3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-hex-5-ulo-α-D-xylo-furanose | 40652-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-hex-5-ulo-α-D-xylo-furanose
• 英文别名: <1R-(1β,2α,6α,8β)>-4,4-dimethyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo<6.3.0.0^2,6>undecan-9-one；3,6-Anhydro-1,2-O-isopropyliden-α-D-xylo-hexulofuranose；(1R,2R,6R,8S)-4,4-dimethyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-9-one
• CAS: 40652-85-5
• 化学式: C₉H₁₂O₅
• 分子量: 200.191
• InChiKey: MFMDSFADLCDYOL-ULAWRXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-hex-5-ulo-α-D-xylo-furanose 在 Amberlite IR 120 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-Desoxy-1,2-O-isopropyliden-5-C-methylen-α-D-xylo-1,4-hexodialdofuranose
  参考文献：
  名称：

  Rauter, Amelia P.; Weidmann, Hans, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 12, p. 2231 - 2237

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,6-anhydro-1,2-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以86%的产率得到3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-hex-5-ulo-α-D-xylo-furanose
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of aurodox and related antibiotics

  摘要：

  这些研究导致了抗生素奥罗多克斯的完整结构阐明，包括所有十一个手性中心的手性以及所有七个外环双键的顺式-反式异构体。奥罗多克斯在立体化学上与莫西霉素相关。因此，奥罗多克斯可以描述为N-[7-[5(R)-[7-[1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-2-酮-3-吡啶基]-6-甲基-7-酮-1(E),3(E),5(E)-庚三烯基]四氢-3(S),4(R)-二羟基呋喃-2(S)-基]-6(S)-甲氧基-5,7(R)-二甲基-2(E),4(E)-庚二烯基]-α(S)-乙基-5,5-二甲基四氢-2(R),3(R),4(R)-三羟基-6(S)-[1(E),3(Z)-戊二烯基]-2H-吡喃-2-乙酰胺。莫西霉素，可能与基罗霉素相同，是相应的N-去甲基同系物。

  DOI：

  10.1139/v80-080

文献信息

• The chemistry of aurodox and related antibiotics
  作者：Hubert Maehr、Michael Leach、Thomas H. Williams、John F. Blount

  DOI：10.1139/v80-080

  日期：1980.3.1

  The studies which led to the complete structure elucidation of the antibiotic aurodox, including the chiralities of all eleven asymmetric centers and the cis–trans isomerism of all seven exocyclic double bonds, are summarized. Aurodox was correlated stereochemically with mocimycin. Thus, aurodox can be described as N-[7-[5(R)-[7-[1,2-dihydro-4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-3-pyridinyl]-6-methyl-7-oxo-1(E),3(E),5(E)-heptatrienyl]tetrahydro-3(S),4(R)-dihydroxyfuran-2(S)-yl]-6(S)-methoxy-5,7(R)-dimethyl-2(E),4(E)-heptadienyl]-α(S)-ethyl-5,5-dimethyltetrahydro-2(R),3(R),4(R)-trihydroxy-6(S)-[1(E),3(Z)-pentadienyl]-2H-pyran-2-acetamide. Mocimycin, probably identical with kirromycin, is the corresponding N-desmethyl homolog.

  这些研究导致了抗生素奥罗多克斯的完整结构阐明，包括所有十一个手性中心的手性以及所有七个外环双键的顺式-反式异构体。奥罗多克斯在立体化学上与莫西霉素相关。因此，奥罗多克斯可以描述为N-[7-[5(R)-[7-[1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-2-酮-3-吡啶基]-6-甲基-7-酮-1(E),3(E),5(E)-庚三烯基]四氢-3(S),4(R)-二羟基呋喃-2(S)-基]-6(S)-甲氧基-5,7(R)-二甲基-2(E),4(E)-庚二烯基]-α(S)-乙基-5,5-二甲基四氢-2(R),3(R),4(R)-三羟基-6(S)-[1(E),3(Z)-戊二烯基]-2H-吡喃-2-乙酰胺。莫西霉素，可能与基罗霉素相同，是相应的N-去甲基同系物。
• Allylphosphonates by Heteroanalogous Zinc-Silver/Graphite Mediated Dreiding-Schmidt Reactions
  作者：René Csuk、Christina Schröder

  DOI：10.1080/07328309908543996

  日期：1999.1.1

  Allylphosphonates can be prepared in high yields, under mild conditions and in a stereospecific way by the reaction of uloses or dialdohexoses with l-bromo-2-propenyl phosphonate and the highly active zinc-silver/graphite surface compound.
• Rauter, Amelia P.; Weidmann, Hans, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 12, p. 2231 - 2237
  作者：Rauter, Amelia P.、Weidmann, Hans

  DOI：——

  日期：——