methyl (1S,4RS,5S,6R)-6-acetoxy-cis-bicyclo<3.3.0>octan-3-one-4-carboxylate | 79248-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,4RS,5S,6R)-6-acetoxy-cis-bicyclo<3.3.0>octan-3-one-4-carboxylate
• 英文别名: 6β-acetoxy-4β-methoxycarbonyl-cis-bicyclo<3.3.0>octan-3-one
• CAS: 79248-29-6；133773-39-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: XDZNUJZIMCURJM-YDQXZVTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-oxo-4-(2-cyclopentenyl)-butyrate 在 copper acetylacetonate 对甲苯磺酰叠氮 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 methyl (1S,4RS,5S,6R)-6-acetoxy-cis-bicyclo<3.3.0>octan-3-one-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  功能化顺式双环β3.3.0辛烷的合成

  摘要：

  从三环键中间体合成了许多多官能化的顺式-biciccioφ3.3.0β辛烷，该中间体是通过重氮酮酸酯的分子内环丙烷化反应制得的。已经研究了使用亲核试剂和亲电试剂的选择的立体控制的转化，用于制备标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97961-x

文献信息

• The synthesis of functionalized cis'-bicyclo ¦3.3.0¦octanes
  作者：Paul Callant、Hugo De Wilde、Maurits Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97961-x

  日期：1981.1

  A number of polyfunctionalized cis-bicycio ¦3.3.0¦octanes have been synthesized starting from the tricyclic key intermediate which was obtained by the intramolecular cyclopropanation reaction of the diazo keto ester . Selected stereocontrolled transformations of using nucleophiles and electrophiles have been studied for the preparation of the title compounds.

  从三环键中间体合成了许多多官能化的顺式-biciccioφ3.3.0β辛烷，该中间体是通过重氮酮酸酯的分子内环丙烷化反应制得的。已经研究了使用亲核试剂和亲电试剂的选择的立体控制的转化，用于制备标题化合物。