rac-3-ethoxy-7-methyl-5-phenyl-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2(3H)-one | 956986-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: rac-3-ethoxy-7-methyl-5-phenyl-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2(3H)-one
• 英文别名: 3-ethoxy-7-methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 956986-42-8
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: DWQBOBCSAPIIDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 以 氯仿 为溶剂， 以57%的产率得到rac-3-ethoxy-7-methyl-5-phenyl-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型3-烷氧基-1,2-二氢-3 H -1,4-苯并二氮杂-2-酮对中枢神经系统中枢和外围苯并二氮杂受体的合成，结构和亲和力

  摘要：

  合成了一系列新型的3-烷氧基-1,2-二氢-3 H -1,4-苯并二氮杂-2-酮（7-15），它们对中心苯并二氮杂receptor受体（CBR）和周围物质均具有体外亲和力研究了大鼠脑中的苯二氮卓类受体（PBR）。的外消旋混合物7-溴-3-（2-甲氧基）乙氧基-5-苯基-1,2-二氢-3- ħ -1,4-苯并二氮杂-2-酮（13）分成对映体14，15通过手性HPLC。R-对映体15的绝对构型通过X射线衍射分析法确定。的S-对映体的亲合性14为CBR（ІC 50  = 245 nm）的比的R-对映体的亲和性的20倍以上15（ІC 50  = 4930纳米）。所有报道的化合物均显示出对CBR相对于PBR的高选择性（（C 50（PBR）> 10000 nM）。 在合成的3-烷氧基-1,2-二氢-3 H -1,4-苯并二氮杂-2-酮中，化合物12显示为有效的（IC 50 = 9 nM）和选择性的CBR配体。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.12.027

文献信息

• Synthesis, structure and affinity of novel 3-alkoxy-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-ones for CNS central and peripheral benzodiazepine receptors
  作者：Sergey Andronati、Ekaterina Semenishyna、Victor Pavlovsky、Yuriy Simonov、Svetlana Makan、Irina Boyko、Natalya Burenkova、Maria Gdaniec、Pascal Cardinael、Jean-Philippe Bouillon

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.027

  日期：2010.4

  A series of novel 3-alkoxy-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-ones (7-15) was synthesized and their in vitro affinity for both the central benzodiazepine receptor (CBR) and the peripheral benzodiazepine receptor (PBR) of rat brain was studied. Racemic mixture of 7-bromo-3-(2-methoxy)ethoxy-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-one (13) was separated into enantiomers 14, 15 by chiral HPLC. Absolute

  合成了一系列新型的3-烷氧基-1,2-二氢-3 H -1,4-苯并二氮杂-2-酮（7-15），它们对中心苯并二氮杂receptor受体（CBR）和周围物质均具有体外亲和力研究了大鼠脑中的苯二氮卓类受体（PBR）。的外消旋混合物7-溴-3-（2-甲氧基）乙氧基-5-苯基-1,2-二氢-3- ħ -1,4-苯并二氮杂-2-酮（13）分成对映体14，15通过手性HPLC。R-对映体15的绝对构型通过X射线衍射分析法确定。的S-对映体的亲合性14为CBR（ІC 50  = 245 nm）的比的R-对映体的亲和性的20倍以上15（ІC 50  = 4930纳米）。所有报道的化合物均显示出对CBR相对于PBR的高选择性（（C 50（PBR）> 10000 nM）。 在合成的3-烷氧基-1,2-二氢-3 H -1,4-苯并二氮杂-2-酮中，化合物12显示为有效的（IC 50 = 9 nM）和选择性的CBR配体。