2-amino-4,5-dihydro-4-(2-fluorophenyl)-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile | 317842-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4,5-dihydro-4-(2-fluorophenyl)-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(2-fluorophenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(2-fluorophenyl)-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 317842-97-0
• 化学式: C₁₉H₁₁FN₂O₃
• 分子量: 334.306
• InChiKey: DDMQMBVZPMQPPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 2-氟苯甲醛 、 丙二腈 在 乌洛托品 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以93%的产率得到2-amino-4,5-dihydro-4-(2-fluorophenyl)-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  高效三组分一锅法合成二氢吡喃并[3,2-c]亚甲基衍生物

  摘要：

  摘要据报道，在催化量的六亚甲基四胺存在下，通过醛，丙二腈和4-羟基香豆素的一锅三组分反应，合成二氢吡喃并[3,2- c ]亚甲基苯衍生物的有效方法。在短时间内以高产率至优异产率获得了多种二氢吡喃并[3，2- c ]亚甲基苯衍生物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-010-0383-4

文献信息

• A Mild and Environmentally Benign Synthesis of Tetrahydrobenzo[<i>b</i>]pyrans and Pyrano[<i>c</i>]chromenes Using Pectin as a Green and Biodegradable Catalyst
  作者：Mehrnoosh Kangani、Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou

  DOI：10.1002/jccs.201600039

  日期：2016.11

  Pectin was applied as a green and biodegradable catalyst for the one‐pot three‐component synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans and pyrano[c]chromenes, from the condensation between aromatic aldehydes, malononitrile, and dimedone or 4‐hydroxycumarine at ambient temperature. This protocol has many advantages such as mild conditions, high yields, environmental benignity, simple work‐up procedures, short

  果胶通过在环境温度下由芳族醛，丙二腈和二甲酮或4-羟基异丙基脲之间的缩合反应，用作绿色，可生物降解的催化剂，用于一锅三组分合成四氢苯并[ b ]吡喃和吡喃并[ c ]色烯。该方案具有许多优点，例如温和的条件，高收率，环境友好，后处理程序简单，反应时间短以及使用天然的，易于获得的，方便的操作和廉价的催化剂。该方法的另一个优点是产物不需要进一步纯化，例如柱色谱法。
• Synthesis and Biological Properties of Pyranocoumarin Derivatives as Potent Anti-Inflammatory Agents
  作者：Su Ji Min、Heesu Lee、Myoung-Sook Shin、Jae Wook Lee

  DOI：10.3390/ijms241210026

  日期：——

  synthesize 23 coumarin derivatives and analyze their anti-inflammatory effects on lipopolysaccharide (LPS)-induced inflammation in RAW264.7 macrophages. A cytotoxicity test performed on LPS-induced RAW264.7 macrophages revealed that none of the 23 coumarin derivatives were cytotoxic. Among the 23 coumarin derivatives, coumarin derivative 2 showed the highest anti-inflammatory activity by significantly

  本研究旨在合成 23 种香豆素衍生物，并分析它们对脂多糖 (LPS) 诱导的 RAW264.7 巨噬细胞炎症的抗炎作用。对 LPS 诱导的 RAW264.7 巨噬细胞进行的细胞毒性测试表明，23 种香豆素衍生物均不具有细胞毒性。在 23 种香豆素衍生物中，香豆素衍生物 2 通过以浓度依赖性方式显着减少一氧化氮的产生，表现出最高的抗炎活性。香豆素衍生物 2 抑制促炎细胞因子的产生，包括肿瘤坏死因子 α 和白细胞介素 6，并降低每种 mRNA 的表达水平。此外，它还抑制细胞外信号调节激酶、p38、c-Jun NH2 末端激酶、核因子 kappa-B p65 (NF-κB p65)、和诱导型一氧化氮合酶。这些结果表明，香豆素衍生物2抑制LPS诱导的RAW264.7细胞中丝裂原激活蛋白激酶和NF-κB p65信号转导通路，以及促炎细胞因子和与炎症反应相关的酶，从而发挥抗炎作用。香豆素衍生物2显示出
• Meglumine: A Novel and Efficient Catalyst for One-Pot, Three-Component Combinatorial Synthesis of Functionalized 2-Amino-4<i>H</i>-pyrans
  作者：Rui-Yun Guo、Zhi-Min An、Li-Ping Mo、Rui-Zhi Wang、Hong-Xia Liu、Shu-Xia Wang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1021/co400107j

  日期：2013.11.11

  An efficient one-pot synthesis of functionalized 2-amino-4H-pyrans by a meglumine-catalyzed three-component reaction has been developed. A broad range of substrates including aromatic and heteroaromatic aldehydes, isatin derivatives, and acenaphthenequinone are condensed with enolizable C-H activated compounds and alkylmalonates to give the desired products in high to excellent yields. This methodology provides an alternative approach for rapid access to construct a diversity-oriented library of 4H-pyrans.
• Fatahpour, Maryam; Hadavi, Mohammad Saeed; Hazeri, Nourallah, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2021, vol. 60, # 1, p. 127 - 135
  作者：Fatahpour, Maryam、Hadavi, Mohammad Saeed、Hazeri, Nourallah、Lashkari, Mojtaba、Maghsoodlou, Malek Taher、Mahnaei, Sahar、Sadeh, Fatemeh Noori

  DOI：——

  日期：——
• Highly efficient three-component, one-pot synthesis of dihydropyrano[3,2-c]chromene derivatives
  作者：Hong-Juan Wang、Jie Lu、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1007/s00706-010-0383-4

  日期：2010.10

  AbstractAn efficient and convenient method for synthesis of dihydropyrano[3,2-c]chromene derivatives by one-pot, three-component reaction of aldehydes, malononitrile, and 4-hydroxycoumarin in the presence of a catalytic amount of hexamethylenetetramine is reported. A variety of dihydropyrano[3,2-c]chromene derivatives were obtained in high to excellent yields within short times. Graphical abstract

  摘要据报道，在催化量的六亚甲基四胺存在下，通过醛，丙二腈和4-羟基香豆素的一锅三组分反应，合成二氢吡喃并[3,2- c ]亚甲基苯衍生物的有效方法。在短时间内以高产率至优异产率获得了多种二氢吡喃并[3，2- c ]亚甲基苯衍生物。 图形概要