methyl 2-(4-chlorobenzamido)acetate | 59893-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-chlorobenzamido)acetate
• 英文别名: N-(4-chlorobenzoyl)glycine methyl ester；N-(p-chlorobenzoyl)-glycine methyl ester；Methyl 2-[(4-chlorobenzoyl)amino]acetate
• CAS: 59893-99-1
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₃
• mdl: MFCD01213226
• 分子量: 227.647
• InChiKey: DMKJJRYYEGTEFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-chlorobenzamido)acetate 在 乙醇 、 五氯化磷 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 瑞巴派特
  参考文献：
  名称：

  一种瑞巴派特合成新工艺

  摘要：

  本发明公开了一种瑞巴派特合成新工艺。本发明以甘氨酸甲酯为起始原料，然后经过酰胺化、氯代得氯代亚胺中间体，氯代亚胺中间体与溴甲基喹诺酮反应，然后水解得瑞巴派特。本发明具有起始原料廉价易得、反应收率高、易于工业化等优点。

  公开号：

  CN108069901B
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-(phenylmethoxy)benzoyl)glycine methyl ester 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 2-(4-chlorobenzamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED ACRYLAMIDE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME

  摘要：

  公开号：

  EP1880720B1

文献信息

• Indirect electrochemical α-methoxylation of -acyl and -carboalkoxy α-amino acid esters and application as cationic glycine equivalents
  作者：Klaus-Dieter Ginzel、Peter Brungs、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80034-x

  日期：1989.1

  Indirect electrochemical methoxylation of -acyl and -carboalkoxy α-amino acid esters in α-position to nitrogen is possible, if chloride is used as mediator. The course of the reaction depends upon the protecting group as well as upon the amino acid side-chain. Increased electron withdrawing effects of the protecting group are accelerating the reaction. On the other hand aliphatic side-chains are diminishing

  如果使用氯化物作为介体，则可以在α位上将-酰基和-羰基烷氧基α-氨基酸酯间接电化学甲氧基化为氮。反应过程取决于保护基以及氨基酸侧链。保护基团的吸电子作用增强，促进了反应。另一方面，脂族侧链降低了反应性。高氯离子浓度提高了电流产量，令人惊讶地强。
• Proteolytic enzymes: lipophilic binding sites for specific and non-specific substrates of α-chymotrypsin
  作者：Janos Udris、Andrew Williams

  DOI：10.1039/p29760000686

  日期：——

  Evidence is presented consistent with a lipophilic binding site for the leaving group and for the alkyl or aromatic function of the acylamino-group in specific substrates of α-chymotrypsin. Binding of small, non-specific substrates and inhibitors to α-chymotrypsin is shown, by comparison with elastase, to involve at the most only a small fraction of the ‘ tosyl-hole. ’

  提出的证据与α-胰凝乳蛋白酶的特定底物中的离去基团和酰基氨基的烷基或芳族官能团的亲脂性结合位点一致。与弹性蛋白酶相比，显示出小的，非特异性的底物和抑制剂与α-胰凝乳蛋白酶的结合，最多仅涉及甲苯磺酰-孔的一小部分。'
• Copper-Catalyzed Oxidative Amidation of Aldehydes with Amine Salts: Synthesis of Primary, Secondary, and Tertiary Amides
  作者：Subhash Chandra Ghosh、Joyce S. Y. Ngiam、Abdul M. Seayad、Dang Thanh Tuan、Christina L. L. Chai、Anqi Chen

  DOI：10.1021/jo301252c

  日期：2012.9.21

  aldehydes with economic ammonium chloride or amine hydrochloride salts has been developed for the synthesis of a wide variety of amides by using inexpensive copper sulfate or copper(I) oxide as a catalyst and aqueous tert-butyl hydroperoxide as an oxidant. This amidation reaction is operationally straightforward and provides primary, secondary, and tertiary amides in good to excellent yields for most

  用于与经济氯化铵醛的酰胺化的实用方法或胺盐酸盐已经通过使用廉价的硫酸铜或铜（I）氧化物作为催化剂和水性开发了各种各样酰胺的合成叔丁基过氧化氢作为氧化剂。该酰胺化反应在操作上是直接的，并且在大多数情况下在温和的条件下利用廉价且容易获得的试剂以良好的产率和优异的产率提供伯，仲和叔酰胺。由游离胺原位形成胺盐扩大了反应的底物范围。还从其相应的手性胺合成手性酰胺，而没有可检测的外消旋作用。该酰胺形成反应的实用性已在抗心律不齐药物N-乙酰普鲁卡因胺的有效合成中得到证明。
• Magnetic CuFe2O4 nanoparticles: a retrievable catalyst for oxidative amidation of aldehydes with amine hydrochloride salts
  作者：A. Suresh Kumar、B. Thulasiram、S. Bala Laxmi、Vikas S. Rawat、B. Sreedhar

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.051

  日期：2014.9

  for the oxidative amidation of aldehydes with amine hydrochloride salts is described. A wide range of amides have been synthesized in good to excellent yields under mild conditions. Chiral amide also synthesized from its corresponding chiral amine salt with retention of the stereochemistry. In particular, the performance of the magnetic separation of the catalyst was very efficient and an alternative

  描述了磁性CuFe 2 O 4纳米颗粒在醛与胺盐酸盐的氧化酰胺化中的应用。在温和的条件下，已经以良好的收率合成了各种酰胺。还从其相应的手性胺盐合成了手性酰胺，并且保留了立体化学。特别地，催化剂的磁分离性能非常有效，并且可以替代时间，溶剂和耗能的分离程序。连续五个周期后，催化剂的催化活性保持不变，由于其效率，易处理性和成本效益，使其在环境方面无害且可广泛应用。
• Tetrazole derivatives and aldose reductase inhibition therewith
  申请人：Wakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05055481A1

  公开（公告）日：1991-10-08

  The present invention relates to an aldose reductase inhibitor having the following formula: ##STR1## R.sub.1 is a hydrogen atom or --A--COOR.sub.5 (A is an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms and R.sub.5 is a hydrogen atom or a lower alkyl group), and R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are the same as or different from each other and selected from the group consisting of a hydrogen atom, a hydroxy group, a halogen atom, a carboxyl group, an alkyl group, an amide group, an amino group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, an alkylthio group, an alkylsulfinyl group, an alkylsulfonyl group, a nitro group, --NHCOCOOR.sub.6 (R.sub.6 is a hydrogen atom or a lower alkyl group), a mono- or dialkylaminosulfonyl group, and a residual group having the following formula: ##STR2## (A and R.sub.5 are the same as in the above). The compounds defined in the above are excellent in aldose reductase inhibitory activity and low in toxicity. Therefore, those compounds are useful as a preventive agent and/or a remedy for diabetic complications such as neuropathy, retinopathy, nephropathy, cataracts and keratopathy.

  本发明涉及一种醛糖还原酶抑制剂，其具有以下结构式：##STR1## R.sub.1是氢原子或--A--COOR.sub.5（其中A是具有1至4个碳原子的烷基基团，R.sub.5是氢原子或较低烷基基团），而R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4相同或不同，并从氢原子、羟基、卤原子、羧基、烷基、酰胺基、氨基、烷氧基、芳基、芳氧基、烷硫基、烷基亚硫基、烷基磺基、硝基、--NHCOCOOR.sub.6（R.sub.6是氢原子或较低烷基基团）、单烷基或二烷基氨基磺基，以及以下结构式的残基中选择：##STR2##（其中A和R.sub.5与上述相同）。上述定义的化合物在醛糖还原酶抑制活性方面表现出色，毒性低。因此，这些化合物可用作糖尿病并发症如神经病变、视网膜病变、肾病、白内障和角膜病变的预防剂和/或治疗剂。