3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-hex-5-ulo-α-D-xylo-furanose | 40652-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-hex-5-ulo-α-D-xylo-furanose
• 英文别名: <1R-(1β,2α,6α,8β)>-4,4-dimethyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo<6.3.0.0^2,6>undecan-9-one；3,6-Anhydro-1,2-O-isopropyliden-α-D-xylo-hexulofuranose；(1R,2R,6R,8S)-4,4-dimethyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-9-one
• CAS: 40652-85-5
• 化学式: C₉H₁₂O₅
• 分子量: 200.191
• InChiKey: MFMDSFADLCDYOL-ULAWRXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-hex-5-ulo-α-D-xylo-furanose 在 Amberlite IR 120 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-Desoxy-1,2-O-isopropyliden-5-C-methylen-α-D-xylo-1,4-hexodialdofuranose
  参考文献：
  名称：

  Rauter, Amelia P.; Weidmann, Hans, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 12, p. 2231 - 2237

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,6-anhydro-1,2-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以86%的产率得到3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-hex-5-ulo-α-D-xylo-furanose
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of aurodox and related antibiotics

  摘要：

  这些研究导致了抗生素奥罗多克斯的完整结构阐明，包括所有十一个手性中心的手性以及所有七个外环双键的顺式-反式异构体。奥罗多克斯在立体化学上与莫西霉素相关。因此，奥罗多克斯可以描述为N-[7-[5(R)-[7-[1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-2-酮-3-吡啶基]-6-甲基-7-酮-1(E),3(E),5(E)-庚三烯基]四氢-3(S),4(R)-二羟基呋喃-2(S)-基]-6(S)-甲氧基-5,7(R)-二甲基-2(E),4(E)-庚二烯基]-α(S)-乙基-5,5-二甲基四氢-2(R),3(R),4(R)-三羟基-6(S)-[1(E),3(Z)-戊二烯基]-2H-吡喃-2-乙酰胺。莫西霉素，可能与基罗霉素相同，是相应的N-去甲基同系物。

  DOI：

  10.1139/v80-080

文献信息

• Allylphosphonates by Heteroanalogous Zinc-Silver/Graphite Mediated Dreiding-Schmidt Reactions
  作者：René Csuk、Christina Schröder

  DOI：10.1080/07328309908543996

  日期：1999.1.1

  Allylphosphonates can be prepared in high yields, under mild conditions and in a stereospecific way by the reaction of uloses or dialdohexoses with l-bromo-2-propenyl phosphonate and the highly active zinc-silver/graphite surface compound.