3-(2-oxopropyl)-2H-chromen-2-one | 38711-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-oxopropyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-Acetonylcoumarin；3-(2-oxopropyl)chromen-2-one
• CAS: 38711-17-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: DKBZNUVHFQBCPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  366.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-oxopropyl)-2H-chromen-2-one 、 tert-butyl (E)-3-benzylidene-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 氢化奎宁 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到tert-butyl (1R,2S,3R,3aR,9bR)-3-acetyl-2',4-dioxo-2-phenyl-2,3,3a,9b-tetrahydro-4H-spiro[cyclopenta[c]chromene-1,3'-indoline]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过逐步（3 + 2）环加成反应，构筑具有五个连续立体中心的螺氧杂吲哚稠合的环戊[c] chromen-4-ones的对映选择性构建

  摘要：

  开发了双功能奎宁催化的逐步（3 + 2）环加成反应，用于螺氧基吲哚稠合的环戊多[ c ] chromen -4-ones的对映选择性构建。3-高酰基香豆素与亚烷基氧吲哚亲电子的反应生成上述带有5个连续立体中心的螺杂吲哚-色酮酮加合物，其中一个是高产率（高达99％）的螺全碳四元立体中心，具有出色的立体选择性（高达> 20： 1博士和99％ee）。已针对三种不同的亚烷基ind吲哚亲电子试剂研究了该方法，并且也可以在克级上进行实际证明。机理研究表明，（3 + 2）环加成反应可合成螺氧杂吲哚稠合的环戊五烯[ c]] chromen-4-ones通过逐步反应途径进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901655
• 作为产物：
  描述：

  香豆素 、 丙酮 在 potassium fluoride 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 作用下， 反应 16.0h， 以54%的产率得到3-(2-oxopropyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素与乙腈或丙酮的无过渡金属交叉脱氢偶联反应

  摘要：

  已经建立了香豆素与乙腈或丙酮的无过渡金属交叉脱氢偶联。在苯甲酸过氧叔丁酯和氟化钾的存在下，使一系列香豆素与乙腈或丙酮反应，以直接合成3-氰基甲基（或乙酰甲基）香豆素。该方法表现出良好的官能团耐受性，并且以中等至良好的产率获得了所需的产物。同时，提出了一种自由基途径来描述香豆素与乙腈的交叉脱氢偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01508

文献信息

• Diastereoselective multi-component tandem condensation: synthesis of 2-amino-4-(2-furanone)-4<i>H</i>-chromene-3-carbonitriles
  作者：Vijay Gupta、Debashish Sahu、Shailja Jain、Kumar Vanka、Ravi P. Singh

  DOI：10.1039/c9ob01345h

  日期：——

  Highly syn-selective unification of three components (salicylaldehyde, malononitrile and butenolides) in the presence of sodium tert-butoxide has been realised. The reaction proceeds via a tandem Knoevenagel/Pinner/vinylogous Michael condensation.

  三种组分（水杨醛、马来酸二腈和丁烯酮）在钠叔丁醇存在下高度选择性地统一，实现了反应。该反应通过串联Knoevenagel/Pinner/亲烯Michael缩合进行。
• Diversity‐Oriented Synthesis of Spirocyclohexene Indane‐1,3‐diones and Coumarin‐Fused Cyclopentanes via an Organobase‐Controlled Cascade Reaction
  作者：Min Wang、Ping‐Yao Tseng、Woei‐Jye Chi、Sundaram Suresh、Athukuri Edukondalu、Yi‐Ru Chen、Wenwei Lin

  DOI：10.1002/adsc.202000597

  日期：2020.8.19

  An organobase‐controlled, divergent cascade reaction to construct spirocyclohexene indane‐1,3‐diones and coumarin‐fused cyclopentanes is reported. The cascade reaction is triggered by the 1,6‐addition of 3‐homoacylcoumarins to the indanedione‐derived acceptors and further regio/chemoselective reaction that preferentially resulted in spiro systems and fused cyclopentanes in a diversity‐oriented manner

  据报道，通过有机碱控制的发散级联反应可构建螺环己烯茚-1,3-二酮和香豆素稠合的环戊烷。级联反应是由3-高酰基香豆素1,6加成到茚二酮衍生的受体上而引发的，进一步的区域/化学选择性反应优先导致螺系统和稠合环戊烷的融合。1,6-加成/醛醇缩合和1,6-加成/酒红色迈克尔加成的级联过程受不同的碱/溶剂体系控制，从而主要形成了两个碳环化合物之一。
• A Highly Efficient Strategy for Modification of Proteins at the C Terminus
  作者：Long Yi、Hongyan Sun、Yao-Wen Wu、Gemma Triola、Herbert Waldmann、Roger S. Goody

  DOI：10.1002/anie.201003834

  日期：2010.12.3

  A new linker: In a facile, chemoselective, and potentially general method for protein modification at the C terminus oxyamino‐modified proteins obtained from protein thioesters react rapidly with ketones under mild conditions. This strategy was used for fluorescence labeling, for example with modified coumarin and fluorescein (see scheme).

  一个新的连接子：在C末端通过一种简便，化学选择性且可能通用的蛋白质修饰方法，从蛋白质硫酯获得的氧氨基修饰的蛋白质在温和的条件下会与酮快速反应。该策略用于荧光标记，例如用修饰的香豆素和荧光素（参见方案）。
• 3-Homoacyl coumarin: an all carbon 1,3-dipole for enantioselective concerted (3+2) cycloaddition
  作者：Yi-Ru Chen、Madhusudhan Reddy Ganapuram、Kai-Hong Hsieh、Kai-Han Chen、Praneeth Karanam、Sandip Sambhaji Vagh、Yan-Cheng Liou、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c8cc07271j

  日期：——

  3-homoacylcoumarin, was employed for the stereoselective (3+2) cycloaddition with indandione alkylidenes to generate a series of coumarin/indandione-fused spirocyclopentanes bearing four contiguous stereogenic centers. While two reaction pathways progressed simultaneously, detailed mechanistic investigation revealed that the highly efficient stereoselective concerted route dominated the extremely slow stepwise pathway

  一种新型的全碳1,3-偶极前体3-高酰基香豆素被用于与茚满二酮亚烷基的立体选择性（3 + 2）环加成反应，生成了一系列带有四个连续立体中心的香豆素/茚满二酮稠合的螺环戊烷。虽然两个反应途径同时进行，但详细的机理研究表明，高效的立体选择性协同途径主导了极其缓慢的逐步途径。
• Organocatalytic 1,4-Addition of Azadienes with 3-Homoacyl Coumarins toward Highly Enantioenriched Benzofuran Coumarin Skeletons
  作者：Juzhang Yan、Xiaoping Li、Yuzhen Chen、Ying Li、Weiwen Chen、Ruoting Zhan、Huicai Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01379

  日期：2020.10.2

  A highly enantioselective 1,4-addition reaction of azadiene with 3-homoacyl coumarin has been accomplished by low amounts of bifunctional cinchona alkaloid catalysis under mild conditions. Varieties of benzofuran coumarin skeletons were obtained in moderate to high yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and complete diastereoselectivity.

  氮杂二烯与3-高酰基香豆素的高度对映选择性1,4-加成反应已通过在温和条件下进行少量双功能金鸡纳生物碱催化来实现。以中等至高收率（高达99％）获得了各种苯并呋喃香豆素骨架，具有出色的对映选择性（高达99％ee）和完全非对映选择性。