tetramethyl 9,10-dimethoxyanthracene-2,3,6,7-tetracarboxylate | 681459-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: tetramethyl 9,10-dimethoxyanthracene-2,3,6,7-tetracarboxylate
• 英文别名: Tetramethyl 9,10-dimethoxy-2,3,6,7-anthracenetetracarboxylate
• CAS: 681459-25-6
• 化学式: C₂₄H₂₂O₁₀
• 分子量: 470.433
• InChiKey: DNGDYHYLOSAKCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-dimethoxy-2,5-dimethylterephtaldicarboxaldehyde 、 丁炔二酸二甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.83h， 以97%的产率得到tetramethyl 9,10-dimethoxyanthracene-2,3,6,7-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对称二甲基二醛中的区域异构决定了它们的光化学反应性

  摘要：

  我们在此报告了单个生色团中两个化学等价羰基的第一次光驱动选择性单衍生化（去对称化）。通过比较具有两个等效邻甲基苯甲醛单元的四种对称区域异构体，我们确定了可以以双波长选择性方式激活的二甲基对苯二甲醛 (DMTA)。在可见光和紫外光照射下，DMTA 经历了两个连续的 Diels-Alder 反应，呈现出近定量的内切-选择性 (>99%) 并提供出色的收率 (96–98%)。二醛的区域异构对其光化学行为的影响是深远的，对其光化学性能的深入研究证明了这一点。我们通过与各种亲双烯体（包括炔烃）合成复杂的 Diels-Alder 加合物来举例说明光系统的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01020

文献信息

• Regioisomerism in Symmetric Dimethyl Dialdehydes Dictates their Photochemical Reactivity
  作者：Florian Feist、Leona L. Rodrigues、Sarah L. Walden、Christopher Barner-Kowollik

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01020

  日期：2022.7.15

  exhibiting near-quantitative endo-selectivity (>99%) and provide excellent yields (96–98%). The influence of the regioisomerism of the dialdehydes on their photochemical behavior is profound, evidenced by an in-depth investigation of their photochemical performance. We exemplify the capability of the photosystems via the synthesis of complex Diels–Alder adducts with various dienophiles, including alkynes

  我们在此报告了单个生色团中两个化学等价羰基的第一次光驱动选择性单衍生化（去对称化）。通过比较具有两个等效邻甲基苯甲醛单元的四种对称区域异构体，我们确定了可以以双波长选择性方式激活的二甲基对苯二甲醛 (DMTA)。在可见光和紫外光照射下，DMTA 经历了两个连续的 Diels-Alder 反应，呈现出近定量的内切-选择性 (>99%) 并提供出色的收率 (96–98%)。二醛的区域异构对其光化学行为的影响是深远的，对其光化学性能的深入研究证明了这一点。我们通过与各种亲双烯体（包括炔烃）合成复杂的 Diels-Alder 加合物来举例说明光系统的能力。