9-benzo[1,3]dioxol-5-yl-7,8-dimethoxy-3a,4-dihydro-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one | 31337-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 9-benzo[1,3]dioxol-5-yl-7,8-dimethoxy-3a,4-dihydro-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one
• 英文别名: 3-Hydroxymethyl-7,8-dimethoxy-1-(3,4-methylendioxyphenyl)-3,4-dihydro-<2>naphthoesaeure-lacton；3-Hydroxymethyl-7,8-dimethoxy-1-(3,4-methylendioxyphenyl)-3,4-dihydro-<2>naphthoesaeurelacton；7(8)-dihydroisojusticidin B；4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5,6-dimethoxy-9,9a-dihydro-1H-benzo[f][2]benzofuran-3-one
• CAS: 31337-60-7
• 化学式: C₂₁H₁₈O₆
• 分子量: 366.37
• InChiKey: CZEUIACCFFFCLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-乙炔苯并[1,3]间二氧杂环戊烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 9-benzo[1,3]dioxol-5-yl-7,8-dimethoxy-3a,4-dihydro-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  分子内脱氢-Diels-Alder 反应可选择性进入芳基萘或芳基二氢萘木脂素

  摘要：

  根据反应溶剂的选择，进行分子内脱氢-狄尔斯-阿尔德 (DDA) 反应，选择性地提供芳基萘或芳基二氢萘内酯。这构成了利用苯乙烯-炔的 DDA 反应完全选择性地形成芳基萘内酯的第一份报告。DDA 反应的合成效用通过 taiwanin C、retrohelioxanthin、justicidin B、isojusticidin B 及其二氢萘衍生物的合成得到证明。介绍了化学位移分配的计算方法，可以区分区域异构木脂素。

  DOI：

  10.1021/ol501853y