3-ethyl-4-methyl-1-indanone | 100994-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-ethyl-4-methyl-1-indanone
• 英文别名: 3-Ethyl-4-methyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 100994-15-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: LXSSIQSPDYWNJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-4-methyl-1-indanone 、 S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 生成 1-ethyl-7-methylindan
  参考文献：
  名称：

  BUDHRAM, R. S.;PALANISWAMY, VENTAKAPURAN, A.;EISENBRAUN, E. J., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 9, 1402-1406

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基苯基)丙-1-酮 在 PPA 、 氨 、 lithium 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3-ethyl-4-methyl-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  Steric effects in the synthesis of 1,7-dialkylindans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00359a005

文献信息

• Catalytic activation of carbon–carbon bonds in cyclopentanones
  作者：Ying Xia、Gang Lu、Peng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1038/nature19849

  日期：2016.11

  we report a general approach to the catalytic activation of C–C bonds in simple cyclopentanones and some cyclohexanones. The key to our success is the combination of a rhodium pre-catalyst, an N-heterocyclic carbene ligand and an amino-pyridine co-catalyst. When an aryl group is present in the C3 position of cyclopentanone, the less strained C–C bond can be activated; this is followed by activation of

  在化学工业中，感兴趣的分子主要基于碳骨架。在合成此类分子时，简单底物中碳-碳单键（C-C 键）的活化具有重要的战略意义：它提供了一种断开此类惰性键的方法，形成更活跃的连接（例如，碳和过渡金属之间的连接） ) 并最终生产出更多功能的脚手架。实现这种活化的挑战在于 C-C 键的动力学惰性和新形成的碳-金属键的相对弱点。最常见的策略从三元或四元碳环系统开始，其中应变释放提供了关键的热力学驱动力。然而，基于催化活化无应变 C-C 键的广泛有用的方法已被证明难以捉摸，因为解理过程在能量上不太有利。在这里，我们报告了在简单的环戊酮和一些环己酮中催化活化 C-C 键的一般方法。我们成功的关键是铑预催化剂、N-杂环卡宾配体和氨基-吡啶助催化剂的组合。当环戊酮的 C3 位存在芳基时，可以激活应变较小的 C-C 键；随后活化芳基中的碳氢键，从而有效合成功能化的 α-四氢萘酮——有机合成中常见的结构基序和通用构
• Distal-Bond-Selective C−C Activation of Ring-Fused Cyclopentanones: An Efficient Access to Spiroindanones
  作者：Ying Xia、Jianbo Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201611642

  日期：2017.2.20

  A site‐selective rhodium‐catalyzed C−C activation of ring‐fused cyclopentanones was achieved to afford efficient access to a range of spiroindanones. The use of bulky 2‐amino‐6‐picoline as a cocatalyst is key to the excellent selectivity of this C−C bond cleavage in cyclopentanones.

  实现了稠环环戊酮的位点选择性铑催化 C-C 活化，以有效获得一系列螺茚满酮。使用大体积的 2-氨基-6-甲基吡啶作为助催化剂是环戊酮中 C-C 键断裂的优异选择性的关键。
• Steric effects in the synthesis of 1,7-dialkylindans
  作者：Ronald S. Budhram、Ventakapuran A. Palaniswamy、Edmund J. Eisenbraun

  DOI：10.1021/jo00359a005

  日期：1986.5
• BUDHRAM, R. S.;PALANISWAMY, VENTAKAPURAN, A.;EISENBRAUN, E. J., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 9, 1402-1406
  作者：BUDHRAM, R. S.、PALANISWAMY, VENTAKAPURAN, A.、EISENBRAUN, E. J.

  DOI：——

  日期：——