9,10-epoxy-11-hydroxy-12,15-octadecadienoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 9,10-epoxy-11-hydroxy-12,15-octadecadienoic acid
• 英文别名: 9,10-Epoxy-11-hydroxy-12,15-octadecadienoic acid；8-[3-(1-hydroxyocta-2,5-dienyl)oxiran-2-yl]octanoic acid
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄
• 分子量: 310.434
• InChiKey: FEWPEQFZVDMKCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Γ-十八碳三烯酸 在 recombinant maize 9-lipoxygenase 、 氧气 、 divinyl ether synthase 13-DES of flax (Linum usitatissimum), mutant F₂₉₁V 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 9-羟基壬酸 、 9,10-epoxy-11-hydroxy-12,15-octadecadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  CYP74B 和 CYP74D 二乙烯基醚合酶具有通过定点诱变增强的侧氢过氧化物裂解酶和环氧醇合酶活性

  摘要：

  CYP74 细胞色素 P450 家族包括四种脂肪酸氢过氧化物代谢酶：丙二烯氧化合酶 (AOS)、氢过氧化物裂解酶 (HPL)、二乙烯基醚合酶 (DES) 和环氧醇合酶 (EAS)。目前的工作涉及三种重组 DES 的催化特异性，即番茄 (Solanum lycopersicum) 的 9-DES (LeDES, CYP74D1)、烟草 (Nicotiana tabacum) 的 9-DES (NtDES, CYP74D3) 和 13-DES (LuDES, CYP74B16) 亚麻 (Linum usitatissimum)，以及它们对定点诱变的改变。LeDES 和 NtDES 都将亚油酸和 α-亚麻酸的 9-氢过氧化物转化为二乙烯基醚 colleneic 和 colnelenic 酸（分别），只有少数 HPL 和 EAS 产物。相比之下，LeDES 和 NtDES 对亚油酸 13-过氧化氢

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2020.112512

文献信息

• The CYP74B and CYP74D divinyl ether synthases possess a side hydroperoxide lyase and epoxyalcohol synthase activities that are enhanced by the site-directed mutagenesis
  作者：Yana Y. Toporkova、Elena O. Smirnova、Tatiana M. Iljina、Lucia S. Mukhtarova、Svetlana S. Gorina、Alexander N. Grechkin

  DOI：10.1016/j.phytochem.2020.112512

  日期：2020.11

  The CYP74 family of cytochromes P450 includes four enzymes of fatty acid hydroperoxide metabolism: allene oxide synthase (AOS), hydroperoxide lyase (HPL), divinyl ether synthase (DES), and epoxyalcohol synthase (EAS). The present work is concerned with catalytic specificities of three recombinant DESs, namely, the 9-DES (LeDES, CYP74D1) of tomato (Solanum lycopersicum), 9-DES (NtDES, CYP74D3) of tobacco

  CYP74 细胞色素 P450 家族包括四种脂肪酸氢过氧化物代谢酶：丙二烯氧化合酶 (AOS)、氢过氧化物裂解酶 (HPL)、二乙烯基醚合酶 (DES) 和环氧醇合酶 (EAS)。目前的工作涉及三种重组 DES 的催化特异性，即番茄 (Solanum lycopersicum) 的 9-DES (LeDES, CYP74D1)、烟草 (Nicotiana tabacum) 的 9-DES (NtDES, CYP74D3) 和 13-DES (LuDES, CYP74B16) 亚麻 (Linum usitatissimum)，以及它们对定点诱变的改变。LeDES 和 NtDES 都将亚油酸和 α-亚麻酸的 9-氢过氧化物转化为二乙烯基醚 colleneic 和 colnelenic 酸（分别），只有少数 HPL 和 EAS 产物。相比之下，LeDES 和 NtDES 对亚油酸 13-过氧化氢