allyl (E)-3-(phenylsulfonyl)-4-oxopent-2-enoate | 106693-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl (E)-3-(phenylsulfonyl)-4-oxopent-2-enoate
• 英文别名: prop-2-enyl (E)-3-(benzenesulfonyl)-4-oxopent-2-enoate
• CAS: 106693-60-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅S
• 分子量: 294.328
• InChiKey: LXVWXJSCXKRHEL-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (E)-3-(phenylsulfonyl)-4-oxopent-2-enoate 在 N-甲基吗啉 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-2-Acetyl-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-7-oxo-6,7-dihydro-3H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  双环吡唑烷酮抗菌剂。碳青霉烯类PS-5和硫霉素的侧链类似物的合成

  摘要：

  碳青霉烯的双环吡唑烷酮类似物，通过吡唑烷基吡啶鎓的1,3-偶极环加成化学反应，在C-7处带有乙基或羟乙基侧链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99605-9
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基2-溴乙酸乙酯 在 溴 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 allyl (E)-3-(phenylsulfonyl)-4-oxopent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  吡唑烷基鎓碘化物与乙烯基砜的1，3-偶极环加成反应。区域选择性合成双环吡唑烷酮抗菌剂

  摘要：

  研究了吡唑烷鎓叶立德与取代的乙烯基砜的1，3-偶极环加成反应。从生成的环加合物中消除苯磺酸生成双环吡唑烷酮。发现（E）-烯烃异构体以高度区域选择性的方式进行环加成。这些吡唑烷酮代表了令人兴奋的新型有效的模仿β-内酰胺类抗菌剂的核心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85943-3

文献信息

• Synthesis, hydrolysis rates, supercomputer modeling, and antibacterial activity of bicyclic tetrahydropyridazinones
  作者：Louis N. Jungheim、Donald B. Boyd、Joseph M. Indelicato、Carol E. Pasini、David A. Preston、William E. Alborn

  DOI：10.1021/jm00109a030

  日期：1991.5

  electron-withdrawing groups, were synthesized to investigate their antibacterial activity. These delta-lactams are homologues of bicyclic pyrazolidinones 15, which were the first non-beta-lactam containing compounds reported to bind to penicillin-binding proteins (PBPs). The delta-lactam compounds exhibit poor antibacterial activity despite having reactivity comparable to the gamma-lactams. Molecular modeling

  合成了双环四氢吡啶并壬酮，例如13，其中X是强吸电子基团，以研究其抗菌活性。这些δ-内酰胺是双环吡唑啉酮15的同源物，其是第一种不含β-内酰胺的化合物，据报道与青霉素结合蛋白（PBP）结合。δ-内酰胺化合物尽管具有与γ-内酰胺相当的反应性，但仍显示出较差的抗菌活性。基于在Cray X-MP超级计算机上进行的半经验分子轨道计算的分子模型，预测无活性的原因是空间体积大，阻碍了化合物对PBP的高亲和力，以及四氢哒嗪酮环的高构象柔韧性妨碍了化合物的有效排列。分子在活性位点。
• 7-Substituted bicyclic pyrazolidinones
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0202046A1

  公开（公告）日：1986-11-20

  7-Substituted bicyclic pyrazolidinone compounds as antimicrobials and the corresponding intermediates, are discussed or provided. The use of the antimicrobial compounds in pharmaceutical compositions and in methods for treating bacterial infections is set forth. The pyrazolidinone compounds are of the formula wherein one of R1 and R2 is hydrogen, halo, C1 to C6 alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, perfluoro C2 to C4 alkyl, C7 to C12 arylalkyl, C7 to C12 substituted arylalkyl, phenyl, substituted phenyl, a heterocyclic ring, nitro or cyano; a group of the formula wherein X is fluoro, chloro, bromo or iodo; a group of the formula wherein z is 0, 1 or 2 and R7 is C1 to C6 alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, phenyl, substituted phenyl, C7 to C12 arylalkyl, C7 to C12 substituted arylalkyl or a heterocyclic ring; a group of the formula wherein R8 is hydrogen, C1 to C6 alkyl, C, to C6 substituted alkyl, perfluoro C2 to C4 alkyl, trihalomethyl, C7 to C12 arylalkyl, C7 to C12 substituted arylalkyl, phenyl, substituted phenyl, amino, (monosubstituted)amino, or (disubstituted)amino; a group of the formula wherein R9 is hydrogen, an organic or inorganic cation, C1 to C6 alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, C7 to C12 arylalkyl, C7 to C12 substituted arylalkyl, phenyl, substituted phenyl, a carboxy-protecting group, or a non-toxic, metabolically-labile, ester-forming group; a group of the formula wherein R10 is hydrogen, an organic or inorganic cation, C1 to C5 alkyl, C, to G6 aubatituted allcyl, C7 to C12 arylalkyl, C7 to C12 aubatltuted arylalkyl, phenyl, or substituted phenyl; a group of the formula ⊕ wherein -N≡Q is a quaternary ammonium group; or a group of the formula -CH2-S-Heterocycllc ring; a group of the formula wherein R11 is hydrogen, C1 to Ce alkyl, C, to Ce substituted alkyl, C7 to C12 arylalkyl, C7 to C12 substituted arylalkyl, phenyl, substituted phenyl or C1 to C7 acyl; or a group of the formula wherein R12 and R13 are the same or different and are hydrogen, C1 to C6 alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, C7 to C12 arylalkyl, C7 to C12 substituted arylalkyl, phenyl, substituted phenyl, C1 to C7 acyl, or a group of the formula; wherein Rq is C, to C6 alkyl, C7 to C12 arylalkyl or phenyl; and the other of R, and R2 is a group of the formula wherein R14 is hydrogen, an organic or inorganic cation, a carboxy-protecting group or a non-toxic, metabolically-labile ester-forming group; and R3 and R4 are the same or different and are hydrogen, C1 to C6 alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, C7 to C12 arylalkyl, C7 to C12 substituted arylalkyl, phenyl, substituted phenyl or a group of the formula wherein R15 has the same definition as R9; R5 and R6 are: 1) each hydrogen, an amino protecting group; or acyl group derived from a C, to C30 carboxylic acid; provided that at least one of Rs and R6 must be hydrogen; or 2) taken together to form a phthalimido group; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  讨论或提供了作为抗菌剂的 7-取代双环吡唑烷酮化合物及相应的中间体。阐述了抗菌化合物在药物组合物和治疗细菌感染方法中的用途。吡唑烷酮化合物的结构式如下 其中 R1 和 R2 之一为氢、卤素、C1 至 C6 烷基、C1 至 C6 取代烷基、全氟 C2 至 C4 烷基、C7 至 C12 芳烷基、C7 至 C12 取代芳烷基、苯基、取代苯基、杂环、硝基或氰基； 式中的基团 其中 X 是氟、氯、溴或碘； 式中的基团 其中 z 是 0、1 或 2，R7 是 C1 至 C6 烷基、C1 至 C6 取代的烷基、苯基、取代的苯基、C7 至 C12 芳烷基、C7 至 C12 取代的芳烷基或杂环； 式中的基团 其中 R8 是氢、C1 至 C6 烷基、C, 至 C6 取代的烷基、全氟 C2 至 C4 烷基、三卤甲基、C7 至 C12 芳烷基、C7 至 C12 取代的芳烷基、苯基、取代的苯基、氨基、(单取代)氨基或(二取代)氨基； 式中的基团 其中 R9 是氢、有机或无机阳离子、C1～C6 烷基、C1～C6 取代的烷基、C7～C12 芳烷基、C7～C12 取代的芳烷基、苯基、取代的苯基、羧基保护基团或无毒、代谢上易腐烂的酯形成基团； 式中的基团 其中 R10 是氢、有机或无机阳离子、C1 至 C5 烷基、C, 至 G6 亚氨基全烷基、C7 至 C12 芳烷基、C7 至 C12 亚氨基芳烷基、苯基或取代苯基； 式中的基团 ⊕ 其中-N≡Q 是季铵基团；或式中-CH2-S-杂环的基团； 式中的基团 其中 R11 是氢、C1 至 Ce 烷基、C1 至 Ce 取代的烷基、C7 至 C12 芳烷基、C7 至 C12 取代的芳烷基、苯基、取代的苯基或 C1 至 C7酰基；或式中的基团 其中 R12 和 R13 相同或不同，并且是氢、C1 至 C6 烷基、C1 至 C6 取代的烷基、C7 至 C12 芳烷基、C7 至 C12 取代的芳烷基、苯基、取代的苯基、C1 至 C7酰基或式中的基团； 其中 Rq 是 C 至 C6 烷基、C7 至 C12 芳烷基或苯基；以及 R 和 R2 中的另一个是式中的基团 其中 R14 是氢、有机或无机阳离子、羧基保护基团或无毒、可代谢的成酯基团； R3 和 R4 相同或不同，并且是氢、C1 至 C6 烷基、C1 至 C6 取代的烷基、C7 至 C12 芳烷基、C7 至 C12 取代的芳烷基、苯基、取代的苯基或式中的一个基团。 其中 R15 的定义与 R9 相同； R5 和 R6 为 1) 各为氢、氨基保护基；或由 C 至 C30 羧酸衍生的酰基； 但 Rs 和 R6 中至少有一个必须是氢；或 2) 结合在一起形成邻苯二甲酰亚胺基团；或其药学上可接受的盐。
• 7-Substituted-2,3-(Dihydro) bicyclic pyrazolidinones
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0202794A1

  公开（公告）日：1986-11-26

  7-Substituted-2,3-(dihydro) bicyclic pyrazolidinones are intermediates for 7-substituted pyrazolidinone antimicrobials. The intermediates have the formula wherein Z is a group of the formula and wherein: R, is hydrogen, an organic or inorganic cation, a carboxy-protecting group or a non-toxic, metabolically-labile, ester-forming group; R2 is hydrogen, halo, C, to C6 alkyl, C, to C6 substituted alkyl, perfluoro C2 to C4 alkyl, C7 to C12 arylalkyl, C7 to C12 substituted arylalkyl, phenyl, substituted phenyl or cyano; a group of the formula wherein X is fluoro, chloro, bromo or iodo; a group of the formula wherein z is 0, 1 or 2 and R7 is C, to C6 alkyl, C, to C6 substituted alkyl, phenyl, substituted phenyl, C7 to C12 arylalkyl, C7 to C12 substituted arylalkyl, or a heterocyclic ring; a group of the formula wherein R8 is hydrogen, C, to C6 alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, perfluoro C2 to C4 alkyl, trihalomethyl, C7 to C12 arylalkyl, C7 to C12 substituted arylalkyl, phenyl, substituted phenyl, amino, (monosubstituted)amino or disubstituted amino; a group of the formula wherein R9 is hydrogen, an organic or inorganic cation, C, to C6 alkyl, C, to C6 substituted alkyl, C7 to C12 arylalkyl, C7 to C12 substituted arylakly phenyl subsmtuted phenyl a car boxy-protecting group or a non-toxic. metabohcally-labile. ester-forming group or a group of the formula -CH2-S-Heterocyclic ring; R3 and R4 are hydrogen or; either R3 or R4 is C, to C6 alkyl, C, to C6 substituted alkyl. C7 to C12 arylalkyl, C7 to C12 substituted arylalkyl, phenyl, substituted phenyl or a group of the formula wherein R10 has the same definition as R9: and the other is hydrogen; R5 and Rf are 1) each hydrogen; or 2i taken together and form a phthalimido group; or 3) either Fc. or Re. is hydrogen and the other is an amino-protecting group: and Y is C, to C6 alkyl. C. to Ce substituted alkyl, pr enyl. substituted phenyl, C7 to C12 arylalkyl or C7 to C12 substrtuted arylalkyl. or a pharmaceutically acceptable salt thereof

  7-取代-2,3-（二氢）双环吡唑烷酮是 7-取代吡唑烷酮抗菌剂的中间体。这些中间体具有如下式子 其中 Z 是式中的基团 其中 R，是氢、有机或无机阳离子、羧基保护基团或无毒、代谢耐受性好的成酯基团； R2 是氢、卤代、C, 至 C6 烷基、C, 至 C6 取代烷基、全氟 C2 至 C4 烷基、C7 至 C12 芳烷基、C7 至 C12 取代芳烷基、苯基、取代苯基或氰基； 式中的基团 其中 X 为氟、氯、溴或碘； 式中 X 为氟、氯、溴或碘的基团 其中 z 是 0、1 或 2，R7 是 C 至 C6 烷基、C 至 C6 取代烷基、苯基、取代苯基、C7 至 C12 芳烷基、C7 至 C12 取代芳烷基或杂环； 式中的基团 其中 R8 为氢、C, 至 C6 烷基、C1 至 C6 取代的烷基、全氟 C2 至 C4 烷基、三卤甲基、C7 至 C12 芳烷基、C7 至 C12 取代的芳烷基、苯基、取代的苯基、氨基、（单取代）氨基或二取代氨基； 式中的基团 其中 R9 是氢、有机或无机阳离子、C-C6 烷基、C-C6 取代的烷基、C7-C12 芳烷基、C7-C12 取代的芳基苯基、C7-C12 取代的芳基烷基、C7-C12 取代的芳基烷基、C7-C12 取代的芳基烷基、C7-C12 取代的芳基烷基、C7-C12 取代的芳基烷基、C7-C12 取代的芳基烷基、C7-C12 取代的芳基烷基、C7-C12 取代的芳基烷基 或以下式子的基团 -CH2-S-杂环； R3 和 R4 是氢或；R3 或 R4 是 C 至 C6 烷基、C 至 C6 取代烷基、C7 至 C12 芳基。C7 至 C12 芳烷基、C7 至 C12 取代的芳烷基、苯基、取代的苯基或如下式中的基团 其中 R10 的定义与 R9 相同：另一个是氢； R5 和 Rf 为 1) 均为氢；或 2i 合在一起形成邻苯二甲酰亚胺基团；或 3) Fc.或 Re.之一是氢，另一个是氨基保护基团：Y 是 C 至 C6 烷基。取代的苯基、C7 至 C12 芳烷基或 C7 至 C12 取代的芳烷基。 或其药学上可接受的盐
• JUNGHEIM, LOUIS N., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 1889-1892
  作者：JUNGHEIM, LOUIS N.

  DOI：——

  日期：——
• JUNGHEIM, LOUIS N.;BOYD, DONALD B.;INDELICATO, JOSEPH M.;PASINI, CAROL E.+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1732-1739
  作者：JUNGHEIM, LOUIS N.、BOYD, DONALD B.、INDELICATO, JOSEPH M.、PASINI, CAROL E.+

  DOI：——

  日期：——