exo-10,10-diphenyl-10-methoxymethyl-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-one | 249739-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: exo-10,10-diphenyl-10-methoxymethyl-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-one
• 英文别名: 10,10-diphenyl-10-methoxymethyl-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-one；(1R,4R)-1-[methoxy(diphenyl)methyl]-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 249739-53-5
• 化学式: C₂₃H₂₆O₂
• 分子量: 334.458
• InChiKey: ORXVDXKEQCGXCU-DENIHFKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-10,10-diphenyl-10-methoxymethyl-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 exo-10,10-diphenyl-10-methoxymethyl-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptyl-2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  樟脑衍生助剂的合成及其在不对称 Darzens 反应中的应用

  摘要：

  通过一条高效、短的通用路线合成了一种现成的手性樟脑衍生助剂。在碱存在下，助剂与醛的 Darzens 反应得到几乎完全非对映控制和高产率的缩水甘油酯。

  DOI：

  10.3184/174751913x13737254410429
• 作为产物：
  描述：

  ketopinic acid methyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 exo-10,10-diphenyl-10-methoxymethyl-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-one
  参考文献：
  名称：

  樟脑衍生助剂的合成及其在不对称 Darzens 反应中的应用

  摘要：

  通过一条高效、短的通用路线合成了一种现成的手性樟脑衍生助剂。在碱存在下，助剂与醛的 Darzens 反应得到几乎完全非对映控制和高产率的缩水甘油酯。

  DOI：

  10.3184/174751913x13737254410429

文献信息

• Novel Camphor-Derived Chiral Auxiliaries:  Significant Solvent and Additive Effects on Asymmetric Reduction of Chiral α-Keto Esters
  作者：Ying-Yuan Chu、Chia-Sheng Yu、Chiou-Juy Chen、Kung-Shuo Yang、Jung-Chaing Lain、Chun-Hui Lin、Kwunmin Chen

  DOI：10.1021/jo9902188

  日期：1999.9.1

  Stereoselective reduction of various alpha-keto esters 5a-d derived from exo-10,10-diphenyl-2,10-camphanediol 4a and exo-10,10-diphenyl-10-methoxy-2-camphanol 4b is described. High to excellent diastereomeric excess (99% de) with good chemical yields is obtained. The sense of stereoselectivity as a function of C10 modification is remarkable. Further, in the case of 5d, both diastereomers of a-hydroxyl esters can be obtained with excellent optical purity by the appropriate choice of reaction conditions. The influence of the solvents and additives on the reaction course has been investigated.