3-(1-Hydroxybut-2-enyl)isochromen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-Hydroxybut-2-enyl)isochromen-1-one
• 英文别名: 3-(1-hydroxybut-2-enyl)isochromen-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: DOFQFVGUGAGBMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-己-4-烯-1-炔-3-醇 、 2-碘苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 生成 (Z)-3-(2'-hydroxypent-3'-enylidene)phthalide 、 3-(1-Hydroxybut-2-enyl)isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed heteroannulation with terminal alkynes: synthesis of phthalides 1

  摘要：

  钯-铜催化的o-碘苯甲酸3与末端炔烃4-18的杂环化反应主要合成得到(Z)-3-烷亚基苯并呋喃19-33。在某些情况下，也会观察到异香豆素34-37的形成。

  DOI：

  10.1039/a705450e

文献信息

• Synthesis of phthalides through palladium-catalysed heteroannulation of acetylenic compounds
  作者：Nitya G. Kundu、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c39930000086

  日期：——

  The reaction of o-iodobenzoic acid with various acetylenic compounds in the presence of a palladium catalyst leads to phthalides [1-(3H)isobenzofuran-3-ones] as major products and isocoumarins as minor products.

  邻碘苯甲酸与各种乙炔化合物在钯催化剂的存在下反应，主要生成酞烯 [1-(3H)异苯并呋喃-3-酮]，少量生成异香豆素。