exo-10,10-diphenyl-10-methoxymethyl-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-one | 249739-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: exo-10,10-diphenyl-10-methoxymethyl-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-one
• 英文别名: 10,10-diphenyl-10-methoxymethyl-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-one；(1R,4R)-1-[methoxy(diphenyl)methyl]-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 249739-53-5
• 化学式: C₂₃H₂₆O₂
• 分子量: 334.458
• InChiKey: ORXVDXKEQCGXCU-DENIHFKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-10,10-diphenyl-10-methoxymethyl-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 exo-10,10-diphenyl-10-methoxymethyl-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptyl-2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  樟脑衍生助剂的合成及其在不对称 Darzens 反应中的应用

  摘要：

  通过一条高效、短的通用路线合成了一种现成的手性樟脑衍生助剂。在碱存在下，助剂与醛的 Darzens 反应得到几乎完全非对映控制和高产率的缩水甘油酯。

  DOI：

  10.3184/174751913x13737254410429
• 作为产物：
  描述：

  ketopinic acid methyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 exo-10,10-diphenyl-10-methoxymethyl-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-one
  参考文献：
  名称：

  樟脑衍生助剂的合成及其在不对称 Darzens 反应中的应用

  摘要：

  通过一条高效、短的通用路线合成了一种现成的手性樟脑衍生助剂。在碱存在下，助剂与醛的 Darzens 反应得到几乎完全非对映控制和高产率的缩水甘油酯。

  DOI：

  10.3184/174751913x13737254410429

文献信息

• Novel Camphor-Derived Chiral Auxiliaries:  Significant Solvent and Additive Effects on Asymmetric Reduction of Chiral α-Keto Esters
  作者：Ying-Yuan Chu、Chia-Sheng Yu、Chiou-Juy Chen、Kung-Shuo Yang、Jung-Chaing Lain、Chun-Hui Lin、Kwunmin Chen

  DOI：10.1021/jo9902188

  日期：1999.9.1

  Stereoselective reduction of various alpha-keto esters 5a-d derived from exo-10,10-diphenyl-2,10-camphanediol 4a and exo-10,10-diphenyl-10-methoxy-2-camphanol 4b is described. High to excellent diastereomeric excess (99% de) with good chemical yields is obtained. The sense of stereoselectivity as a function of C10 modification is remarkable. Further, in the case of 5d, both diastereomers of a-hydroxyl esters can be obtained with excellent optical purity by the appropriate choice of reaction conditions. The influence of the solvents and additives on the reaction course has been investigated.
• Synthesis of a Camphor-Derived Auxiliary and the Application to the Asymmetric Darzens Reaction
  作者：Yamu Xia、Haixin Liu、Xiaoli Dai

  DOI：10.3184/174751913x13737254410429

  日期：2013.9

  A readily available chiral camphor-derived auxiliary was synthesised through a highly efficient and short general route. The Darzens reaction of the auxiliary with aldehydes in the presence of base gave glycidic esters with almost complete diastereocontrol and high yield.

  通过一条高效、短的通用路线合成了一种现成的手性樟脑衍生助剂。在碱存在下，助剂与醛的 Darzens 反应得到几乎完全非对映控制和高产率的缩水甘油酯。