bis(diphenyloxophosphino)ethylenediamine | 917394-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(diphenyloxophosphino)ethylenediamine
• 英文别名: N,N′-(ethane-1,2-diyl)bis(P,P-diphenylphosphinic amide)；N,N'-(diphenylphosphoryl)-1,2-ethylenediamine；N,N'-bis(diphenylphosphoryl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 917394-73-1
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₂P₂
• 分子量: 460.452
• InChiKey: DFRGKZUNTOTTST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-bis(tetrahydrofuran)tris[bis(dimethylsilyl)amido]yttrium(III) 、 bis(diphenyloxophosphino)ethylenediamine 以 甲苯 为溶剂， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一系列双（次膦酸）二酰胺基钇配合物，可作为丙交酯聚合反应的引发剂。

  摘要：

  合成了一系列新的双（次膦）二酰胺基钇配合物，并对其进行了充分表征。络合物在溶液和固态下均采用二聚体结构，其中一个次膦基与一个钇中心键合，另一个与两个钇中心键合。所有的配合物都已作为丙交酯开环聚合反应的引发剂进行了测试。他们都非常活跃。聚合速率由二胺骨架取代基控制，速率取决于骨架的柔性。降低速率的顺序为2，2-二甲基-1，3-丙烯＞反式1，2-环亚己基＞ 1，2-乙烯＞ 1，2-亚苯基。在大多数情况下，聚合动力学显示出一个引发期，在此期间百分转化率和聚合速率远低于繁殖期间。这归因于庞大的酰胺基团的引发较慢。使用（31）P {（1）H} NMR光谱探测引发剂结构，这表明在整个聚合过程中保持二聚体结构。引发剂引起受控的开环聚合，如百分转化率和数均分子量之间的线性关系所示。

  DOI：

  10.1021/ic800419t
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 Diphenylphosphine oxide 在 叔丁基过氧化氢 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到bis(diphenyloxophosphino)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  通过胺和P（O）-H化合物的催化氧化偶联，实际合成膦酰胺/磷酸酰胺。

  摘要：

  在本文中，我们报告了P​​（O）-H化合物与胺类的高效ZnI2触发的氧化交叉偶联反应。该操作简单的方案以高收率和较短的反应时间提供了对次膦酰胺/氨基磷酸酯衍生物的空前通用访问。此外，该反应在温和的条件下进行，避免了使用有害试剂，并且适用于按比例放大的合成以及药物分子的后期功能化。立体特异性偶联也可以从容易获得的光学富集的P（O）-H化合物中获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201904237

文献信息

• Synthesis, crystal structure and biological evaluation of new phosphoramide derivatives as urease inhibitors using docking, QSAR and kinetic studies
  作者：Khodayar Gholivand、Mahsa Pooyan、Fahimeh Mohammadpanah、Foroogh Pirastefar、Peter C. Junk、Jun Wang、Ali Asghar Ebrahimi Valmoozi、Ahmad Mani-Varnosfaderani

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.064

  日期：2019.5

  quantitative structure-activity relationship (QSAR) analysis also revealed that the interaction between the enzyme and inhibitor is significantly influenced by aromatic rings and PO functional groups. Collectively, the data obtained from experimental and theoretical studies indicated that these compounds can be developed as appropriate candidates for urease inhibitors in this field.

  为了获得一种新型的具有高效力和对尿素酶水解过程具有抗性的磷酰胺抑制剂，我们合成了一系列双磷酰胺衍生物（01-43），并通过各种光谱技术对其进行了表征。使用X射线晶体学研究化合物22和26的晶体结构。评价了化合物对波士豆脲酶的抑制活性，并将其与单磷酰胺衍生物和其他已知的标准抑制剂进行了比较。与单磷酰胺，硫脲和乙酰氧肟酸相比，含芳香胺及其取代衍生物的化合物在IC50 = 3.4-1.91×10-10 nM的范围内表现出非常高的抑制活性。还发现具有PO官能团的衍生物具有比具有PS官能团的衍生物更高的抗脲酶活性。进行了动力学和对接研究，以研究表明这些化合物遵循混合型机理的结合机理，并且由于其扩展的结构，可以覆盖酶的整个结合口袋，从而减少了酶-底物复合物的形成。定量构效关系（QSAR）分析还表明，酶与抑制剂之间的相互作用受芳香环和PO官能团的影响很大。集体地，从实验和理论研究获得的数据表明，这些化合
• Phosphorus-Based Functional Groups as Hydrogen Bonding Templates for Rotaxane Formation
  作者：Rehan Ahmed、Andrea Altieri、Daniel M. D’Souza、David A. Leigh、Kathleen M. Mullen、Marcus Papmeyer、Alexandra M. Z. Slawin、Jenny K. Y. Wong、J. Derek Woollins

  DOI：10.1021/ja2049786

  日期：2011.8.10

  of the hydrogen bond acceptor properties of some phosphorus-containing functional groups for the assembly of a series of [2]rotaxanes. Phosphinamides, and the homologous thio- and selenophosphinamides, act as hydrogen bond acceptors that, in conjunction with an appropriately positioned amide group on the thread, direct the assembly of amide-based macrocycles around the axle to form rotaxanes in up to

  我们报告了使用一些含磷官能团的氢键受体特性来组装一系列 [2] 轮烷。膦酰胺以及同源的硫代膦酰胺和硒代膦酰胺作为氢键受体，与螺纹上适当定位的酰胺基团结合，引导基于酰胺的大环围绕轴组装，以高达 60% 的产率形成轮烷。仅使用基于磷的官能团作为线上的氢键接受基团，双（膦酰胺）模板和氧化膦-膦酰胺模板分别以 18% 和 15% 的产率提供相应的轮烷。轮烷的 X 射线晶体学显示在大环的酰胺基团和螺纹上的各种氢键接受基团之间存在多达四个组分间氢键，包括罕见的酰胺到膦酰胺、-硫代膦酰胺和 -硒代膦酰胺的例子组。使用氧化膦-膦酰胺线，轮烷的固态结构非常显着，没有直接的组分间氢键，而是一个涉及水分子的氢键网络，该网络连接大环的氢键基团并穿过分叉的氢键. 将磷基官能团掺入轮烷可能有助于开发分子穿梭机，其中大环可用于阻碍或暴露金属基催化剂的结合位点。
• Relations between Structural and Luminescence Properties of Novel Lanthanide Nitrate Complexes with Bis-phosphoramidate Ligands
  作者：Khodayar Gholivand、Mahdieh Hosseini、Yazdan Maghsoud、Jan Valenta、Ali Asghar Ebrahimi Valmuzi、Agata Owczarzak、Maciej Kubicki、Morteza Jamshidi、Mohammad Kahnouji

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b03611

  日期：2019.5.6

  Five new bisphosphoramide-based LnIII nitrate complexes [La2(NO3)6L3I]n (1), [Ce2(NO3)6L3I]n (2), [Sm2(NO3)6L3II]n (3), Sm2(NO3)6L3III (4), and Er(NO3)3L2III (5) [LI = piperazine-1,4-diylbis(diphenyl phosphine oxide), LII = N,N′-(ethane-1,2-diyl)bis(N-methyl-P,P-diphenylphosphinic amide, and LIII = N,N′-(ethane-1,2-diyl)bis(P,P-diphenylphosphinic amide)] have been synthesized and characterized by elemental

  五个新的基于双磷酰胺的Ln III硝酸盐络合物[La 2（NO 3）6 L 3 I ] n（1），[Ce 2（NO 3）6 L 3 I ] n（2），[Sm 2（NO 3）6 L 3 II ] n（3），Sm 2（NO 3）6 L 3 III（4）和Er（NO 3）3 L 2 III（5）[ L I =哌嗪-1,4-二基双（二苯基氧化膦），L II = N，N '-（乙烷-1,2-二基）双（N-甲基-P，对-二苯基次膦酰胺，并且L III = N，N ′-（乙烷-1,2-二基）双（P，P-二苯基次膦酰胺）]已通过元素分析，红外光谱，热重分析（TGA）以及单晶X射线和粉末衍射进行了合成和表征。X射线衍射分析的结果显示了新的L III多晶型物，以及固态合成的配合物的结构多样性。配合物1 - 3显示的二维配位聚合物（2D-CP），与蜂窝（6,3）拓扑结构含有层。在这些2D-CP的，每个LN中心（
• Ethylene polymerization with nickel complexes containing aminophosphine ligands
  作者：Mauro C.B. Dolinsky、Whei O. Lin、Marcos L. Dias

  DOI：10.1016/j.molcata.2006.05.040

  日期：2006.10

  Bis(aminophosphines) were prepared by reaction of the corresponding diamines with chlorodiphenylphosphine. As phosphines are readily oxidized to pentavalent phosphorus forming PO bonds, the analogous bis(aminophosphine oxide) were also synthesized. These bis(aminophosphines) and their products of air oxidation were employed to prepare the nickel complexes I, II, III and IV by reaction of dimethoxyethane

  通过使相应的二胺与氯二苯基膦反应制备双（氨基膦）。由于膦很容易被氧化成形成PO键的五价磷，因此也合成了类似的双（氨基氧化膦）。这些双（氨基膦）及其空气氧化产物用于制备镍配合物I，II，III和IV在室温下，通过二甲氧基乙烷二溴化镍镍加合物与双（氨基磷）化合物的反应。由甲基铝氧烷（MAO）活化的新型Ni络合物具有作为乙烯聚合催化剂的活性。研究了Al / Ni比和聚合温度对催化剂活性以及聚合物微观结构的影响。在Al / Ni比= 2000时可获得最高的收率。更灵活的氨基膦配合物II表现出最高的催化活性。温度对聚合反应的影响表现出独特的行为：在低温下，低聚物的产量较高，而聚合物的产率较低。在零以下的温度下，主要形成辛烯和/或其异构体。通过与氨基膦配合物I和II聚合获得的聚乙烯的分子量甚至高于200,000，并且分子量分布宽。13 C NMR分析表明，它们是支链聚合物，熔融温度（T m）在117-
• Synthesis, characterization, crystal structures, QSAR study and antibacterial activities of organotin bisphosphoramidates
  作者：Khodayar Gholivand、Ali Asghar EbrahimiValmoozi、Akram Gholami、Michal Dusek、Vaclav Eigner、Sara Abolghasemi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.09.030

  日期：2016.3

  Organotin complexes of bisphosphoramidates were prepared by the reaction of (SnRRRCl)-R-1-R-2-Cl-3 (where R = alkyl/aryl/Cl) and Ph2P(O)XP(O)Ph-2 ligands (where X = diamine). All the compounds were characterized by NMR and IR spectroscopy. X-Ray crystallography confirms that the bridging ligand produces binuclear complexes with SnPh3Cl acceptors in C-a3 and C-a4 and offers a polymeric structure toward SnMe2Cl2 in C-c5. The synthesized compounds were screened for the antibacterial activity against B. cereus and E. coli. Based on the MIC test, the ligands are devoid of antibacterial activity. Notably, among the complexes, triphenyltin adducts exhibited a marked activity only against Gram-positive bacterium B. Cereus (IC50 = 0.78 mu g/mL for C-a3 and C-a5). DFT-QSAR models revealed that the descriptor of the electrophilicity (omega) parameter is correlated with the inhibition activity on B. cereus. The correlation matrix of QSAR models and docking analysis confirmed that the electrophilicity parameter controls the influence of the net charge (Q(Sn)) and polarizability of Sn atom of complexes on the inhibition of B. cereus. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.