maleamic acid | 4452-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: maleamic acid
• 英文别名: 4-Amino-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 4452-01-1
• 化学式: C₄H₅NO₃
• 分子量: 115.089
• InChiKey: FSQQTNAZHBEJLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-168 °C
• 沸点：
  408.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  maleamic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 马来酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(III)‐Catalyzed C7‐Spiroannulation of Indolines with Maleimides: Facile Access to Aza‐Spiromulticycles

  摘要：

  摘要我们在此报告了一种由 Rh 催化的 N-苯并[d]咪唑吲哚啉与马来酰亚胺的化学和区域选择性 C7-螺烷化反应，从而得到一系列 N-苯并[d]咪唑吲哚啉融合的氮杂环，收率高达 92%。通过合成高度官能化的含氮双环骨架，证明了该合成方法的实用性。环化反应也可与马来酸酯和丙烯酸酯一起进行。产物可通过简单过滤进行纯化。Rh 催化剂可以循环使用，只需使用 0.5 摩尔%的催化剂就可以在克级规模上进行反应，这使得该方案有望应用于工业领域。此外，药物分子的高效后改性也证明了它的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301463
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 maleamic acid
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(III)‐Catalyzed C7‐Spiroannulation of Indolines with Maleimides: Facile Access to Aza‐Spiromulticycles

  摘要：

  摘要我们在此报告了一种由 Rh 催化的 N-苯并[d]咪唑吲哚啉与马来酰亚胺的化学和区域选择性 C7-螺烷化反应，从而得到一系列 N-苯并[d]咪唑吲哚啉融合的氮杂环，收率高达 92%。通过合成高度官能化的含氮双环骨架，证明了该合成方法的实用性。环化反应也可与马来酸酯和丙烯酸酯一起进行。产物可通过简单过滤进行纯化。Rh 催化剂可以循环使用，只需使用 0.5 摩尔%的催化剂就可以在克级规模上进行反应，这使得该方案有望应用于工业领域。此外，药物分子的高效后改性也证明了它的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301463
• 作为试剂：
  描述：

  manganese(II) chloride tetrahydrate 、 2-((2-hydroxybenzylidene)amino)-2-methylpropane-1,3-diol 、 乙腈 在 maleamic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Zig-zag [MnIII4] clusters from polydentate Schiff base ligands

  摘要：

  Reactions of Schiff base ligands, OH-C6H4-CH=NC(R)(CH2OH)(2) (R = CH3, H3L1; R = C2H5, H3L2; R = CH2OH, H3L3) with Mn(ClO4)(2)center dot 6H(2)O in MeOH solutions afforded Mn-4(III) complexes, i.e. compounds [Mn-4(L-1)(2) (HL1)(2)(H2O)(2)(MeOH)(2)](ClO4)(2)center dot yH(2)O (y = 1, 1a center dot H2O; y = 2, 1b center dot 2H(2)O), [Mn-4(L-2)(2)(HL2)(2)(MeOH)(4)](ClO4)(2) (2a), [Mn-4(L-2)(2)(HL2)(2)(H2O)(2)(MeOH)(2)] (ClO4)(2)center dot MeOH (2b center dot MeOH) and [Mn-4(L-3)(2)(HL3)(2)(H2O)(4)](ClO4)(2) (3). The crystal structures of 1a, 1b, 2a and 2b revealed the first examples of Mn-4(III) complexes consisting of three corner sharing [Mn-2(III)(mu-OR)(2)] units in trans orientation. The Schiff bases behave as chelating through their phenolato oxygen and imino nitrogen atoms as well as bridging ligands through their deprotonated alkoxo oxygen atoms. In each tetranuclear entity, there are two doubly deprotonated and two triply deprotonated Schiff base ligands which connect two and three metal ions, respectively. Magnetic susceptibility measurements for 2b indicate the interplay of ferromagnetic and antiferromagnetic interactions resulting in a diamagnetic ground state. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2013.03.055

文献信息

• Synthesis of N-Succinyl-L,L-Diaminopimelic Acid Mimetics Via Selective Protection
  作者：V. Vanek、J. Picha、M. Budesinsky、M. Sanda、J. Jiracek、R. Holz、J. Hlavacek

  DOI：10.2174/092986610790780387

  日期：2010.3.1

  The search for potential inhibitors that target so far unexplored bacterial enzyme mono-N-succinyl-L,Ldiaminopimelic acid desuccinylase (DapE) has stimulated a development of methodology for quick and efficient preparation of mono-N-acylated 2,6-diaminopimelic acid (DAP) derivatives bearing the different carboxyl groups or lipophilic moieties on their amino group.

  对尚未被广泛探索的细菌酶单-N-琥珀酰-L,L-二氨基庚二酸去琥珀酰酶（DapE）潜在抑制剂的搜索，促进了快速高效制备具有不同羧基或疏水基团的单-N-酰基-2,6-二氨基庚二酸（DAP）衍生物的方法发展。
• Catalyst and Additive-Free Diastereoselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Quinolinium Imides with Olefins, Maleimides, and Benzynes: Direct Access to Fused <i>N,N</i>′-Heterocycles with Promising Activity against a Drug-Resistant Malaria Parasite
  作者：Rakesh Kumar、Sandeep Chaudhary、Rohit Kumar、Pooja Upadhyay、Dinkar Sahal、Upendra Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01520

  日期：2018.10.5

  A convenient and eco-friendly synthesis of various fused N-heterocyclic compounds through catalyst and additive-free 1,3 dipolar cycloadditions of quinolinium imides with olefins, maleimides, and benzynes in excellent yields and diastereoselectivities is reported. The thermally controlled diastereoselective [3 + 2] cycloaddition reaction between quinolinium imides and olefins provided cis-isomers at

  据报道，通过喹啉鎓酰亚胺与烯烃，马来酰亚胺和苯并炔的无催化剂和无添加剂的1,3双极性环加成反应，可以方便，环保地合成高熔点和非对映选择性的各种稠合N-杂环化合物。喹啉鎓酰亚胺和烯烃之间的热控制非对映选择性[3 + 2]环加成反应在低温下提供顺式异构体，在高温下提供反式异构体。喹啉鎓酰亚胺与取代的马来酰亚胺之间的反应以单个非对映异构体的高收率得到了四环稠合的N-杂环化合物。芳烃前体还以高收率提供了四环稠合的N，N'-杂环化合物。这所选分子的体外抗血浆活性表明，这类分子具有进行疟疾研究的潜力。
• Rhodium(III)‐Catalyzed C7‐Spiroannulation of Indolines with Maleimides: Facile Access to Aza‐Spiromulticycles
  作者：Jinfang Zhao、Chao Pi、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1002/adsc.202301463

  日期：2024.4.23

  Herein, we report a chemo‐ and regioselective Rh‐catalyzed redox C7‐spiroannulation reaction of N‐benzo[d]imidazole indolines with maleimides, resulting in a series of N‐benzo[d]imidazole indoline fused azaspirocycles in up to 92% yield. The synthetic utility is demonstrated by the synthesis of highly functionalized nitrogen‐containing spiropolycyclic skeletons. The annulation reaction could also be performed with maleic esters and acrylates. The products were purified by simple filtration. The Rh catalyst can be recycled, and the reaction could be performed at gram‐scale using 0.5 mol% of catalyst, which makes this protocol potentially applicable in industry. Moreover, the efficient post‐modification of pharmaceutical molecules demonstrates its practicability.

  摘要我们在此报告了一种由 Rh 催化的 N-苯并[d]咪唑吲哚啉与马来酰亚胺的化学和区域选择性 C7-螺烷化反应，从而得到一系列 N-苯并[d]咪唑吲哚啉融合的氮杂环，收率高达 92%。通过合成高度官能化的含氮双环骨架，证明了该合成方法的实用性。环化反应也可与马来酸酯和丙烯酸酯一起进行。产物可通过简单过滤进行纯化。Rh 催化剂可以循环使用，只需使用 0.5 摩尔%的催化剂就可以在克级规模上进行反应，这使得该方案有望应用于工业领域。此外，药物分子的高效后改性也证明了它的实用性。