2-hydroxy-5-pentyltetrahydrofuran | 78053-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-hydroxy-5-pentyltetrahydrofuran
• 英文别名: Tetrahydro-5-pentyl-2-furanol；γ-nonalactol；2-Hydroxy-5-pentyl-tetrahydrofuran；5-pentyloxolan-2-ol
• CAS: 78053-99-3
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: FAPYUVKMJWJMEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-pentyltetrahydrofuran 在 Acetobacter aceti 作用下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(R)-(+)-γ-nonalactone
  参考文献：
  名称：

  1,4-二醇和γ-内酯的生物催化氧化为γ-内酯：在屈螺酮的化学酶法合成中的应用

  摘要：

  摘要用醋醋醋杆菌MIM 2000/28氧化1-烷基-1,4-丁二醇可得到相应的γ-内酯，收率很高。生物转化发生与中间形成γ -lactols，其也用于与氧化的衬底醋化醋杆菌MIM28分之2000，通过6的选择性生物转化为验证β，7 β ; 15 β，16 β二亚甲基-3-氧代-17- α -pregn-4-en-21,17-甲内酯为屈螺烯酮。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0921-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-nonene-1,4-diol 在 diiron nonacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以42%的产率得到2-hydroxy-5-pentyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Assessment of butene-1,4-diols as starting materials for the preparation of π-Allyltricarbonyliron complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90541-1

文献信息

• Aldol reaction of enol acetates and lactols with N-chlorosuccinimide and tin(II) chloride. Diastereoselective synthesis of disubstituted cyclic ethers
  作者：Yoshiro Masuyama、Yumiko Kobayashi、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1039/c39940001123

  日期：——

  Lactols reacted with enol acetates by a Lewis acid reagent, derived from N-chlorosuccinimide and tin(II) chloride, to produce 2-acetonyl cyclic ethers diastereoselectively.

  乳酸醇与由氯代琥珀酰亚胺和氯化锡(II)衍生的路易斯酸试剂反应，二对映体选择性地生成2-乙酰基环醚。
• Process for the preparation of 11-oxaprostaglandins and intermediates therein
  申请人：——

  公开号：US20030166948A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  For the preparation of an 11-oxaprostaglandin such as [2R,(1E,3R),3S,(4Z),4R)]-7-{tetrahydro-2-[4-(3-chlorophenoxy)-3-hydroxy-1-butenyl]-4-hydroxy-3-furanyl}-4-heptenoic acid and its ester derivatives, a novel process uses a novel enantiomerically enriched compound for formula (1) wherein the bond between carbon atoms y and z is either a single or double bond; R 1 is selected from vinyl, trialkylsilylethynyl, a formyl group protected as an acetal, or a protected hydroxymethyl group; R 2 is C 1-5 alkyl, optionally substituted at the terminus with an aryloxy or alkoxy group; and R 3 -R 6 are independently selected from C 1-6 alkyl and C 6-10 aryl. 1

  用于制备11-氧代前列腺素的新型方法，例如[2R，（1E，3R），3S，（4Z），4R）]-7-{四氢-2-[4-（3-氯苯氧）-3-羟基-1-丁烯基]-4-羟基-3-呋喃基}-4-庚烯酸及其酯衍生物，采用新型对映富集化合物的公式（1），其中碳原子y和z之间的键为单键或双键；R1选择自乙烯基，三烷基硅基乙炔基，作为缩醛保护的甲醛基，或保护的羟甲基基团；R2是C1-5烷基，可在末端用芳氧基或烷氧基取代；R3-R6分别选择自C1-6烷基和C6-10芳基。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 11-OXAPROSTAGLANDINS AND INTERMEDIATES THEREIN<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 11-OXAPROSTAGLANDINES ET INTERMEDES
  申请人：CHIROTECH TECHNOLOGY LTD

  公开号：WO2001087897A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  For the preparation of an 11-oxaprostaglandin such as [2R,(1E,3R),3S,(4Z),4R)]-7-tetrahydro-2-[4-(3-chlorophenoxy)-3-hydroxy-1-butenyl]-4-hydroxy-3-furanyl}-4-heptenoic acid and its ester derivatives, a novel process uses a novel enantiomerically enriched compound for formula (1) wherein the bond between carbon atoms y and z is either a single or double bond; R1 is selected from vinyl, trialkylsilylethynyl, a formyl group protected as an acetal, or a protected hydroxymethyl group; R2 is C¿1-5? alkyl, optionally substituted at the terminus with an aryloxy or alkoxy group; and R?3-R6¿ are independently selected from C¿1-6? alkyl and C6-10 aryl.

  为了制备类似于[2R，（1E，3R），3S，（4Z），4R）]-7-四氢-2-[4-（3-氯苯氧基）-3-羟基-1-丁烯基]-4-羟基-3-呋喃基}-4-庚烯酸及其酯衍生物的11-氧代前列腺素，采用了一种新型手段，使用了手性富集的化合物（1），其中碳原子y和z之间的键为单键或双键；R1从乙烯基，三烷基硅基乙炔基，以醚保护的甲酰基或保护的羟甲基基团中选择；R2是C1-5烷基，其末端可选地被芳氧基或烷氧基取代；R3-R6分别独立地选择自C1-6烷基和C6-10芳基。
• Iwamoto, Minoru; Takagi, Yoshikazu; Kogami, Kunio, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 1, p. 115 - 116
  作者：Iwamoto, Minoru、Takagi, Yoshikazu、Kogami, Kunio、Hayashi, Kazuo

  DOI：——

  日期：——
• Lombardo, Marco; Morganti, Stefano; Licciulli, Sebastiano, Synlett, 2003, # 1, p. 43 - 46
  作者：Lombardo, Marco、Morganti, Stefano、Licciulli, Sebastiano、Trombini, Claudio

  DOI：——

  日期：——