9-benzo[1,3]dioxol-5-yl-7,8-dimethoxy-3a,4-dihydro-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one | 31337-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 9-benzo[1,3]dioxol-5-yl-7,8-dimethoxy-3a,4-dihydro-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one
• 英文别名: 3-Hydroxymethyl-7,8-dimethoxy-1-(3,4-methylendioxyphenyl)-3,4-dihydro-<2>naphthoesaeure-lacton；3-Hydroxymethyl-7,8-dimethoxy-1-(3,4-methylendioxyphenyl)-3,4-dihydro-<2>naphthoesaeurelacton；7(8)-dihydroisojusticidin B；4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5,6-dimethoxy-9,9a-dihydro-1H-benzo[f][2]benzofuran-3-one
• CAS: 31337-60-7
• 化学式: C₂₁H₁₈O₆
• 分子量: 366.37
• InChiKey: CZEUIACCFFFCLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-乙炔苯并[1,3]间二氧杂环戊烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 9-benzo[1,3]dioxol-5-yl-7,8-dimethoxy-3a,4-dihydro-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  分子内脱氢-Diels-Alder 反应可选择性进入芳基萘或芳基二氢萘木脂素

  摘要：

  根据反应溶剂的选择，进行分子内脱氢-狄尔斯-阿尔德 (DDA) 反应，选择性地提供芳基萘或芳基二氢萘内酯。这构成了利用苯乙烯-炔的 DDA 反应完全选择性地形成芳基萘内酯的第一份报告。DDA 反应的合成效用通过 taiwanin C、retrohelioxanthin、justicidin B、isojusticidin B 及其二氢萘衍生物的合成得到证明。介绍了化学位移分配的计算方法，可以区分区域异构木脂素。

  DOI：

  10.1021/ol501853y

文献信息

• Intramolecular Dehydro-Diels–Alder Reaction Affords Selective Entry to Arylnaphthalene or Aryldihydronaphthalene Lignans
  作者：Laura S. Kocsis、Kay M. Brummond

  DOI：10.1021/ol501853y

  日期：2014.8.15

  arylnaphthalene or aryldihydronaphthalene lactones selectively as determined by choice of reaction solvent. This constitutes the first report of an entirely selective formation of arylnaphthalene lactones utilizing DDA reactions of styrene-ynes. The synthetic utility of the DDA reaction is demonstrated by the synthesis of taiwanin C, retrohelioxanthin, justicidin B, isojusticidin B, and their dihydronaphthalene

  根据反应溶剂的选择，进行分子内脱氢-狄尔斯-阿尔德 (DDA) 反应，选择性地提供芳基萘或芳基二氢萘内酯。这构成了利用苯乙烯-炔的 DDA 反应完全选择性地形成芳基萘内酯的第一份报告。DDA 反应的合成效用通过 taiwanin C、retrohelioxanthin、justicidin B、isojusticidin B 及其二氢萘衍生物的合成得到证明。介绍了化学位移分配的计算方法，可以区分区域异构木脂素。