4-(5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)but-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-(5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-[5-(hydroxymethyl)-2-furanyl]-3-Buten-2-one；4-[5-(hydroxymethyl)furan-2-yl]but-3-en-2-one
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: FCGIQKXMUQPTPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)but-3-en-2-one 在 盐酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(5-methyl-2-furanyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  生物质衍生的呋喃环的酸催化开环的官能团依赖性：实验和理论研究†

  摘要：

  我们描述了布朗斯台德酸催化生物质衍生的C 8和C 9分子中包含的取代呋喃的开环研究。在80°C的相对温和条件下，使用催化盐酸。如果是4-（5-甲基-2-呋喃基）-2-丁酮（1a），反应在24小时后以高达92％的产率进行到单一产物。为了4-（2-呋喃基）-2-丁酮（1b）和4-（5-羟甲基）-2-呋喃基-2-丁酮（1c），但是，观察到多种产物，说明呋喃环取代基对此类化合物的反应性有重大影响。使用其他几种相似的底物测试了这些反应途径的一般性。动力学实验表明1a的开环是通过特定的酸催化而发生的，计算结果阐明了初始质子化对反应路径的影响。相对于实验测量值校准计算的p K a值，并与观察到的反应性一致。包含明确的氢键键合水 在研究醇和酮基的质子化时，除了SMD溶剂模型外，还需要其他分子。

  DOI：

  10.1039/c2cy20395b
• 作为产物：
  描述：

  hydroxymethylfurfural 在 哌啶 作用下， 生成 4-(5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  生物质衍生的呋喃环的酸催化开环的官能团依赖性：实验和理论研究†

  摘要：

  我们描述了布朗斯台德酸催化生物质衍生的C 8和C 9分子中包含的取代呋喃的开环研究。在80°C的相对温和条件下，使用催化盐酸。如果是4-（5-甲基-2-呋喃基）-2-丁酮（1a），反应在24小时后以高达92％的产率进行到单一产物。为了4-（2-呋喃基）-2-丁酮（1b）和4-（5-羟甲基）-2-呋喃基-2-丁酮（1c），但是，观察到多种产物，说明呋喃环取代基对此类化合物的反应性有重大影响。使用其他几种相似的底物测试了这些反应途径的一般性。动力学实验表明1a的开环是通过特定的酸催化而发生的，计算结果阐明了初始质子化对反应路径的影响。相对于实验测量值校准计算的p K a值，并与观察到的反应性一致。包含明确的氢键键合水 在研究醇和酮基的质子化时，除了SMD溶剂模型外，还需要其他分子。

  DOI：

  10.1039/c2cy20395b

文献信息

• Metabolically stable 5-HMF derivatives for the treatment of hypoxia
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US10836729B1

  公开（公告）日：2020-11-17

  5-HMF derivative compounds that bind covalently with hemoglobin are provided. Methods of treating sickle cell disease and other hypoxia-related disorders by administering such compounds are also provided.

  提供了与血红蛋白共价结合的5-HMF衍生物化合物。还提供了通过给予这些化合物来治疗镰状细胞病和其他缺氧相关疾病的方法。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE PRODUCTION OF LONG CHAIN HYDROCARBONS FROM BIOLOGICAL SOURCES<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION D'HYDROCARBURES À CHAÎNE LONGUE À PARTIR DE SOURCES BIOLOGIQUES
  申请人：LOS ALAMOS NAT SECURITY LLC

  公开号：WO2013040311A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The present invention is directed to the preparation of oxygenated, unsaturated hydrocarbon compounds, such as derivatives of furfural or hydroxymethyl furfural produced by aldol condensation with a ketone or a ketoester, as well as methods of deoxidatively reducing those compounds with hydrogen under acidic conditions to provide saturated hydrocarbons useful as fuels.

  本发明涉及制备氧化的不饱和碳氢化合物，例如通过醛缩反应与酮或酮酯衍生物如糠醛或羟甲基糠醛制备的化合物，以及在酸性条件下用氢脱氧还原这些化合物的方法，以提供作为燃料有用的饱和碳氢化合物。
• The hydrodeoxygenation of bioderived furans into alkanes
  作者：Andrew D. Sutton、Fraser D. Waldie、Ruilian Wu、Marcel Schlaf、Louis A. ‘Pete’ Silks、John C. Gordon

  DOI：10.1038/nchem.1609

  日期：2013.5

  The conversion of biomass into fuels and chemical feedstocks is one part of a drive to reduce the world's dependence on crude oil. For transportation fuels in particular, wholesale replacement of a fuel is logistically problematic, not least because of the infrastructure that is already in place. Here, we describe the catalytic defunctionalization of a series of biomass-derived molecules to provide linear alkanes suitable for use as transportation fuels. These biomass-derived molecules contain a variety of functional groups, including olefins, furan rings and carbonyl groups. We describe the removal of these in either a stepwise process or a one-pot process using common reagents and catalysts under mild reaction conditions to provide n-alkanes in good yields and with high selectivities. Our general synthetic approach is applicable to a range of precursors with different carbon content (chain length). This allows the selective generation of linear alkanes with carbon chain lengths between eight and sixteen carbons. The development of methodology to convert biomass into fuels and chemical feedstocks is part of a drive to reduce the world's dependence on crude oil. Here, the catalytic defunctionalization of a series of biomass-derived molecules is described, which allows the selective generation of alkanes with carbon chain lengths between eight and sixteen for use as transportation fuels.

  将生物质转化为燃料和化工原料是减少世界对原油依赖的举措之一。特别是对于运输燃料，整体替代燃料在物流上存在问题，尤其是因为现有基础设施的存在。在这里，我们描述了一系列生物质衍生分子的催化去功能化过程，以提供适合用作运输燃料的直链烷烃。这些生物质衍生分子包含各种官能团，包括烯烃、呋喃环和羰基。我们描述了在温和反应条件下，使用常见试剂和催化剂分步或一步工艺去除这些官能团，以提供高产率和高选择性的正烷烃。我们的一般合成方法适用于具有不同碳含量（链长）的一系列前体。这允许选择性地生成碳链长度在8到16个碳之间的直链烷烃。开发将生物质转化为燃料和化工原料的方法是减少世界对原油依赖的举措之一。在这里，描述了一系列生物质衍生分子的催化去功能化过程，这允许选择性地生成用作运输燃料的碳链长度在8到16之间的烷烃。
• Towards Improved Biorefinery Technologies: 5‐Methylfurfural as a Versatile C ₆ Platform for Biofuels Development
  作者：Konstantin I. Galkin、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/cssc.201802126

  日期：2019.1.10

  Low chemical stability and high oxygen content limit utilization of the bio‐based platform chemical 5‐(hydroxymethyl)furfural (HMF) in biofuels development. In this work, Lewis‐acid‐catalyzed conversion of renewable 6‐deoxy sugars leading to formation of more stable 5‐methylfurfural (MF) is carried out with high selectivity. Besides its higher stability, MF is a deoxygenated analogue of HMF with increased

  低化学稳定性和高氧含量限制了在生物燃料开发中利用基于生物的平台化学物质5-（羟甲基）糠醛（HMF）。在这项工作中，路易斯酸催化可再生6-脱氧糖的转化导致形成更稳定的5-甲基糠醛（MF），具有很高的选择性。除了具有更高的稳定性外，MF还是HMF的脱氧类似物，具有更高的C / O比。描述了在温和条件下以MF为起始原料的高选择性合成新型液态生物燃料2,5-二甲基呋喃的方法。证明了MF相对于HMF在苯偶姻和醛醇缩合反应中可产生长链烷烃前体的优异合成效用。
• Total hydrogenation of bio-derived furans over supported Ru subnanoclusters prepared<i>via</i>amino acid-assisted deposition
  作者：Yang Qian、Ze-Jun Li、Xian-Long Du、Qi Zhang、Yi Zhao、Yong-Mei Liu、Yong Cao

  DOI：10.1039/c9gc02943e

  日期：——

  deposition–precipitation strategy. The as-synthesized catalyst exhibits superior catalytic activity and selectivity for direct hydrogenation of industrially important furfural as well as a range of structurally diverse bio-based furanic compounds to their corresponding fully hydrogenated derivatives. An average turnover frequency (ATOF) value as high as 367 h−1 at 80 °C and 4 MPa H2 is obtained, which is the

  对于含呋喃的生物基原料的选择性加氢，开发一种减少贵金属使用量的高效，坚固的催化剂是非常需要的，这代表了石化资源的一种有吸引力且可持续的替代方法。在这里，我们描述了一种新型的分散在商业P25 TiO 2上的Ru分散的亚纳米簇（约0.50 wt％）通过简便有效的氨基酸辅助沉积沉淀策略获得的材料。合成后的催化剂对工业上重要的糠醛以及一系列结构多样的生物基呋喃化合物直接加氢成其相应的完全氢化的衍生物具有优异的催化活性和选择性。在80°C和4 MPa H 2下，平均周转频率（ATOF）值高达367 h -1是获得的，这是最高的报告值。该催化剂还显示出在80°C（52 mmol规模，周转数高达12 500）下进行的5个反应循环中稳定的糠醛总氢化。在动力学和结构表征方面，超小Ru团簇的关键性能主要来自不饱和表面Ru原子数量的增加和局部配位环境的变化。我们的工作强调了Ru团簇的亚纳米尺寸在推动高效且负担得起的生物基化学生产方法方面的重要性。