5,11-二甲基-6H-苯并[c][1,5]苯并二氮杂卓 | 32047-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 5,11-二甲基-6H-苯并[c][1,5]苯并二氮杂卓
• 英文名称: 5,10-dimethyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine
• 英文别名: 5H-DIBENZO(b,e)(1,4)DIAZEPINE, 10,11-DIHYDRO-5,10-DIMETHYL-；5,11-dimethyl-6H-benzo[b][1,4]benzodiazepine
• CAS: 32047-74-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: ISNMCLQAHBYOKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-N,2-N-二甲基苯-1,2-二胺 、 2-溴溴苄 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到5,11-二甲基-6H-苯并[c][1,5]苯并二氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  钯催化多米诺骨牌合成 10,11-二氢-5H-二苯并[b,e][1,4]二氮杂的机理研究

  摘要：

  已经开发了一种钯催化的多米诺方法，用于从邻苯二胺和 2-溴苄基溴或甲苯磺酸盐开始合成 10,11-二氢-5H-二苯并[b,e][1,4] 二氮杂。机理研究支持以下多米诺骨牌序列。通过氧化钯插入，邻苯二胺的分子间单-N-苄基化，主要是在 2-溴苄基溴的苄基位置，然后是分子内 N'-芳基化。分子内 N'-芳基化被证明是通过远程辅助氮原子与钯原子的配位来促进的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402207

文献信息

• Mechanistic Insights into the Palladium-Catalyzed Domino Synthesis of 10,11-Dihydro-5<i>H</i>-dibenzo[<i>b</i>,<i>e</i>][1,4]diazepines
  作者：Joydev K. Laha、K. S. Satyanarayana Tummalapalli、Ankur Gupta

  DOI：10.1002/ejoc.201402207

  日期：2014.8

  A palladium-catalyzed domino approach to the synthesis of 10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepines starting from o-phenylenediamines and 2-bromobenzyl bromides or tosylates has been developed. Mechanistic studies support the following domino sequence. Intermolecular mono-N-benzylation of the o-phenylenediamine through oxidative palladium insertion, primarily at the benzylic position of the 2-bromobenzyl

  已经开发了一种钯催化的多米诺方法，用于从邻苯二胺和 2-溴苄基溴或甲苯磺酸盐开始合成 10,11-二氢-5H-二苯并[b,e][1,4] 二氮杂。机理研究支持以下多米诺骨牌序列。通过氧化钯插入，邻苯二胺的分子间单-N-苄基化，主要是在 2-溴苄基溴的苄基位置，然后是分子内 N'-芳基化。分子内 N'-芳基化被证明是通过远程辅助氮原子与钯原子的配位来促进的。