4-[(2-Aminophenoxy)methyl]benzonitrile | 1016696-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[(2-Aminophenoxy)methyl]benzonitrile
• CAS: 1016696-09-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• mdl: MFCD09803109
• 分子量: 224.262
• InChiKey: FDEVMJULAFFULG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-Aminophenoxy)methyl]benzonitrile 在 二叔丁基过氧化物 、 iron(II) bromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 以51%的产率得到4-苯并噁唑-2-苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  氧原子邻位CH键氧化合成2-芳基苯并恶唑

  摘要：

  开发了一种从容易获得的底物合成苯并恶唑的实用且简单的方法。该协议由来自简单醚衍生物的铁催化串联氧化过程触发。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301504
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[(2-Aminophenoxy)methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为潜在琥珀酸脱氢酶抑制剂的新型含醚基吡唑-4-甲酰胺衍生物的设计、合成和抗真菌活性

  摘要：

  以市售琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHI）杀菌剂氟苯特仑的结构为基础，通过支架跳跃设计合成了一系列带有醚基的新型吡唑-4-甲酰胺，并评价了其对五种真菌的抗真菌活性。生物测定结果表明，大部分目标化合物对立枯丝核菌具有良好的体外抗真菌活性，部分化合物对核盘菌、灰葡萄孢、禾谷镰刀菌、链格孢菌具有显着的抗真菌活性。特别地，化合物7d和12b对立枯丝核菌表现出优异的抗真菌活性，EC 50值为0.046 μg/mL，远优于啶酰菌胺（EC 50 = 0.741 μg/mL）和fluxapyroxad（EC 50 = 0.103 μg/mL）。同时，化合物12b也比其他化合物具有更广泛的杀菌谱。此外，体内抗立枯病菌结果表明，化合物7d和12b能够显着抑制水稻叶片中立枯病菌的生长，具有良好的保护和治疗作用。此外，琥珀酸脱氢酶（SDH）酶抑制实验结果表明，化合物7d产生显着的SDH抑制，IC 50值为3.293 μM，比啶酰菌胺（IC

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c00116

文献信息

• Rational design of novel diaryl ether-linked benzimidazole derivatives as potent and selective BACE1 inhibitors
  作者：Tran Quang De、Cuong Quoc Nguyen、Quang Le Dang、Nhu Y. Nguyen Thi、Nguyen Trong Tuan、Dong Hoon Suh、Jeonghyun Chu、Sukumar Bepary、Ge Hyeong Lee、Nam Sook Kang、Heeyeong Cho、Woo Kyu Park、Hee-Jong Lim

  DOI：10.1016/j.bbrc.2024.149538

  日期：2024.2

  of BACE1 enzyme, the development of nonpeptide inhibitors with optimal pharmacological properties is still highly demanding. In this work, we have discovered 2-aminobenzimidazole-containg ether scaffolds having potent and selective inhibitory potentials against BACE1 enzyme. We have synthesized novel 29 compounds and optimization of aryl linker region resulted in highly potent BACE1 inhibitory activities

  由于BACE1酶的催化活性位点尺寸大且灵活性高，开发具有最佳药理性质的非肽抑制剂仍然非常困难。在这项工作中，我们发现了含有 2-氨基苯并咪唑的醚支架，对 BACE1 酶具有有效和选择性的抑制潜力。我们合成了 29 种新型化合物，并对芳基接头区域进行优化，产生了高效的 BACE1 抑制活性，EC 50值为 0.05–2.71 μM。芳氧基苯基类似物20j在酶测定中显示EC 50值低至0.07μM，而苄氧基苯基衍生物24b在酶测定中相对较不有效。但有趣的是后者在细胞测定中更有效（EC 50值 1.2 μM）。在使用 PC12-APP SW细胞的细胞测定中比较合成的衍生物时，化合物27f似乎是最有效的 BACE1 抑制剂，其 EC 50值为 0.7 μM。该支架还表现出比 BACE2 酶和组织蛋白酶 D 更高的选择性。此外，通过分子对接、分子动力学和 DFT 研究的结合，研究结果得到了支持。我们