N-(4-cyanobenzyl)-2-aminophenol | 127866-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyanobenzyl)-2-aminophenol
• 英文别名: 4-[(2-Hydroxyanilino)methyl]benzonitrile
• CAS: 127866-87-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: YXCDUIWREGXWCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyanobenzyl)-2-aminophenol 在 碘苯二乙酸 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以31%的产率得到4-(5-(4-cyanobenzyl)-5H-oxazolo[4,5-b]phenoxazin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化/高价碘(III)介导的2-苄氨基酚二聚/环化直接合成荧光恶唑并吩恶嗪

  摘要：

  报道了用于直接合成恶唑并吩恶嗪骨架的 2-苄基氨基酚的二聚/环化反应。该反应在高价碘 (III) 存在下在铜催化下发生，选择性地产生 5 H-恶唑并[4,5- b ]吩恶嗪化合物。允许将底物转化为四环产物的级联过程涉及三个 C-H 官能化步骤。高价碘对富电子芳烃的初始氧化对于底物的二聚化是必不可少的，而铜物质则促进了五元环的形成。1-Benzyl-2-phenyl-6-(aryl-benzyl)amino-benzimidazoles 是使用N , N'-二苄基-苯二胺作为起始底物。已经评估了这些类别的产品的荧光发射特性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02329
• 作为产物：
  描述：

  4-苯并噁唑-2-苯甲腈 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到N-(4-cyanobenzyl)-2-aminophenol
  参考文献：
  名称：

  Yadagiri, Bathini; Lown, J. William, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 2, p. 175 - 181

  摘要：

  DOI：

文献信息

• YADAGIRI, BATHINI;LOWN, J. WILLIAM, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N, C. 175-181
  作者：YADAGIRI, BATHINI、LOWN, J. WILLIAM

  DOI：——

  日期：——
• Direct Synthesis of Fluorescent Oxazolo-phenoxazines by Copper-Catalyzed/Hypervalent Iodine(III)-Mediated Dimerization/Cyclization of 2-Benzylamino-phenols
  作者：Camilla Loro、Letizia Molteni、Marta Papis、Egle M. Beccalli、Donatella Nava、Leonardo Lo Presti、Stefano Brenna、Gioele Colombo、Francesca Foschi、Gianluigi Broggini

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02329

  日期：2022.1.21

  A dimerization/cyclization reaction of 2-benzylamino-phenols for the direct synthesis of the oxazolo-phenoxazine skeleton is reported. The reaction occurs under copper catalysis in the presence of hypervalent iodine(III), giving selectively the 5H-oxazolo[4,5-b]phenoxazine compounds. The cascade process, which allows the conversion of the substrates into the tetracyclic products, involves three C–H

  报道了用于直接合成恶唑并吩恶嗪骨架的 2-苄基氨基酚的二聚/环化反应。该反应在高价碘 (III) 存在下在铜催化下发生，选择性地产生 5 H-恶唑并[4,5- b ]吩恶嗪化合物。允许将底物转化为四环产物的级联过程涉及三个 C-H 官能化步骤。高价碘对富电子芳烃的初始氧化对于底物的二聚化是必不可少的，而铜物质则促进了五元环的形成。1-Benzyl-2-phenyl-6-(aryl-benzyl)amino-benzimidazoles 是使用N , N'-二苄基-苯二胺作为起始底物。已经评估了这些类别的产品的荧光发射特性。
• Yadagiri, Bathini; Lown, J. William, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 2, p. 175 - 181
  作者：Yadagiri, Bathini、Lown, J. William

  DOI：——

  日期：——