jatropham | 37772-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: jatropham
• 英文别名: 5-hydroxy-3-methyl-3-pyrrolin-2-one；2-hydroxy-4-methyl-1,2-dihydropyrrol-5-one
• CAS: 37772-60-4
• 化学式: C₅H₇NO₂
• 分子量: 113.116
• InChiKey: DORDKUBCRPNETF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121 °C
• 沸点：
  382.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  jatropham 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,5-dihydro-3-methyl-5-(2-methylpropylidene)pyrrol-2(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Pulchella-lactam, a CD45 Protein Tyrosine Phosphatase Inhibitor from the Marine Fungus Corollospora pulchella, and Its Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-04-10030
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡咯-2,5-二酮 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到jatropham
  参考文献：
  名称：

  Regioselective reduction of maleimide and citraconimide derivatives: general preparation of 5-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one

  摘要：

  NaBH4对顺丁烯酰胺衍生物的还原选择性地生成了5-羟基-4-甲基-1,5-二氢吡咯-2-酮，而NaBH4–CeCl3或DIBAL-H还原则生成了5-羟基-3-甲基-1,5-二氢吡咯-2-酮。

  DOI：

  10.1039/b200729k

文献信息

• Synthesis of aminal-type Lilium candidum alkaloids and lilaline; determination of their relative configuration by the concerted use of NMR spectroscopy and DFT conformational analysis
  作者：Sándor Nagy、Áron Szigetvári、Viktor Ilkei、Balázs Krámos、Zoltán Béni、Csaba Szántay、László Hazai

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131827

  日期：2021.2

  We hereby report the synthesis of six racemic alkaloids isolated from Lilium candidum L. Their common structural feature is a five-membered lactam ring which is, in the case of the flavonoid alkaloid lilaline, attached to the molecule’s aromatic core, while in the case of the other five compounds, it is connected to the nitrogen atom of a pyrrolinone ring by an aminal function. The syntheses of these

  我们据此报道了从假丝百合中分离出的六个外消旋生物碱的合成。它们的共同结构特征是五元内酰胺环，在黄酮类生物碱lalaline的情况下，其附着在分子的芳香核上，而在其他五种化合物则通过氨基功能连接到吡咯烷酮环的氮原子上。这些天然产物的合成是通过曼尼希型烷基化反应，以环状N-酰基亚胺离子为中间体。除了合成以外，这些天然产物迄今尚未探索的立体化学是通过基于NMR的质子-质子距离测量和在DFT级进行的理论构象分析相结合来确定的。
• Convenient route to both enantiomers of chiral 5-hydroxypyrrolidin-2-one and 5-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one: reverse enantioselectivity in lipase-catalyzed kinetic resolution
  作者：Kunihiko Takabe、Masahisa Suzuki、Toshiki Nishi、Masaomi Hiyoshi、Yasuaki Takamori、Hidemi Yoda、Nobuyuki Mase

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01745-7

  日期：2000.12

  High enantioselectivity was achieved in the lipase-catalyzed kinetic resolution of 5-hydroxypyrrolidin-2-one and 5-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one derivatives. Lipase PS and Novozym 435 were the successful catalysts (E=>1000). The acetylation of the N-protected 5-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one derivative gave the (R)-acetate with high enantioselectivity, while, without N-protection, the (S)-acetate

  在5-羟基吡咯烷酮-2-酮和5-羟基-1,5-二氢吡咯-2-酮衍生物的脂肪酶催化的动力学拆分中实现了高对映选择性。脂肪酶PS和Novozym 435是成功的催化剂（E => 1000）。N-保护的5-羟基-1,5-二氢吡咯-2-酮衍生物的乙酰化得到具有高对映选择性的（R）-乙酸酯，而在没有N-保护的情况下，获得了（S）-乙酸酯。
• Studies on diazepines. XXIV Reactions of monocyclic 1H-1,3-diazepines. 2 Photo-sensitized oxygenation.
  作者：JYOJI KURITA、HIROKAZU KOJIMA、TAKASHI TSUCHIYA

  DOI：10.1248/cpb.34.4871

  日期：——

  The photo-sensitized oxygenation of monocyclic 1H-1, 3-diazepines (6) gave several fragment products (7-12). 3-Pyrrolin-2-one derivatives (7 and 8) and ethyl aminoformates (9 and 10) are assumed to originate from the initially formed 4, 7-endoperoxides (13), and vinylaminoformates (11 and 12) from the 4, 5-dioxetanes (14).

  单环1H-1,3-二氮杂卓（6）的光敏氧化反应产生了多个片段产物（7-12）。3-吡咯啉-2-酮衍生物（7和8）和乙基氨基甲酸酯（9和10）被认为来自最初形成的4,7-内过氧化物（13），乙烯基氨基甲酸酯（11和12）来自4,5-二氧杂环丁烷（14）。
• Nagasaka, Tatsuo; Esumi, Sayuri; Ozawa, Naganori, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 11, p. 1987 - 1992
  作者：Nagasaka, Tatsuo、Esumi, Sayuri、Ozawa, Naganori、Kosugi, Yoshiyuki、Hamaguchi, Fumiko

  DOI：——

  日期：——
• First synthesis of (R)-(−)-5-hydroxy-3-methyl-3-pyrrolin-2-one (jatropham) by lipase-catalyzed kinetic resolution
  作者：Nobuyuki Mase、Toshiki Nishi、Yasuaki Takamori、Hidemi Yoda、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00513-3

  日期：1999.12

  Jatropham, (R)-(-)-5-hydroxy-3-methyl-3-pyrrolin-2-one, is synthesized in three steps from citraconic anhydride. Highly regioselective reduction of citraconimide gives racemic jatropham in high yield. Kinetic resolution of racemic jatropham using lipase is also described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

表征谱图