmatella aurantiaca MYX-030 的天然产物粘香豆素 B 对一系列临床相关细菌病原体（包括 MRSA 的临床分离株）的强大抗生素活性。合成了一个重点结构类似物库，以探索初始结构-活性关系，并鉴定不含天然硝基取代基的等效粘香豆素衍生物，以显着简化合成途径。使用斑马鱼模型系统确定了粘香豆素的细胞毒性及其治疗体内细菌感染的潜力。我们的结果揭示了粘香豆素支架的特殊抗生素活性及其开发新型抗生素的潜力。
• Copper(I)-Catalyzed 3-Position Methylation of Coumarins by Using Di-<i>tert</i>-butyl Peroxide as the Methylation Reagents
  作者：Huan Zhuang、Runsheng Zeng、Jianping Zou

  DOI：10.1002/cjoc.201500836

  日期：2016.4

  The copper‐catalyzed methylation of coumarin by using di‐tert‐butyl peroxide (DTBP) has been described. The reaction provides direct access to a wide range of 3‐methylcoumarins in moderate to good yields. In this procedure, it is noteworthy that DTBP was employed not only as the oxidant, but also as the methyl source.

  已经描述了使用二叔丁基过氧化物（DTBP）铜催化香豆素的甲基化。该反应可以以中等到良好的产率直接获得各种3-甲基香豆素。在该程序中，值得注意的是，DTBP不仅用作氧化剂，而且用作甲基源。
• Canter et al., Journal of the Chemical Society, 1931, p. 1255,1264
  作者：Canter et al.

  DOI：——

  日期：——
• Pillon, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1952, p. 324,329
  作者：Pillon

  DOI：——

  日期：——